哈罗公学
管在入学考试中交了白卷，但在13岁那年，丘吉尔还是进入了哈罗公学学习。这个出了名“难管教的孩子”在哈罗公学度过了一段艰涩灰暗的岁月，直到18岁考入皇家军校后才离开那里。
哈罗公学于1572年创建。以纪律严格著称，在所有的英国公学中首创了学长制、鞭刑等体制。由公学培养出的学生大多学术成绩优异，而且在体育方面表现也很出色，毕业后许多人都进人牛津、剑桥等一流大学。不过可惜的是，丘吉尔并非这样的学生。
丘吉尔在《我的早年生活》中回忆了那次哈罗公学的入学考试：“我刚满12岁便走进冷酷的考试领域，这对我是一种很大的折磨。我愿意参加历史和英文测验，在主考方面却偏重拉丁文和数学。而这两门功课，我几乎都不能给出满意的答案。”尽管最后因为父亲伦道夫勋爵的面子而被哈罗公学录取，但因为考试成绩实在太差，丘吉尔被编在成绩最差的一个班中最末的一个组。哈罗公学的点名习惯是学生按照学习成绩排成一列长队，一个一个应声从点名的教师身边走过。因为丘吉尔的姓名字母和学习成绩都靠后，所以每天的例行点名对丘吉尔来说就成了一场灾难，因为他是那个引人注目的倒数第三名。他不得不忍受众人的窃窃私语：“瞧，那就是温斯顿·丘吉尔，财政大臣的儿子！就是后面的那一个！”更糟糕的是，还没等他有机会调整自己的处境，倒数第二名和倒数第一名的同学又相继以疾病及其他原因退学了。
在当时，哈罗公学非常注重拉丁文和希腊文等经典语言科目的教育，因此学生在入学后也都会为适应考试而专注于拉丁文、希腊文的学习，不过丘吉尔是一个例外。这个“未谙世事的小家伙”认为没必要把精力花费在自己没有感觉的学科上，他的成绩也因此一直很糟糕，在班里敬陪末座。不过他也不是那种终日无所事事的学生，在差班的日子里，他把大部分时间都花在了自己热爱的英文与地理上，这与哈罗公学的教育重点格格不入，因此在当时，丘吉尔被同学们普遍看成了一个只会学英语的笨学生。就连家里人都为丘吉尔糟糕的成绩伤脑筋，只有他的美国外祖父莱纳德·杰罗姆对丘吉尔还抱有信心。外祖父曾写道：“让他去吧，男孩子在找到了可以显示才能的场合后，自然会变好的。”
让哈罗公学校长和老师们不满的还不止是丘吉尔糟糕的学习成绩，他桀骜不驯的个性更让人难以接受。首先，丘吉尔是一个孤僻的孩子，他在学校生活中很不合群。比如说，他虽然喜欢游泳，但却很少和同学们一起去，而往往独自一人在学校游泳池内游好半天。他甚至不喜欢参加由一群人一起玩的游戏。另外，丘吉尔固执偏科，甚至还挑拣自己愿意求教的老师，对他不喜欢的老师则不予理睬。他的纪律性也很差，这好像是一种天性。学校的各项校规、公约、学生守则，他常常在自觉或不自觉间违反和破坏，当然他也因此吃了不少苦头。有一次，他弄坏了学校附近一座空房子的几扇窗户，被抓住之后按照学校规定，他挨了校长一顿鞭打。还有一次，他故意将一位名叫艾默里的高班学生推入游泳池中。这一次，丘吉尔显然是选错恶作剧的对象了，艾默里虽然看起来个子不高，但身体强健有力，是个打架能手。从游泳池里爬起来后，艾默里立刻气势汹汹地找丘吉尔算账，丘吉尔被迫向他道歉，还说了些“我爸爸是个大人物，可也是个小个子，你以后一定会成为大人物”之类求饶的话，才化解了这场风波。
