非洲远征
尽管两次战地记者的经历已经让丘吉尔赢得了一些荣誉和名声，但他还是无法满足，丘吉尔在给母亲的信中说：“这是一个上进的年代，我们必须尽最大努力推进之。”也正是他的这种紧迫感促成了他随后的非洲之行。
19世纪70年代初期，英国殖民者侵占埃及之后，又占领了苏丹。但1881年苏丹爆发了马赫迪领导的反抗英国殖民统治的民族起义，他们几乎把全部外国军队都赶出了国境，还在1885年喀土穆战役中，击毙了曾经加入“八国联军”侵略中国、焚烧和抢劫圆明园、后来任苏丹总督的英军中将戈登。这使得英国政府大为震怒，他们用了很长时间准备“为戈登复仇”的行动，于1896年发动了对苏丹的战争。对渴望晋升者来说这是一个难得的机遇，所有的军官都希望参加远征军，丘吉尔也不例外，不过这次他的“请战”却没有前两次来得顺利。
一开始丘吉尔请母亲出面代为联系，但当时的英埃联军总司令赫伯特·基奇纳将军却一口拒绝了。这都是因为之前丘吉尔写的那本《马拉坎德野战部队纪事》造成的，书里面那些批评英国陆军的内容，使现任总司令赫伯特·基奇纳将军十分恼火。另外，丘吉尔不知道的是当时有许多人偏听一面之词，对丘吉尔的所作所为产生误解。他们甚至散布各种流言：“这家伙究竟是怎么混进各次战役的？他怎么能特殊化到一边当记者一边当军官呢？一个下级军官怎么能竟敢对上司评头论足呢？将军们为何对他如此偏爱？”一些刻薄者还给丘吉尔加上了“追逐奖章者”、“自我标榜者”的大帽子。这也是导致基奇纳将军对丘吉尔抱有敌意的原因之一。
正当丘吉尔一筹莫展时，事情似乎出现了转机：英国首相阅读了丘吉尔的《马拉坎德野战部队纪事》，很想认识一下这位年轻的军官。见面时，首相还同丘吉尔谈了一些书中涉及的政治军事问题，并赞扬道：我对你的书十分感兴趣，读得几乎陶醉了……丘吉尔趁机提出参战的请求，首相当即应允，并要手下人给基奇纳将军拍了电报。没料想，连首相的电报也吃了“闭门羹”，用丘吉尔当年的话说：“我又遇到了一位难以对付的大人物的抵制。”
不过丘吉尔是不会就此放弃的，他最终还是避开基奇纳将军的锋芒，另辟蹊径，利用自己已被首相恩准随军参战的契机，走活了人事行政参谋主任伊夫林·仁德爵士这“一粒棋子”，从而获得成功。但是基奇纳将军也提出了苛刻的条件：兹委任阁下为参加苏丹战役的第二十一长矛轻骑兵团的编外少尉。请阁下前往开罗营地的指挥部报到。费用自理。如果阁下不幸阵亡或负伤，英国陆军将不负担任何费用。
丘吉尔对此并不十分在意，他还是为能参加这次战争而高兴。接到通知后，他当即就通过有关渠道与《晨邮报》达成写稿协议，稿酬为每栏15英镑。这比过去的稿酬高多了。第二天早晨，他匆匆启程，取道马赛，直奔开罗。六天后赶到阿由西亚军营所在地，但第二十一长矛轻骑兵团的两个中队已经开拔，另外两个中队也将于次日启程。
丘吉尔随部队行军1400英里，进入非洲心脏地带的尼罗河畔，这是部队的大本营和铁路基地。在基地稍作休息后，他们又徒步行军开赴前线。这是一段非常艰难的旅程，8月的非洲内陆艳阳高照，热浪袭人，尽管丘吉尔曾在炎热的印度服过役，但还是觉得这里的天气令人难以忍受。挂在马鞍上水壶中的水，很快就喝掉和蒸发完。充饥的食品也十分单调，只有少量的牛肉罐头、饼干和啤酒之类。在沙漠中还会遇到其它的危险。有一次，丘吉尔急忙追赶部队时，因为天黑迷了路，“被困在茫茫沙漠中，一天一夜未曾吃喝”，幸好后来获救脱险。
不久，恩图曼战役打响了，丘吉尔随部队向喀土穆挺进。此时起义者的首领马赫迪已死，他的继承人哈里发统领着苏丹军队。9月2日清晨，丘吉尔在执行巡逻任务时，第一个发现大约有4万名托钵僧正准备向英军发起袭击，但由于丘吉尔发现及时，他们的团队安全撤离。团长随即派丘吉尔掉转马头，赶回去向同步兵在一起前进的基奇纳司令报告这一情况。丘吉尔用干脆利落的语言，向马背上的基奇纳将军报告了敌情，回答了询问。丘吉尔的表现使基奇纳改变了对丘吉尔的成见，觉得这个小伙子值得信任，并不是之前想象的油嘴滑舌之徒。
