落选之后
从身兼数职的内阁大臣到选举失败失去一切，仿佛只在一夕之间，丘吉尔从巅峰跌入了谷底。落选之后，丘吉尔决定给自己换个环境，因此便带着女仆和秘书到法国南方休养去了。
此后6个月，丘吉尔不曾在英国的公众场合露面。他大半时间都在法国南部著名的滨海城市戛纳休养，并在那里继续写作。1923年2月起，《泰晤士报》开始连载丘吉尔的《世界危机》第一卷。这本书的内容是关于第一次世界大战发生的经过，以及他本人在1911～1914年底任海军大臣时期的工作。事实上，从他担任海军大臣时起，他就为写这部书做了大量准备工作，他仔细地保存了他经手的信札、文件副本、备忘录。根据当时和后来英国政府处理公文的规定，丘吉尔得以留下一套完整的官方文件，其中有些文件还是机密的。
《世界危机》一书行文生动，内容充实。书中还披露了大量从政府文件中摘引下来的机密情况，这使得公众争相阅读这本书，下院议员们及政府有关人士也议论纷纷。议员们认为他泄露了国家机密；首相博纳·劳也认为丘吉尔违背了他在枢密院立下的誓言。但丘吉尔完全不接受这类指责，他在致首相的信中指出：不少此前出版的各种传记和回忆录中早就摘引过政府文件和其他机密材料。比如说，基奇纳将军以及杰里科、费希尔和其他一些人，他们在写回忆录时也这样干过，却从来没有人对此有何异议。这一辩驳十分有力，结果首相只好同意成立一个专门的内阁委员会来调查研究这一问题，最后这件事就不了了之了。
外界的质疑没有影响到丘吉尔，他仍按原来的计划，在4月将第一卷结集出版，同时仍继续写第二卷，第二卷主要记述了在1915年发生的事情。丘吉尔的工作效率很高。《世界危机》全书是由丘吉尔向秘书口授写成的。当时他一天能口授英文三四千字。丘吉尔经常嘴里叼着没点燃的香烟，在房间里一边来回走着，一边口授。第二卷于1923年10月起又在《泰晤士报》摘要连载，全书也在10月正式出版。
《世界危机》一书不仅使丘吉尔名利双收，也引起了关于他的另一场争论。在这本书中，丘吉尔比在《萨伏罗拉》更加鲜明地提出了他的英雄创造历史的思想。因此《世界危机》与其说是写历史，还不如说是叙述那些年代丘吉尔本人活动的小说。在撰写这一时期所有最重要的世界性事件时，丘吉尔总是作为主角出现，当然他也不会忘记引导读者得出这样的结论，即他不仅积极地参与了这些事件，而且还有力地推动了这些事件的发展。他在书中竭力证明，把达达尼尔战役失败的责任推给他是不公正的。当时，阿斯奎斯首相不准公布的那份文件，如今未经任何修改，完整地列入他的这本巨著中。丘吉尔还在书中明确提出，在战争时期的战略问题上，持正确观点的多半不是职业军人，而是职业政治家，而且首先是指他自己。难怪巴尔费勋爵毫不客气地把这部作品称为“以世界史为幌子的丘吉尔的光辉自传”。
纳粹德国在壮大，世界走向战争边缘。要想知道丘吉尔的著作引起了多大的反响，看看下面的事实就知道了。1927年，一些参加制订作战计划的陆海军将领为了反驳丘吉尔，特意出版了一本书名为《评世界危机》的专集。但是，尽管《世界危机》的内容引起了争议，但丘吉尔的写作水平还是得到了一致认可。丘吉尔的著作虽然篇幅很长，而且涉及到复杂的政治事件，但是由于丘吉尔出色的文笔，却让人很容易读懂，而且饶有兴味。英国著名小说家阿诺德·贝内特评论说：“不管丘吉尔叙述的事实是否准确，他的书最容易读。”评论家阿瑟·柯南道尔也在《泰晤士报》上撰文写道，温斯顿·丘吉尔“写应用文章的文风比任何当代作家都好”。
在法国，丘吉尔在写作的间隙，还画了很多画。绘画使他得到安慰和快乐，帮助他摆脱了政治上的盛衰荣辱带来的烦恼。他曾对一位记者说，如果一天画不完两幅画，这一天就算白过了。丘吉尔并没有特别高超的绘画技巧，毕竟他没有受过专业训练。但他却对色彩变化极为敏感。可能是与性格有关，他喜欢在法国南方、意大利、西班牙、地中海岛屿上作画，他喜欢地中海的大风大浪，喜欢蔚蓝艳丽的大海和阳光明媚的天空。丘吉尔的绘画博得了好评，人们评价他在绘画上“有特殊天才”，是“最有前途的”写生画家，可以与职业画家媲美。的确，丘吉尔作为一个业余画家确实取得了很大的成功。1921年，丘吉尔在巴黎展出了他画的五幅山水画。他没有署上自己的真实姓名，而是用查尔斯·莫连的笔名发表的。结果有四幅画被人买走了，每幅画还卖出了30英镑的较高价格。