丘吉尔爱过一种自由自在、不受拘束、我行我素、独立不羁的生活。为此，校长不得不给他警告处分。一次，校长非常严肃地对他说：“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满。”丘吉尔也干脆地回答道：“而我，先生，也有非常充分的理由对您表示不满。”虽然态度无礼之极，但事实上，丘吉尔对这位破格录取他的校长还是很敬重和感激的。结婚时，他还特地请已是主教的这位校长为自己主持婚礼。
校方不满意丘吉尔，丘吉尔自己也不喜欢哈罗公学的生活。这既是因为他对学校的学习重点不感兴趣，也是因为在这里他有一种被家人抛弃的孤独感。父亲伦道夫勋爵很少到学校里看望儿子，就连母亲也同样很少到学校来。丘吉尔特别渴望母亲的关怀，以至于他在16岁时写给妈妈的一封信中恳求再三：“请千万千万千万千万千万千万来看看我，……请务必来，那么多次我盼望您的到来，但又都使我那样的失望。”
当然，哈罗公学的日子也并不总是灰暗无趣的，偶尔丘吉尔也能在这里找到让他感兴趣的东西，或者出现一些可以满足年轻人虚荣心的辉煌时刻。
哈罗公学中很注重体育和军事训练。学校会让学生到步枪队接受操练和射击训练，或者由步枪队组织学生以别的学校为假想敌，进行演习战和战术拉练。这对于从小就爱好调遣玩具部队的丘吉尔，真是再好不过的一件事了。丘吉尔也非常积极地参加体育锻炼，他最擅长的就是游泳和骑术。而他取得最大成功的体育项目是击剑，并在一次公学比赛中取胜，赢得了银质奖章。
另外丘吉尔还曾在自己擅长的领域有让人刮目相看的表现。丘吉尔幸运地继承了父亲的非凡记忆力，他喜欢背诵大段的他喜爱的文学作品。有一次在全校大会上，他竟一字不差地背完了著名历史学家麦考利长达1200行的《古代罗马之歌》，全校师生为之惊叹不已，校长对他大加夸赞。他还能准确地背出莎士比亚作品中的大段台词，当老师援引《奥赛罗》或《哈姆雷特》出了差错时，他总是立刻当众纠正老师，炫耀自己。
就这样，从13岁到18岁，丘吉尔在哈罗公学从一个懵懂少年变成了一个意志坚定的青年，他虽然拉丁文、数学学得很差，但一直沉醉于自己深深喜爱的英语当中。他喜欢历史，痴迷写作，丘吉尔以后能著书立说，笔疾如飞，就是在这里打下的基础。
1941年10月29日，温斯顿·丘吉尔——曾经的差等生、现在的战时首相又回到母校哈罗公学，给那里的孩子们作演讲。丘吉尔大步走上讲台，把眼镜拉到鼻尖上，说：“永远、永远、永远、永远不要放弃。”说完，转身回到座位上。这也成了丘吉尔一生中最著名的演讲。
度过了中学时代，年轻的丘吉尔现在要开始选择自己未来的人生道路了，以他的成绩要去牛津、剑桥等大学深造有点困难，而丘吉尔也不在乎这个，他的职业定位自幼年起就已经想好了：从军，这是丘吉尔最佳的也是唯一的选择。
三考军校
对丘吉尔来说，从哈罗公学毕业后，最好的出路就是考军校、当军官，丘吉尔的父亲也明白这一点，因此在哈罗公学的最后两年，丘吉尔就在父亲的安排下开始为考军校努力，但是他的投考却并不像想象中那么顺利。
丘吉尔在哈罗公学读书时，父亲伦道夫勋爵不仅政治上失意，健康上也每况愈下。他本来希望儿子丘吉尔能够考入牛津大学，完成自己的理想，成为一名出色的政治家。但是丘吉尔糟糕的成绩让他不得不打消了这个念头，丘吉尔以后到底能做什么呢？伦道夫为此烦恼不已。后来，一件偶然的事情帮他作出了决定。假期里，丘吉尔每天都在同自己的小弟弟约翰玩打仗，双方有模有样地调遣兵力，模拟实战场面进攻对方，对敌方的攻势严加防守。丘吉尔有1500个锡兵，他不断翻新花样指挥锡兵打仗。一次，父亲悄悄走进房间，默默地站在一旁观战。随后父亲严肃地问道：“温斯顿，你愿意当军人吗？”丘吉尔立刻回答说：“愿意，我要当司令官。”伦道夫长吁了一口气，事情就这样决定了。
