作为下院中最年轻的议员，丘吉尔很快就让其他议员们见识到了自己的“与众不同”。每个新议员都要按照惯例发表在议会亮相的“处女演说”，不过要把时间推迟到议会开幕的一个月之后，以便有更多的机会观摩老议员的熟练表演，免得出错。但是这条不成文的规定却被丘吉尔打破了。他不愿浪费时间等待，进入议会仅四天就作了他的首次演说。在旁人看来，丘吉尔和他的父亲伦道夫勋爵很相像，都是“伟大的急于求成的年轻人”。后来也有人问丘吉尔，当时为什么这么着急，他幽默地说自己小时候体弱多病，大概也只能像父亲一样活45岁，但他渴望比父亲取得更大的成就，所以只好抓紧时间。
丘吉尔也明白首次亮相的重要性，他为这次演讲作了极其精心的准备。下院演讲不同于自己以前的演讲，要求更高，更严格，思想更深刻，逻辑性更强。演讲效果的好坏是关系到演讲者能否仕途通畅的重要因素。丘吉尔向来发不好“S”这个音，这次他特意训练，严格纠正，用尽了一切可行的办法来掩盖先天的缺陷。
那天议会要辩论的题目是南非政策，这对于熟悉南非情况的丘吉尔很有利。经过考虑，丘吉尔把英国与布尔人的战争，作为自己首次演说的题目。他把讲稿背了下来，要点和警句也烂熟于心。但这还不够，作为演说者，他随时要应付各种变化，比如说回答各种突如其来的提问等。如果只会照本宣科念讲稿，那将被看成是无能的表现，特别是，议会辩论的主要形式是随便交谈式的，听众突然提问或插话是一种极正常的现象，演讲者必须机智敏捷，反映迅速。而这些，丘吉尔事先都必须有所考虑，有所防备。
演讲稿的内容编排方面，也一定要考虑周全。为了彰显自己独特的见解，同时又要使政见不同的议员不至于难堪，准备演讲稿时丘吉尔费尽了心思。为了确保首次成功，他还对着镜子练习了好几遍，直到自己满意为止。
人们对丘吉尔这位“战斗英雄”“政治新星”表示了普遍关注，在他发表演说这天，下院里座无虚席，连走廊上也挤满了听众。丘吉尔被安排在37岁的自由党议员劳合·乔治的后面演讲。他一边听乔治的发言，一边坐在下面为修改自己的演讲稿打腹稿。听着听着，他惊恐地意识到，他自己打算说的话都被劳合·乔治一句接一句抢先说了出来。幸好对方匆匆结束了演说，丘吉尔迅速地选择了演说角度，大步走上讲台。
丘吉尔首先驳斥了劳合·乔治关于保守党政府烧毁布尔人庄园的说法：“尊敬的议员刚才的讲话未免不够公正。从某种程度上说，在战斗最激烈的时候出现这种情况在所难免，这已被近期内各国发生的战争实例所证实。如果让我——一个亲临战场的人加以评论，我可以断言，像英布战争这样以人道主义和宽容精神进行的战争是前所未有的。”保守党坐席上立刻爆发出热烈的掌声，为丘吉尔的表现喝彩。
但是接下来丘吉尔的演讲就有点“走调”了。谁都没有料到，丘吉尔演说中的主张竟然与他所在党即保守党的路线是背道而驰的。保守党一贯主张战斗到底，对布尔人采取强硬的政策。而丘吉尔却利用参加了南非战争这个得天独厚的条件，极力主张英国应该宽容大度点，应该温和地解决与布尔人之间的紧张关系。对布尔人的体谅之情溢于言表。他还不无激动地说：“无论哪一个民族都没有像布尔人那样，在言论上得到如此多的同情，而在事实上又得到如此少的实际支援。”他呼吁政府放宽投降条件的规定，让布尔人得到公正而光荣的和平。
丘吉尔的演讲博得了自由党人的热烈掌声，坐在国务大臣席上的保守党的领袖们却都皱紧了眉头，对丘吉尔的演讲内容十分不满。因为他的观点严重背离了保守党的政策，身在保守党，却与保守党唱对台戏，实在让人难以接受。保守党的头面人物张伯伦干脆扭过头对旁边的人说：“议会的席位就这样白白地扔掉了一个。”
在演说结束时，丘吉尔很自然地提到了父亲：“这里，如果不表达出我的感激之情，我将不会安然入座。感谢诸位善意而耐心地在下院听我讲话。我完全知道这种善意与耐心赐给我，并非出于我本人的原因，而是由于在座的许多尊敬的议员先生至今仍保留着某种美好的回忆。”随后很有绅士风度地向台下鞠了一躬，然后伴着热烈的掌声走下主席台。
