这时候非洲裔美国人几乎占据了所有选票的5％。他们准备集体到作为他们移民目的地的大城市去投票，在那里，他们的选票将能够左右所在州的选举。厄尔利发表的谎言使得罗斯福在曾被信任的选区的地位变得岌岌可危。罗斯福授权霍普金斯做了一次小规模调研并发现，为了安抚非洲裔美国人的领袖，可以将本杰明·戴维斯上校（军队中地位最高的黑人官员，他的祖父曾是奴隶）提升到将军级别，并且任命哈佛大学法学院院长威廉·哈斯特为陆军部部长史汀生的参谋。
黑人领袖们感到，只有在军队中使黑人能够享有一定的领导权，才能成为保证团结稳定的动力。罗斯福认可了这些任命，戴维斯被任命为准将，哈斯特也向史汀生报了到。民权领袖们和黑人社团新闻界将这归功于总统。史汀生写信给诺克斯说，下次他带着他的黑人准将去拜访时“会毫无疑问地遇见一名黑人海军司令”。他认为这两项任命是错误的，并把他们归咎于“罗斯福夫人冲动而愚蠢的干涉”。而实际上，这件事要算是埃莉诺所做过的最好的事情了。
就在罗斯福与兰道夫等人会面的当天，德国、日本和意大利对外联合宣布了他们之间的三方协定。协定表示，当三国中任何一国受到来自欧洲及中日战争以外的国家的攻击时，其余两国必须全力援助。这一协定很明显是针对美国的，希特勒以此作为对美国向英国出售驱逐舰一事的回应。
9月下旬，罗斯福的竞选活动进展得无可挑剔。他并没有沾沾自喜地坐在白宫，而是精力充沛地在全国巡回演讲、接见群众，同时视察各地的备战情况。他的巡游不完全是为了政治，但在政治上的收效自然也是毋庸置疑。他的军备计划使得失业率几乎减少为零。
整个国家都爱戴并敬佩罗斯福总统。他在艰难的时候接过重任，改善了国内状况，在整个30年代维护了国家尊严，这一点上比软弱的英国和法国的领导人强了许多倍。他与小儿麻痹症带来的残疾顽强抗争，这种无与伦比的勇气更是赢得了广泛的敬意。而且，正如他在之前关于选拔征兵和出售驱逐舰的辩论中所表现出的那样，他的道义勇气使得他最终会将国家利益置于政治收获之上。
罗斯福身上总会流露出亲切的态度、极度的自信和某种程度上像哈得逊峡谷般高贵的政治天才的气质。他总能使用一切必要的手段保证获得最终的胜利。大部分美国人都希望领导他们的是位常胜将军，但他们也不希望自己的选票被视为理所当然，他们希望看到他们心中的领袖接受勇气的考验，特别是在罗斯福竞选第三任总统时。在那个新闻片和电视刚开始发展的年代，罗斯福可以说是受到大众爱戴的第一政治人物，他有着乐观积极的外表，在强硬与机敏的作风之下，是他对美国民主和国家精神基本原则的诚挚热爱。之后的几位总统，如德怀特·艾森豪威尔、约翰·肯尼迪以及罗纳德·里根（他们都宣称从罗斯福身上学到了很多东西）都在不同程度上符合这些标准：尽管不完全属于罗斯福的类型，却大都有着温和而不失强硬的外表。
由于威尔基指责罗斯福关于平衡预算的承诺一直得不到兑现，他不参战的承诺也令人难以信服，到1940年10月初，威尔基在民意测验中的支持率有所上升。总统身边的随行人员和他自己的直觉都告诉他，已经到了反击威尔基的时候了，威尔基在全国的巡回演讲已经开展了很久。伊克斯、霍普金斯、詹姆斯·贝尔纳斯参议员、雨果·布莱克法官以及党主席埃德·菲林等都要求总统迎接挑战。白宫于10月18日宣布，针对“反对者一系列无中生有的中伤，（总统）已决定向美国人民陈述事实，并将在此后确定选举日之前举行五次政治演讲”。此时距大选剩下不到三星期了。但实际上，总统做的演讲远不止此数，因为他在乘火车往返演讲的五个城市之间一直在途中向媒体和群众发表演说。
