“友好关系”
为了避免两线作战，希特勒同斯大林签订了《苏德互不侵犯条约》，但是这并不意味着苏德之间就会有持久的和平。事实上，希特勒一直对苏联虎视眈眈，灭亡苏联的野心由来已久，两国的“友好”必定是短暂的昙花一现。
《苏德互不侵犯条约》签订后，苏联开始谨慎地对待与德国新建立的关系。首先“法西斯主义”一词暂时从苏联的政治用语中消失了，斯大林还要求苏联军报停止攻击德国，“不应当给希特勒造成一种印象，好像我们除了要同他们打仗以外什么也不干。”此外，德国入侵波兰后，苏联于9月17日宣布保持中立，对德国侵略波兰的行为不置可否。
1939年12月21日是斯大林60岁生日。希特勒当然不会放过这个做戏的好机会，他给斯大林发去一封贺电：“约瑟夫·斯大林先生：在您六十寿辰之际，请接受我最衷心的祝贺，并为此表达我最良好的祝愿。祝您健康长寿！祝友好的苏联各族人民前程似锦！”斯大林也立即回电，对德国元首的祝贺表示感谢，并说，“德国人民和苏联人民的友谊是由鲜血凝聚结成的，因而是永久的和坚固的。”全世界都看到了苏德两国元首的亲密友好，但是这亲切的问候里义有多少真正的情意呢？
1939～1940年，是苏德两国的蜜月期。1940年3月28日，希特勒突然邀请斯大林访问德国。德国外长里宾特洛甫在给驻苏大使的邀请电中说：“元首对于能在柏林欢迎斯大林不仅感到特别高兴，而且他务必要使斯大林受到与其地位和重要性相称的接待。元首将给予他在这种场合所要求的一切荣典。”虽然希特勒发来了热情的邀约，但斯大林实在没什么兴趣访问德国，而且凭着政治家的敏感，他认为希特勒的示好一定有特殊的原因。果然，5月10日，德国驻苏大使舒伦堡通报说，德国准备进攻法国、荷兰、比利时和卢森堡。斯大林立刻明白了德国的意图；希特勒发出邀请，就是为了稳住苏联，以便放心在西线动手。苏联方面表示理解德国的行动，斯大林一度认为希特勒会在法国那里停滞不前。但西线战争很快结束了，卢森堡、荷兰、比利时投降了，6月14日，德军占领法国首都巴黎，法国也沦陷了。纳粹军队的战斗力让斯大林很震惊，他认为决不应刺激希特勒，不给他以任何进攻苏联的借口。于是法国投降四天后，莫洛托夫奉命约见舒伦堡，代表苏联政府对德军取得的“伟大成就表示最热烈的祝贺”。
国与国之间关系改善，除了政治交往升温外，经贸联系也会加强，苏联和德国也是如此。德国有先进的工业设备和军事装备，而苏联则拥有丰富的粮食、石油和其他工业原料。两国完全可以形成互通有无、互相帮助的经济合作关系。1939年9月28日，德国外长里宾特洛甫就曾对斯大林许诺说，德国将向苏联朋友提供你们所需要的一切。斯大林知道德国在许多方面比苏联先进，也很重视发展与德国的经济和军事交往。他派了许多军事代表团、采购团去德国。不管怎么说，斯大林对两国关系是满意的，他还曾写信给外交人民委员契切林说：“我想，尽管我们的人对德国人有许多很不妥当的事（德国人对苏联很不妥当的事也不少），我们与德国人的事情将运行良好。”
在1939年，苏联方面专门组织了一个“坎杰拉基使团”，同德国进行经贸谈判。坎杰拉基是苏联驻德国的商务代办，实际上是斯大林的密使。坎杰拉基到德国后，很快给斯大林发回了报告。他说，如果能举行斯大林同希特勒的会晤，许多事情将会得以改变。斯大林在坎杰拉基关于这一情况的报告上写道：“有意思。”不久之后，苏德双方开始了正式的经济贸易谈判。可是谈判进行得并不像想象中的那样顺利。虽然两国在经济上有互补性，但双方都在加紧扩军备战，他们在工业原料、机器设备、军事装备等方面的需求发生了冲突。苏联答应向德国出口100万吨粮食、90万吨石油、10万吨棉花等商品，但不愿向德国出口铁和铬。而且苏联还要求得到德国先进的军事装备——两艘巡洋舰的船体、一艘训练舰、最新式的鱼雷和水雷、飞机和防空设备，德国拒绝了这个要求。在希特勒看来，苏德之间的友好只是暂时的，他并不希望看到苏军迅速地强大起来。就这样双方发生了矛盾，莫洛托夫指责德国人飞机定价太高。里宾特洛甫则认为苏联的需求太大，他还提醒苏联大使说：“不应忘记德国正在打仗。”