听完丘吉尔报告的情况后，基奇纳将军迅速部署军队，准备伏击敌军，丘吉尔所在骑兵团也参加了这次战斗。就这样，苏丹军队的先头部队，在毫不知晓的情况下就进入英埃联军的大炮射程。英国军队的两三个炮兵连将七十门大炮一起开火，呼啸的炮弹连连在苏丹军队中爆炸，只见几十面苏丹军队的军旗先后倒下，托钵僧纷纷中弹身亡，队伍被炸成几段。到处都横七竖八地堆积着尸体，但苏丹军队的士兵却没有一人往后退缩。后来丘吉尔在写给朋友的信中谈到此次战斗：“在我对面，大约有四排狡猾的敌人……，我方有人跌下马来，身体当即被砍成几段。还有五六匹马也被间接攻击所打伤，再就没有其他什么损失了。后来我们又冲进溃败敌人的阵地，展开了短兵相接。队伍被冲散了，人员不见踪影。我策马跑了一程，与敌人遭遇时就用手枪瞄准面部射击，打倒了几个，其中有三个肯定是死了，有两个是否打死还无把握，有一个就更说不准了。”恩图曼战役是丘吉尔从军以来经历过的最大规模的、也是最残酷的战役，战斗中丘吉尔本人也几次遇险，但都幸运地化险为夷。
哈里发的6万之众，与基奇纳的2万大军展开的大战，好比是一次两个不同时代之间的冲突。一边是中世纪的大刀长矛，而另一边则是19世纪的武器和科学的军事组织。正面交锋的结果是，前者损失达六、七千人，后者伤亡仅为几百人。
这次战斗以英军的胜利而告终，战斗结束后，胜利者几次横扫战场，把苏丹伤兵全部打死。丘吉尔对英军的残忍做法和基奇纳的纵容感到愤慨，他给母亲的信中说：“基奇纳可以作为一个将军，但他永远不是一位绅士。”
在苏丹的经历丰富了丘吉尔的战地写作内容，他向《晨邮报》连续提供了13篇战地通讯。这些通讯稿使他名利双收：他的一系列通讯受到了读者的极高评价，他对自己的写作能力也越发充满信心；另外，他还因此得到了300多英镑的收入，而当时他这个中尉的薪饷不过12．5英镑。
就是从这个时候起，丘吉尔开始认真考虑弃武从文的事了。他在给母亲的信上说：“我对士兵的生活观察得越多，就越是不喜欢这种生活，而且更加相信这不是我的天职。”出于对政治的热望，丘吉尔决定结束自己的军旅生涯。
弃武从文
丘吉尔已经决定要辞去军职，先当个作家谋生，等以后有机会再从事政治。但是在结束军旅生活之前，丘吉尔又去了印度的班加罗尔，回到他原来所属的第四轻骑兵团，重温了过去的时光。
1898年11月末，丘吉尔回到了班加罗尔，准备参加1899年2月驻印全军的马球比赛。就在赛前4天，丘吉尔不慎跌倒，右肩脱臼了。丘吉尔是球队里的好手，队友们当然不希望失去他：“你就是绑住右臂，用左手持棒上阵，也能长我们的志气，灭对方的威风。”在伙伴们的鼓励下，好胜心和团体荣誉感极强的丘吉尔，果然应命参赛。在决赛中，丘吉尔一人独进3球，本团马球队以共进4球的成绩夺得了团体冠军。但对丘吉尔来说，胜利的喜悦过后，难忘的班加罗尔的生活也就结束了，丘吉尔辞去军职后返回伦敦。
因为苏丹战争中，丘吉尔的13篇通讯曾引起读者强烈的反响，所以他打算对这些文字进行进一步润色加工，以整理汇编出书。在班加罗尔的4个月里，丘吉尔的军务并不繁重，每天除了打马球，其余的闲暇时间便用来写书，他将书名定为《尼罗河上的战争》。到1899年3月，他辞去军职，离开印度之时，全书23章已写完18章。在返回英国途中，丘吉尔又在开罗小住了几日，并通过老朋友克罗默出面，结识了一些颇有学识的军官，从他们口中，他对苏丹的历史有了更多的了解。为了进一步挖掘史料，他又组织了专题座谈，最后丘吉尔满载而归。回到伦敦后，丘吉尔一边等待涉足政界的机会，一边埋头于写作。没多久，便将书写完了。