威尔基夫妇在底特律、庞蒂亚克及其他地方则被听众，特别是好斗的工人们猛丢鸡蛋和水果。通常这种无礼行为会给竞选者带来更多的选票，这次也很可能如此。威尔基身边一直有位咽喉科专家（哈罗德·巴纳德）陪同，以防他嗓音太过沙哑而影响听众理解。威尔基的毅力和精力也为他赢得了很多支持者。
罗斯福的第一次正式竞选演讲于10月23日在费城举行。他将两件事作了一个对照，一个是从新政的成就到最近在就业方面的收获，另一件事则是共和党统治下前12年中对“财神”近乎虚伪可笑的崇拜。大多数选民对大萧条记忆犹新，罗斯福那极富戏剧性的嗓音，则总能恰到好处地勾起人们的记忆。
共和党指出，罗斯福已经为参战签署了秘密协议。罗斯福回敬道：“这和8年来的每个事实、每个目的都不相符……我向每个共和党员和民主党员，以及祖国的每个男人、女人和孩子保证：你们的总统和国务卿是沿着和平之路前进的……我所致力于并将终身致力于的，是和平。”
经过谨慎的考虑，罗斯福认为在他的早期政府中有七个人明显对权力充满无限的渴望，并可能为了获得权力而无视民主。在这七个人当中，休伊·朗已经死了。道格拉斯·麦克阿瑟将军则在半殖民的菲律宾过着奢侈的生活——他会回到美国人民面前的，但不是在罗斯福任内。威廉·伦道夫·赫斯特退休了，并且仍未从他自己的财务危机中完全恢复过来。罗伯特·麦考米克上校本人没有掌握权力的天资，他只能在拉拉队中带领大家振臂高呼。其他三个人，即约翰·路易斯、约瑟夫·肯尼迪大使以及查尔斯·林白上校，将在1940年的竞选高潮中发挥显著作用。
10月25日，约翰·路易斯在全国3000万广播听众前猛烈抨击罗斯福。几个月前罗斯福就得出结论：路易斯已经成为一个妄想自大狂，把他视为对手而不是盟友时，倒能带来更多的选票。并且罗斯福本人也疏远了他。路易斯反对征兵，并以此对劳动者进行攻击，并声称国防咨询委员会极度右倾，完全不顾在场的工人领袖西德尼·希尔曼以及劳动者同盟证券交易委员里昂·亨德森。
路易斯认为，总统的连任必须得到劳动者的支持。基于这个理由，他要求美国劳动者选择“支持”或“抛弃”路易斯——似乎是他本人在竞选一样。他发誓说，如果罗斯福连任的话，他，约翰·路易斯，将辞去产业工会联合会会长一职。一个业余心理分析家也能看得出来，这个产业工会联合会会长开始变得感知混乱了。罗斯福在工人运动中的朋友们震惊了，他们斗志昂扬地团结在罗斯福周围。产业工会联合会的许多地方分部、大多数官员以及大多数其他的联合会，包括美国劳工联合会在内，都抛弃了路易斯，并且指责他尖酸刻薄。
路易斯发表了言辞激烈的长篇演说两天后，约瑟夫·肯尼迪乘坐一架小型飞机经里斯本从伦敦回来了。肯尼迪是一个著名的爱尔兰裔美国人，同时也是国家世俗天主教的领导人之一。他举足轻重的地位会在最近的一次选举中对纽约、波士顿、芝加哥、费城及其他几个大城市中的爱尔兰团体的相关选票起到战略性影响。