最后，双方都做了一些妥协，事实上，苏联方面的让步更大些。1940年2月11日，苏德签订了商贸条约。苏联将向德国提供比原计划更多的原料，其中包括铁矿石；而苏联的许多要求也得到了满足，德国答应向苏联提供装甲钢板、锅炉管、潜望镜、水雷、鱼雷、音响设备、坦克、飞机、各种弹药、引擎、石油工业设备、机车等与军事工业有关的设备。这也算是一个皆大欢喜的结果。
需要指出的是，尽管两国在政治上互不信任，心存疑虑，但执行经贸协议时，却都很守信。德国从执行巴巴罗萨计划，到陈兵400万于苏联西部边界直至进攻苏联的前一天，都还一直按照协议供给苏联货物。而苏联方面也一直严格按协议供给德国货物，直到1941年6月22日苏德战争爆发的前一天，整列整列火车的货物仍有停在边境，待发西送的。
斯大林一直尽力避免刺激希特勒，而在二战初期，希特勒也在努力与苏联保持“友好”关系，因为他必须全力对付英国和法国。1940年6月初，在希特勒攻打法国时，斯大林趁机占领了立陶宛、爱沙尼亚和拉脱维亚。希特勒虽然曾同意这三个波罗的海国家划归苏联的势力范围，却从未同意苏联真的占领，但是为了稳住苏联，希特勒决定采取克制态度。6月26日，苏联又在未通知德国的情况下，对罗马尼亚提出了最后通牒，要求立即归还比萨拉比亚，并随后向罗马尼亚出兵。希特勒本来是把罗马尼亚油田视为主要油源的，而俄国却逼近了罗马尼亚的油田。这件事让希特勒极为愤怒，他决定一旦有适宜的时机，就把苏德条约变成一纸空文。但是目前情况下，却只能忍下这口气。
就这样，在希特勒和斯大林的刻意维持下，苏德关系在二战爆发初期一直维持着友好的假象。对此丘吉尔看得很清楚，他预言说：“一经看出英国不能像法国和低地国家那样被吓倒和制服时，这两个大国之间的基本矛盾便会显现出来了。”
同床异梦
二战爆发初期，希特勒和斯大林都在小心翼翼地维持友好关系，但是在骨子里两国仍在互相猜疑。丘吉尔看出了这种状况，他相信苏德关系破裂是迟早的事，于是他决定充当一次“分化剂”。
丘吉尔出任英国首相后，他试图改善英苏关系，分化苏德同盟。于是，在1940年6月25日，丘吉尔第一次主动给斯大林写了一封信：“从地理上看，我们两国位于欧洲的两端，再从政治制度来看，可以说我们两国代表着极不相同的政治思想体系。但是我相信，这些事实不会妨碍我们两国之间的关系在国际范围中达成和解与互利。”丘吉尔坦率地承认，“在过去（诚然是在最近的过去）我们的关系由于相互猜疑而受到危害”，但是“从那时起便发生了一种新的因素，使我敢于设想，我们两国都愿意重新建立以前的联系”。丘吉尔最后还提醒斯大林，“德国目前试图在欧洲建立霸权是否威胁苏联的利益，这只有待苏联自己来判断，如果威胁的话，应该用什么最好的办法来保卫，也只能由你们自己决定。”
丘吉尔的这封信既坦率真诚又把握了分寸，没人知道斯大林看了这封信的感想，但英苏反德联合阵线的种子此时已经种下了。
这封信是由出使苏联的克里普斯带给斯大林的，在与克里普斯的会谈中，斯大林表现得非常谨慎。由于德意军队已经准备发动巴尔干战役，所以当克里普斯谈到苏联在巴尔干和黑海海峡的利益，斯大林没有表示任何意见；而克里普斯谈到德国对苏联利益的威胁，斯大林又立刻加以否认。当时，斯大林要避免给希特勒留下苏联正在同英国接近的印象。因此，会见过后，斯大林还指示，把这次会谈的记录副本送一份给德国大使，免得德国方面产生猜疑。德国方面对这件事非常重视，里宾特洛甫赞扬了苏方提供会谈副本的举动，认为这表明了斯大林对维护和发展苏德友好关系的诚意。
尽管斯大林一直小心维护苏德关系，但是两国的蜜月期还是很快结束了。对希特勒来说，跨越英吉利海峡征服英伦三岛的可能性已日趋渺茫。德国人无法得到大规模渡海作战必需的船舶和登陆艇；同时英国的空中力量也在日益增长，将使已经在单机战斗力上超过德国的英国空军，在数量上也超过德国。于是，就像丘吉尔指出的那样，“希特勒一认识到戈林的希望和吹嘘已经破灭，便把目光转向东方”，转向了苏联。