1899年10月，他这部名为《尼罗河上的战争》的书分两卷出版了。全书长达950页。书中资料翔实，文字生动，描绘了他所参与的大小战争，书中不仅描绘了他所参与的战争，还叙述了英国干涉苏丹的历史和他对帝国主义的看法，以及这类征服战争所包含的利弊得失。
由于此时已经辞去了军职，丘吉尔再无顾忌，他开始毫不留情地发泄他对基奇纳将军的不满。他在书中批评道：“这位将军律己很严，对别人都漠不关心”；“在他所指挥的部队各单位里，有一个遭到极度忽视的机构，那就是治疗伤病员的医疗部门”；“他对部下的残暴行径采取放纵态度，而这种残暴行径往往未必是由于敌军同样的行为所引起”。丘吉尔觉得这位将军是野蛮的，残忍的，他尤其对基奇纳侮辱马赫迪陵墓和遗骨的行为感到愤慨：“按照赫伯特·基奇纳爵士的命令，陵墓遭到亵渎并被夷为平地。马赫迪的遗体被挖掘出来，把他的脑袋从躯体上砍下来，……士兵们用手传递到开罗，当做有趣的战利品，……四肢和躯体被扔进尼罗河。这就是胜利者的‘侠义行为’。任何一个重视老自由党光荣传统的人，任何一个同情进步托利主义思想的人，都不会赞成这种行为。”
在这本书中，丘吉尔不仅批评了基奇纳将军个人，还把批评的矛头直接指向了英国殖民主义者，并在一定程度上表达了对苏丹起义者的同情。他写道：“在英国，大概还有其它地方，有很多这样的人，他们在没有确信敌人是极端的、不可救药的无耻之徒之前，似乎还不能采取战争行动去达到某种政治目的。于是，他们便对苦行僧——从马赫迪到哈里发——百般咒骂，把一切可以臆造出来的罪行都加到他们头上。也许这样做对英国的慈善家们来说是十分方便的，但是，当把这些咒骂灌输给战场上的军人，使他们认为敌人是一些玷污大地的寄生虫的时候，这些军人就会做出野蛮的事情来。此外，这种随意的责难是极端不公正、极端危险和毫无必要的。……对人们宣称英国和埃及军队开进恩图曼是为了把人民从哈里发的枷锁下解放出来，可是，解放者从来还没有这样不受欢迎。……说战争是：勾了惩罚苦行僧的罪恶行径，那是伪善。”
《尼罗河上的战争》一书很多人认为是丘吉尔写得最好的一本书。但是丘吉尔的言论太过激进，相对于他的贵族身份，他的观点太过“惊世骇俗”，因此这本书也引起了英国官方和军界的强烈不满。后来，丘吉尔自己也明白了，站在英国资产阶级和殖民主义者的“立场”上，他说得太过火了。这样的言论与当时国家的对外政策不符，他会被政治家们当成是反对者，甚至会影响到他今后的政治前途。因此，在1902年该书再版时，丘吉尔删掉了上述议论和一些类似的言论，将两卷本改为一卷本。即使这样，这部书在英国仍畅销不衰，它大大地提高了丘吉尔的知名度。
这段时间里，丘吉尔还为进入政界做了一次小小的尝试。1899年6月，他收到保守党议员罗勃特·阿司克劳夫特的一封信，得知兰开夏郡欧德姆选区的保守党议员奥斯瓦尔德因健康状况不佳，准备辞去议席。欧德姆是曼彻斯特附近的一个棉纺业城市，工人阶级人数较多。在这个选区以往的大选中，自由党与保守党总是平分秋色，难分胜负。因为丘吉尔此时已经因写作而小有名气，所以阿司克劳夫特建议丘吉尔，趁此机会与他一起参加该选区的补缺选举，以免该议席位落入自由党之手。
从政的机会突然到来，让丘吉尔兴奋不已。丘吉尔觉得这个以工人阶级为主的选区可能对他主张的“保守党民主”有所同情，选举很有可能会成功。但是，临近选举之日不远时，阿司克劳夫特却突然逝世了，丘吉尔只能同另一位新人共同对付自由党。初选时他以1300票的差距落选了。丘吉尔踌躇满志地参选，但却垂头丧气地回到伦敦，这次的失败确实让他感到沮丧，但这个24岁的年轻人还是安慰自己：“算了吧，对自己这样的年轻人来说，失败乃成功之母。”
同年秋天，英国政府发动了布尔战争，又往南非派兵遣将。于是丘吉尔这个战地记者再度出征，开始了他的南非历险。
战地被俘