当肯尼迪到达拉甘迪亚地区（那时是一个飞机中心）时，亨利·鲁斯已经在其曼哈顿的家中等待他了。亨利·鲁斯和他的夫人及其他了解大使的人都认为肯尼迪10月27日到达纽约时将会宣布支持威尔基。罗斯福也是这么想的。威尔斯许诺说：“肯尼迪在和任何其他人通话之前将被送到白宫。”当肯尼迪从他的飞机中出来时，收到两条罗斯福的信息，其中一个是手写的，邀请他于当晚立即去白宫赴宴。那时他还在大使任上，无法一口回绝。
他通过特别专线立即和总统取得了电话联系。总统正和山姆·雷伯恩及他的亲信田纳西州议员林登·约翰逊在办公室里吃午饭。“啊，约，很高兴听到你的声音……今晚来自宫吃顿便饭吧。我迫不及待地想和你谈谈。”在去华盛顿的飞机上，肯尼迪夫人提醒她的丈夫，除了罗斯福之外没有人曾任命一个罗马天主教徒做驻英大使，如果他辞职或帮助总统的敌人的话，会被看成是一个忘恩负义的人。他正是处在这样的境地。
罗斯福和参议员贝尔纳斯一同接待了肯尼迪夫妇。贝尔纳斯和罗斯福希望肯尼迪为总统连任说几句好话。罗斯福对肯尼迪夫人给予了相当的注意力，而她则为罗斯福传奇般的魅力所深深吸引。肯尼迪本想和罗斯福进行一次私下的会谈，但当他发现这不可能时，便闭口不谈竞选演讲，只把自己的满腹牢骚发泄了一通。肯尼迪尖锐控诉了国会对待他的方式，说他完全没有得到驱逐舰交易的任何消息。
罗斯福接过这个话题，批评了一些人，夸赞了肯尼迪，并向他保证大选后将有一场“大扫除”以保证像肯尼迪这样老资格、高贵的朋友兼最重要的政府成员不再被如此对待。罗斯福还接受了肯尼迪的声明：支持竞选连任并效忠罗斯福。整个交易过程都充斥着肯尼迪的自欺欺人以及罗斯福狡猾操控的手段。
不论是什么诱惑了肯尼迪，他答应在两天后做一个支持罗斯福的演讲，条件则是他自己出钱，自行写稿而且讲稿事先不给任何人看。罗斯福很高兴地接受了这些条件。
10月28日，即第二天晚上，罗斯福又做了他四年一次的麦迪逊花园广场演讲。这是他最伟大最深刻的讲演之一。在竞选的紧张气氛达到最高潮时，富兰克林·罗斯福表现出前所未有的坚定与高效。对着花园内的2．2万人、花园外收听扬声器的3万人乃至4000万到5000万广播听众，罗斯福只字未提威尔基，仅仅尖锐地讽刺了保守的共和党反对新政每项改革的做法，并强调说明了他的政府在一战中为了支持民主力量所做的每一步努力。
第二天，即1940年10月29日，墨索里尼从阿尔巴尼亚入侵希腊。几个月后，意大利人被决心抗击的希腊人彻底打败了。希特勒认为德国有必要对此进行干涉。最初进攻的那一天，罗斯福不顾他许多顾问的反对，亲自出席了史汀生部长提交的第一个《选择兵役法案》听证，基于同样的目的，这一法案使用了1917年的框架。《独立宣言》签署者曾坐过的座位上满是材料，这些材料蒙住了史汀生的眼睛。罗斯福理所当然地拒绝缺席这样一个有纪念意义的场合。不论政治上会产生怎样的副作用，罗斯福拒绝任何谨小慎微的建议，即推迟仪式至大选后或将仪式秘密进行。因为所有的民意测验都表明这项措施是得到民众拥护的，他根本不认为这在政治上会过分危险。他反而认为，作为美国军队的总司令和这项法案的主要支持者，出席是他的义务，不管在政治上意味着什么。仪式结束后，罗斯福还对全国做了一个简短的广播演讲。