丘吉尔的演说语言流畅，声情并茂，单就演说技巧而言是相当成功的。保守党的约瑟夫·张伯伦，自由党的罗勃特·雷德爵士和后来当首相的赫伯特·阿斯奎斯，都在后来的发言中赞扬了丘吉尔，认为丘吉尔具有高超的演讲水平，重现了他父亲伦道夫勋爵昔日的光彩。虽然张伯伦等保守党人对丘吉尔的演讲表示了赞赏，但这更多的是因为双方都是同一党派，他们对丘吉尔演讲内容的反感是确定无疑的。丘吉尔对布尔人的同情以及发表与本党相违背的主张的大胆，已经为他的仕途投下了阴影。
演说结束后，丘吉尔在议院外被自由党的劳合·乔治拦住，两人热烈握手，英国政界两名崛起的新手从此开始了长期的友谊。他们后来也都成为了英国政坛上的领军人物，1950年10月26日二战后重建的下院议会大厅落成，它的正门两旁分别放着两次世界大战期间英国首相的雕像：一边是劳合·乔治，另一边就是温斯顿·丘吉尔。
丘吉尔的演讲确实产生了意想不到的效果，就连对立派自由党的机关报《曼彻斯特卫报》也忍不住作了这样的评价：丘吉尔是一位勇敢无畏，具有魅力而且才华横溢的年轻人，在他身上显露出来的军人气质，要比他的本来面目显得更为可亲。
第一次演讲的不愉快过后，丘吉尔与保守党的分歧还在不断增加。保守党的政府大臣们曾自信地以为攻陷了比勒陀利亚之后，布尔人的溃败已指日可待。但事实证明他们低估了布尔人的韧性，布尔人似乎根本不打算投降。无奈之下，保守党政府只得继续对布尔人施加压力，发出通令要求布尔人的领袖们在一个月内投降，否则将遭受终生放逐。保守党这种强硬的做法遭到丘吉尔的公开反对，他宣称这种做法实际上不可能在南非赢得胜利。这使得保守党领袖们对他越来越不满。
丘吉尔在与党的政策唱反调这方面，与他的父亲伦道夫勋爵如出一辙，而且在叛逆的路上甚至比父亲走得更远。当然反叛的也并不只是丘吉尔一个人，他很快就在议会内找到了几个志同道合者。
初露峥嵘
初登政坛的丘吉尔很快就意识到，要想在政界施展拳脚有所作为，要想让别人重视你的声音，就不能单打独斗，必须拥有支持者，因此丘吉尔很快就效仿父亲当年成立“第四党”的做法，也在党内组织了自己的小派别。
进入下院后，丘吉尔逐渐与4个同意自己政治观点的年轻保守党议员走到了一起，形成了一个政治上的小集团。集团中的几个年轻的议员，同样充满了叛逆精神，他们对政府的政策感到不满，但对于丘吉尔批判性的演说却大为赞赏，他们和丘吉尔的交往逐渐密切起来。
除了丘吉尔外，这几个人中最有份量的当数首相索尔兹伯里勋爵的小儿子塞西尔勋爵。这位年轻的勋爵与他的堂兄，也就是保守党的头面人物巴尔费所持的观点相左，在下院辩论中不断与巴尔费作对，有着悠久历史的塞西尔家族也开始出现裂痕。
这一幕确实非常具有戏剧性，丘吉尔的父亲当年组成的“四人党”，就曾经向索尔兹伯里首相和强大的塞西尔家族造反，其结果当然是没有成功。而现在，丘吉尔也和父亲一样，站到了塞西尔家族的对立面上，不过这一次，首相的小儿子竟然成了丘吉尔的“盟友”。
小集团中的另外三个人也来头不小。斯坦利是英国富豪德比勋爵的儿子；马尔科姆娶了路易斯亲王的女儿，是王室的乘龙快婿；珀西勋爵是诺森伯兰公爵心爱的长子。人们把这五个年轻人组成的小集团称呼为“休里干斯”。不久，这个小集团的名字就被传得走了样，被人们称作“胡里干”了（“胡里干”为英语“hooligan”的音译，意为“流氓、街头恶棍”）。
“胡里干”被保守党视为麻烦制造者，他们甚至比反对党更让人头痛。反对党毕竟只在议会中占少数，对保守党产生不了真正的危害。而丘吉尔他们这些反对派，却可以对本党提出的议案表示非议，还可以在表决时投弃权票或反对票，而保守党对他们却没有有效的制裁方法，只能是等到下届议会选举时不提他们当候选人。
不过“胡里于”人数不多，而且都太过年轻，没有什么政治资本，因此虽然表现抢眼，却未能成什么大气候。但是他们在政治生活中表现得还是很活跃，这个小集团每两周举行一次宴会。宴会的档次很高，专门宴请党派的领袖人物。比如，丘吉尔最崇拜的自由党前首相罗斯伯里勋爵，就是他们宴会上的常客。聪明的丘吉尔很快与这位大人物建立了密切的关系。