虽然德国没有立刻同苏联撕破脸，但双方的关系却在不断恶化。8月，德国与芬兰达成协议；8月23日，在《苏德互不侵犯条约》缔结一周年之际，苏联大张旗鼓地搞了一番庆祝纪念活动，而德国方面却一点表示也没有，仿佛把这个条约完全遗忘了一样；9月，德军进驻芬兰。而之前苏联一直希望控制芬兰，并在芬兰建有军事基地。德国的行为本身就是对苏联的一种挑衅；9月22日，德军又开进了罗马尼亚的战略要地和油田；9月27日，德、意、日三国缔结同盟条约。拉上日本，明显有针对苏联的意思；10月12日，一个大型的德国军事代表团进驻罗马尼亚。除此之外，德国的飞机不断地侵犯苏联领空。战争危险增长的另一信号是，企图越过苏联边界的人数明显地增多了。
这种情况难免让斯大林感到焦虑，但是他还是打算继续忍耐下去。基辅军区司令员基尔波诺斯上将曾请求莫斯科“允许他对侵犯领空的法西斯飞机进行警告性射击”，但莫斯科回答说：“您想干什么？想挑起战争吗？”
1940年10月13日，德国方面邀请莫洛托夫去德国参加与日本、意大利的会谈。斯大林同意莫洛托夫去德国，在这样的时刻，他需要了解德国人的真正想法。而此时，德国早已拟订了东进的计划，邀请莫洛托夫参加会谈只不过是为了麻痹苏联而已。
11月12日，苏联代表团到达了德国。德国方面准备了一个盛大的欢迎仪式，车站挂上了苏联国旗，欢迎曲特意演奏了国际歌。尽管德国努力渲染友好气氛，但希特勒却早已作出了进攻苏联的决定。就在莫洛托夫到达柏林的当天，他就在下达的第18号指令中说：“旨在阐明俄国近期立场的政治谈判即将开始。不管谈判的结局如何，务必继续进行已经拟订的一切东进的准备工作，关于这方面的进一步指示，一俟我批准战役计划要点后即行下达。”
在柏林，莫洛托夫首先与里宾特洛甫举行了一次不算愉快的会谈，随后又受到了希特勒的接见。莫洛托夫希望在苏德关系的一些敏感问题上得到希特勒的明确回答，但是他失望了。希特勒对着莫洛托夫夸夸其谈了一个小时，内容都是苏联方面不感兴趣的意大利、日本问题，希特勒还大谈如何打败英国。这样一来，莫洛托夫只好自己提出问题，他表示苏联更关心德国出兵芬兰、进军巴尔干以及是否遵守《苏德互不侵犯条约》。他问：德国派军事代表团到罗马尼亚去干什么？《苏德互不侵犯条约》中有关内容是否还适用于芬兰？德国的欧洲新秩序和日本的大东亚新秩序究竟指什么？所谓“大东亚”的边界划到哪里？但是对莫洛托夫这些尖锐的诘问，希特勒只给出了模棱两可、含糊不清的回答。尽管莫洛托夫认为希特勒对苏联缺少诚意，但他还是作出了这样的判断：德国不会进攻苏联，因为他更渴望征服英国和非洲。莫洛托夫的看法后来也深深地影响了斯大林。
莫洛托夫看出这次会谈是不可能取得成果了，便在苏联大使馆举办答谢晚宴，准备回国。这次晚宴上还发生了一个有趣的小插曲：宴会进行到一半时，突然响起了空袭警报，接着英国轰炸机开始在柏林上空盘旋，并投下了炸弹。轰炸震得大使馆的玻璃窗颤抖起来。人们纷纷地逃向防空洞，里宾特洛甫陪着莫洛托夫钻进了附近德国外交部的地下防空洞。莫洛托夫对会谈中德国人的敷衍态度十分不满，于是趁机奚落了德国在英国的“胜利”，这让里宾特洛甫很尴尬。后来丘吉尔承认，这次空袭是他特意安排的：“事先我们就听说了这次会谈，我们虽然没有被邀请参加讨论，但也不愿完全置身事外。”
11月14日，苏联代表团乘专列离开柏林回国。这次会谈，双方没有达成任何协议。但希特勒的精彩表演却使苏联方面产生了这样的错误认识：“只要不去招惹希特勒，他是不会进攻的。”
莫洛托夫从柏林回来后，苏德关系变得更为紧张。但苏联已经拿定了主意不去刺激希特勒，于是面对德国的一再挑衅，以及种种露骨的战备措施，苏联方面仍然选择宽容。
巴巴罗萨
希特勒的欺骗和宣传，使苏联方面相信自己并不是德国的进攻目标，但事实上，希特勒早就拟订了进攻苏联的巴巴罗萨计划，一旦完成了对苏联在军事和外交上的合围，战争就要开始了。
《苏德互不侵犯条约》对希特勒来说没有任何约束力，希特勒在条约签署3个月后就曾无耻地声称：“……我们与俄国之间是签有条约，但它只能在有价值时才予以遵守。”尽管侵略苏联的想法由来已久，但希特勒制订侵苏战争的计划还是在法国投降以后。