在丘吉尔落选之后，人们一度认为丘吉尔的政治生命已经完结，就像他的父亲伦道夫勋爵当年一样。曾为丘吉尔写传记的作家弗吉尼亚·库斯写道：“在那些日子里，嘲笑丘吉尔成了时髦话题。如果他活不到60岁就死了，悼念他的文章也就不会把他作为国务活动家了。”但就在此时，英国政局又发生了变化，这种变化重新把丘吉尔从赋闲生活中带回了政治角逐场上。1923年，保守党领袖、首相鲍纳·劳由于患了不治之症喉癌而辞职，不久就去世了。这样一来，一直受到保守党人特别是博纳·劳强烈反对的丘吉尔就有了重返政坛的可能。
博纳·劳辞职后，保守党内实在没有一位极具威望的领袖。寇松勋爵虽然资历和声望都不低，但他已受封成了上院议员，按规定不能再被选入下院。最后，经过保守党领导人再三磋商，推出了斯坦利·鲍德温来组阁。鲍德温曾在上届联合内阁中任贸易大臣，只有两年“阁龄”，威望不高。于是，鲍德温试图以重新掀起关税改革运动为契机使保守党达到新的团结。10月，他在朴茨茅斯发表演说，提出为了同“我们国家最关键的问题”失业作斗争，必须建立关税保护。鲍德温这样做可谓是兵行险招，因为战前主张实行关税保护主义曾给保守党带来惨重的灾难，不过鲍德温还是认为现在的情况与战前不同了，现在英国失业与贫困相当严重，对国外进口课以重税，减少竞争，可以保护英国产品，增加国民收入和就业人数。鲍德温发出的信号立即得到了保守党重臣张伯伦等人的响应。于是鲍德温于11月中旬宣布解散议会，并于1923年12月重新举行大选。
1923年的大选，对丘吉尔来说是个意外之喜，他本来以为势力强大的保守党会顺利执政完整个任期。既然有了这样一个难得的机遇，丘吉尔就决定重新以自由党候选人的身份回到政界。
何去何从
因为博纳·劳的突然辞世，保守党解散议会重新举行了大选。这也使得丘吉尔结束了将近一年的在野生活，重返政坛为自己的前途而战。
在1923年12月的大选中，丘吉尔仍是以自由贸易主义者的立场参加竞选。他于11月11日为自己复出发表的个人声明中，旗帜鲜明地反对关税改革。他说：“我为重提这个问题而感到痛惜。我既未参与反对保守党政府的活动，又未诽谤过新内阁。我完全满足于在一个更长时期内过隐居生活。但是，一种咄咄逼人的攻击在任意和蛮横地破坏人民生活的基础。”
在竞选活动中，丘吉尔是不会吝惜自己的好口才的。他公开发表反对改革关税的尖锐言论。他的精彩演讲获得了自由贸易工会的欢迎，被邀请到曼彻斯特的一个群众大会上发表演讲。当时会场上座无虚席，听众却还是源源不绝而来，主办方不得已又另辟一个分会场转播他的演讲，两个会场的听众达6000人。兰开夏郡坚决支持自由贸易，因为它是出口贸易数量最大的郡，如果征收关税，必然会使其利益蒙受巨大损害。因此丘吉尔呼吁人们起来反对关税的号召博得了广泛的响应。
由于丘吉尔出色的表现，他同时被邀参加竞选兰开夏郡和西莱斯特选区的议席，结果他选择了西莱斯特选区，并积极地投入了新的竞选运动。丘吉尔之所以选择西莱斯特选区，是因为有消息说该选区的工党营垒内部不和，可是丘吉尔失算了。他作为自由党的候选人，在西莱斯特选区的基础不如工党，也没有自由党的报纸可替他宣传。而且，工党候选人佩西克·劳伦斯并未因内部矛盾而受到多大影响。
从这一个时期开始，丘吉尔的政治观点又与保守党很接近了。所以在竞选中他一方面主张自由贸易，另一方面又将主要矛头对准工党，集中攻击苏联、攻击工党，而放弃了攻击老对头保守党。丘吉尔的言论，引起了该选区工人，持某种进步观点的人士和一些自由党人对他的反感。当他在伦敦一个区发表演说时，愤怒的市民向他挥舞拳头，甚至还扔石头砸碎他的汽车玻璃，当局不得不派骑兵和警察来保护他。他后来向《新闻晚报》发表谈话说：“在我参加社会生活的25年当中，就我所见，这是英国最坏的一群人。与其说他们是英国工人，倒不如说更像俄国狼。”