罗斯伯里勋爵是丘吉尔父亲生前的好友，他对伦道夫在政治上的主张颇为赞同。这位卸任首相为人十分慷慨，学识渊博却又谦虚谨慎。他非常喜欢丘吉尔和他的几个伙伴，他在白金汉宫曼特穆尔的府邸，伦敦伯克利广场的住宅，苏格兰的达尔米尼场堡，都对丘吉尔等人敞开了欢迎的大门。罗斯伯里还曾大胆地建议“胡里干”，将保守党的左派与自由党的右翼分子联合起来组成一个“中间派”，认为那将是一件很有意义的事。丘吉尔对此建议大为赞赏，但终因得不到两党议员特别是领袖人物的支持而放弃。
不管怎么样，有了“胡里干”的支持，丘吉尔在议会中的声音确实“响亮”了很多，他多次在辩论中反对保守党的政策，充当了一个彻头彻尾的反对派的角色。
丘吉尔与保守党最激烈的一次交锋是因扩军问题引起的。鉴于英布战争中所暴露出的英军兵力不足的弱点，陆军大臣布罗德里克代表政府提出了改组英国军队的方案，准备把正规军由目前的两个军团扩大为3个，再加上3个预备役军团。其中3个军团要做到随时可以根据需要派往海外作战。当然，扩军之后，军费也要大幅追加。当年丘吉尔的父亲被赶下台就是因为反对增加军事预算，现在丘吉尔也第一个站出来对扩军和增加军费提出异议。
议会的辩论将在六个星期后举行，为了在辩论中更有说服力，丘吉尔聘请专家提供军费开支的有关数据和大量实际资料，又花了大力气来准备发言稿。自从进入议会后，、丘吉尔就积极磨炼自己的演讲才能，现在已经不再背讲稿了，他掌握了即席发表演说的本领，能够在事先毫无准备的情况下就突然出现的问题进行辩论。
议会演讲中，丘吉尔的发言十分精彩。他说英国防务的关键是建立一支防务精良的海军。因为英国四面环海，海军的作用远远大于陆军，如果不及时建立海上优势，鉴于德国日益仇视英国等国际局势，英国将陷入四面楚歌的绝境。至于充当配角的陆军，有两个军已足够，实际上只需要一个军。因为如果要考虑在欧洲打仗，六个军也还不够，而向欧陆出兵的需要，却不知在哪一天才会提上议事日程。他还尖锐地质问陆军大臣，为何要把军费翻一番，难道英国国内已经消灭贫困了吗？他在演说中还援引了当年他父亲担任财政大臣时所持的观点，即应以“置身于欧洲大陆冲突之外这一愿望”为基点来考虑军费开支问题。
丘吉尔的演说激怒了保守党的领袖们，丘吉尔刚离开讲台，就遭到了保守党代表阿瑟·里和陆军大臣约翰·布罗德里克的先后质询和谴责。布罗德里克愤怒地指出：“丘吉尔为鼓吹帝国主义来到了下院，但他却不准备为推行帝国主义政策花钱……这是继承了他老子的意愿——推行廉价的帝国主义政策。”
对于丘吉尔的演说，当时的评论家给了很高的评价，认为他的发言不仅显示了他丰富的军事知识，还表明了他对局势有独到的见解。但是对于丘吉尔反对扩军的动机人们却有许多猜测：有人认为，丘吉尔经历过战争，知道穷兵黩武毫无益处，而且他对布尔人的处境确实存在某种同情，因此反对扩充陆军；也有人相信丘吉尔此举是对保守党一个独特的报复，因为他的父亲就是因反对扩军下台的；还有人因为政治偏见而歪曲丘吉尔：他如此积极地扮演反对派的角色，就是想迫使本党领导向自己采取怀柔政策，给予显要职位。虽然丘吉尔的演讲惹来了争议，但同时他也成功地获得了人们更多的注意。一家自由党的报纸甚至预测这位大胆带头批评政府提案的年轻议员，有朝一日可能成为自由党的英国首相。
尽管遭到了保守党的强烈攻击，但是，在军费开支问题上，丘吉尔仍然坚决抵制政府的提案，由于他的态度坚决，建议合理，加上“胡里干”的声援和自由党人的抵制，提案终于被搁置了。在此期间，丘吉尔把自己的演说印成了小册子，大量发行，直至家喻户哓，这种做法所产生的影响不可估量。两年后，保守党不得不接受了丘吉尔的观点：“保卫英国，主要靠一支强有力的海军……”年轻的丘吉尔终于大获全胜。
丘吉尔与保守党在政见上相距日远，他实际上已经成了自由党的发言人。特别是在关于改组军队的辩论中，丘吉尔的表现让保守党大员们既愤怒又失望，丘吉尔已经站在了与保守党决裂的边缘上。