在当时的英国社会，像丘吉尔这类贵族出身的青年男子通常都从事神学、法律和军事。但是前两项专业都需要掌握大量的拉丁文的经典著作和古典文学作品，这对丘吉尔来说显然是不适合的。但值得欣慰的是，丘吉尔自小就对军事饶有兴趣，而且还颇有统帅天赋。从军，对伦道夫勋爵来说是无奈之选，对丘吉尔来说却是天赐之幸。
丘吉尔所要报考的军校是桑赫斯特皇家军事学院。桑德赫斯特皇家军事学院是当时英国培养步兵和骑兵军官的主要学院，来这里学习的基本上是上层阶级的子弟，因为每年光学费就需150英镑，绝不是一般人家负担得起的。
要报考桑赫斯特皇家军事学院，丘吉尔首先必须考进哈罗公学的军校预备班。尽管一向视考试为畏途，但是学军事符合他的兴趣与心愿，于是几个月苦读加上一点好运气——丘吉尔猜中了一道考试题目，这个平时成绩总是倒数第一名的学生竟然出人预料地考上了。
桑赫斯特皇家军事学院入学考试须考五科，拉丁文、英文和数学三科是必考，另外两科可自由选考，丘吉尔选了法文和化学。尽管丘吉尔在哈罗公学军校预备班已经为此做了几年准备，但是第一次报考还是失败了。
丘吉尔当然不可能就此放弃，他又开始了第二次报考准备。这次丘吉尔认真做了备考的战略分析，他认为自己现在只有英文和化学两科比较有把握。拉丁文是绝对的弱项，法文需要学习，唯一能争取得高分的只有数学了，于是半年的时间里丘吉尔拼命地做数学习题，但是他的数学成绩依旧不理想，这次尝试最终也失败了，丘吉尔再次落榜。
丘吉尔不甘心就这样认输，他还想再试一次，家人也支持他的决定。为了替他补习法文，母亲将他安排到凡尔赛一个法国朋友家里生活了一个月，还为他介绍了许多巴黎朋友。温斯顿相当喜欢这段经历，尽管这次学习收获有限，但却养成了他大胆讲法语的习惯，不管讲得是否合乎语言规范。这对他后来整个政治生活，特别是外事活动极有好处。
就在丘吉尔为第三次报考积极“备战“时，意外发生了。1893年1月，丘吉尔全家在姑母维伯恩夫人家中度假。一天，丘吉尔同12岁的弟弟和14岁的表弟做追逐游戏。他无意中跑到了一座架在一个峡谷上的木桥上，他发现木桥两端都被两个弟弟截住了，而性格倔犟的丘吉尔说什么也不愿意被俘虏。这时他看见峡谷的斜坡上有几棵青松，便决定跳下去攀住松枝顺溜下去。可是青松枝干不坚实，一抓便断裂，结果他跌进一个深达29英尺的山沟里，腿折断了，头摔破了，一只肾破裂，还昏迷了两天，治疗了三个月才复原。
在养伤期间，丘吉尔和父母住在一起，这使他有机会看到许多上层政治活动家。这些人的话题几乎总是政治问题。丘吉尔也开始对政治感到好奇。伤好之后，他常去下院听会，注意倾听那里进行的辩论，这个18岁的年轻人有时甚至幻想自己站在下院的主席台上滔滔不绝地演讲，丘吉尔后来对政治的兴趣可能就是在这一时期培养起来的。
丘吉尔的伤痊愈后，父亲便在哈罗公学校长的建议下把他送到伦敦一位名叫詹姆士的上尉开办的“紧急补习学校”，这所补习班专门搞“应试教育”，给那些想投考桑赫斯特军校而成绩较差的学生提供补习。丘吉尔曾经回忆说：“听说只要不是十足的白痴，就准保能从那里考入军校。”詹姆士的学校能准确了解军校对考生可能提出的所有问题，于是填鸭式地把这些问题的答案塞进学生的脑袋里。在离开哈罗中学时，校长拉着丘吉尔的手，鼓励他说：“你好好干，前途无量啊！”校长的话也许只是一种安慰，但丘吉尔却很感动，他觉得自己更有动力了。