选举结果出来了，工党候选人佩西克·劳伦斯最终以13634票的多数当选。丘吉尔得到了9236票位居第二而落选。从全国来看，保守党仍是下院的最大党，拥有258个议席，自由党159席，比以前有相当大的增长，其中许多议席是在兰开夏郡得到的。可是工党的议席也持续增加并且超过了自由党，他们获得了191席。
这种结果使丘吉尔十分不安，因为没有一个党取得下院过半的多数议席，要组阁就得两党联合。由于自由党与保守党的政策明显对立而不可能联合，丘吉尔生怕自由党支持工党上台，便劝说自由党领袖阿斯奎斯同保守党合作，结成反社会主义联盟执政。丘吉尔还向报界发表声明，说“如果一个社会主义政府上台执政，将是全国性的灾难”。可是阿斯奎斯却认为可以让工党组阁试一试，如果工党政府有过激举动，那时撤回自由党的支持，它就会因议席不够而垮台。丘吉尔再三劝阻，但阿斯奎斯拒不改变自己的决定，这样一来丘吉尔开始考虑彻底脱离自由党。
不用说，再次转党是要冒很大的政治风险的。处理不好的话，会被自由党骂成叛徒，保守党又不接纳，那丘吉尔的政治生命就真正完结了。20年前，丘吉尔刚转到自由党阵营不久，激进的自由党老议员迪尔克就曾警告他：“温斯顿，你应当检点些。家鼠离开下沉的船舶只能一次，不能再干第二次。如果你想这样干两次，那你就将完蛋。”然而迪尔克的警告显然没有什么作用，丘吉尔又打起了转党的念头。
1924年1月，工党领袖拉姆齐·麦克唐纳组织了英国历史上第一届工党政府。并且上台不久就同社会主义苏联建立了外交关系，这让保守党非常气愤。
到了2月，保守党领袖鲍德温宣布，根据选民的意愿，保守党决定放弃改革关税政策。这就给丘吉尔重回保守党提供了契机。丘吉尔随后便同保守党人取得联系，想在反社会主义这一前提下，得到保守党的某些支持，在不久即将到来的补缺选举中再出头角逐一次。丘吉尔的做法引起了很多人的不满，有人谴责他同保守党合作是背叛了政治立场，丘吉尔却冷静地回答说：“并不是因为我改变了自己的立场，而是保守党已经非常英明地回到或正在回到有远见的进步的行动纲领上来。”
正巧在这时，威斯敏斯特选区的一名保守党议员J·S·尼科尔森去世了，丘吉尔便想参加那里的补缺选举。他先是同保守党有关人士商量，保守党方面的答复是不反对他参加竞选。但当地的保守党已另有候选人，是已故议员的侄子尼科尔森，因此丘吉尔只能以独立候选人的身份参选。
补缺选举在1924年3月举行，丘吉尔立刻引起社会各界和舆论界的极大兴趣。丘吉尔以“独立的反社会主义者”名义参加竞选，他在演说中对工党政府大加攻击，提醒人们防范社会主义，这与保守党的政治观点极为相似。
丘吉尔还坚决主张自由党应当同保守党团结一致，一起来对抗社会主义者的挑战：“自由党的这个派别将把保守党的政策修改得与它所具有的人数和力量相适应；进步的保守党人和那些大的劳工选区的代表，将为国家提供反对倒退所必需的保证。这样，也只有这样，才能形成一个足够强大而广泛的阵线，以对抗社会主义者政党日益扩大的威胁，抵制其旧有的一切异端邪说和刚刚建立起来的声誉。我为威斯敏斯特选举选择了一个口号，那就是‘联合和自由’。”丘吉尔的这些言论受到了保守党人的欢迎。
这次补缺选举中还发生了一件趣事。丘吉尔在竞选期间收到了英国著名作家萧伯纳的信。萧伯纳在信中以嘲讽的语气表示，自己很想投丘吉尔一票，因为他认为丘吉尔的“达达尼尔之战是一个好主意”；但他又说，他不能支持花了“我们1亿英镑试图将俄国的时针拨回封建时代”的人。
这次补缺选举对丘吉尔本来是很有利的，因为他得到了包括保守党领袖鲍德温和巴尔费的个人支持在内的许多帮助，而且报界舆论对他也有利。可是丘吉尔没有党派机构作后援，也缺少发表他所擅长的那种煽动性很强的演说的时间。补缺选举的结果是尼科尔森获胜，丘吉尔再度落选。两人所获票数都在8100票以上，尼科尔森只比丘吉尔多43票。工党候选人获6100多票，自由党候选人的票数还不到300票。就这样，丘吉尔连续三次在竞选中遭遇失败。