1943年，军事形势的发展对同盟国明显十分有利。在这一年里，几乎所有的会议都是围绕着两个议题展开激烈的争论：二战最后阶段的军事战略以及怎样才能夺取更为优越的战后国际地位。人们期待已久的西方同盟国领导人和斯大林会晤的道路终于铺平了。这次会议将于11月末在德黑兰拉开帷幕。丘吉尔、罗斯福和蒋介石也将出席这次会议，并参加讨论。
10月，罗斯福推动了《战后退伍军人安置法案》的顺利通过。这是罗斯福推行“新政”的五个阶段中的最后一个，也无疑是让民众受益最多的一个阶段，这确保了人民在战争最为紧要的关头依然会对政府忠心耿耿。但是，罗斯福现在一心考虑的，差不多都是战争与和平的问题。在提出将跨越海峡的袭击推迟到1944年后，斯大林突然宣布从华盛顿和伦敦召回他的大使们。顿时，一种对苏联会与德国单方面媾和的不祥预感笼罩在人们的心头。如果德国抛弃了希特勒，而西方单独与德国媾和，这一切将会成为斯大林的梦魇。而英美联盟则担心斯大林会与希特勒合作，而这仍有可能成为现实。1943年的夏天，即使苏军将德军逼得节节后退，但还是能看出他们对开辟第二战线的热情明显下降了。
在战后重新开展革命和颠覆性活动之前，斯大林想要席卷所有的战利品。英国与美国在战争中形成了非同寻常的亲密关系，丘吉尔想借此来稳固英国业已取得的影响力，并尽力维护大英帝国昔日的荣光。罗斯福必须尽力完成让美国走向世界的伟大进程。他认为，这最好能在明显的理想主义的框架下得以实现。罗斯福逐渐将联合国从一个口号发展到一个概念。罗斯福相信自由的资本主义民主充满智慧和人性主义精神，将会轻松战胜共产主义。
罗斯福也深信帝国主义同样要奄奄一息了。罗斯福骨子里是个地地道道的亲英派，罗斯福喜欢丘吉尔并且尊重他，但是现在他们正分道扬镳，追寻各自不同的目标。
在1943年11月11日“美国退伍军人节”那一天，罗斯福总统在陆军部长和海军部长的陪同下参拜了阿灵顿国家公墓。不同寻常的是，这一次罗斯福并没有对媒体发表任何评论。这是他几周内最后一次在华盛顿出现。当夜，他在白宫车队的护送下，驱车前往弗吉尼亚州的匡恩提科。在这里，他登上总统游艇波托马克号，驶往切萨皮克湾。
罗斯福有一种水手一般的迷信思想，当快到周六的时候，他请求艾奥瓦号的船长不到半夜不要启航。因为水手们一贯认为周五启航是不吉利的。艾奥瓦号预期前往阿尔及利亚的奥兰，罗斯福将从那里搭乘飞机前往开罗和德黑兰参加会议。
在他写下的航海日志的第一页，罗斯福记录道：艾奥瓦号和她的姊妹舰新泽西号是“全世界最大的战舰”。这充分说明了美国海军情报网的信息不充足，因为当时日舰大和号的排水量比它们多了整整2．5万吨，而且大和号的装甲也更厚，火力也更强。但是艾奥瓦号速度更快，而且美国海军火力攻击的精确度也更高，因此如果这两艘战舰要和庞大的日本军舰交火的话，对日本人来说也是一场恶战。
除了11月14日发生了一点有惊无险的小风波外，这次横渡大西洋的旅程算得上是风平浪静。一艘护卫巡洋舰上发射的一枚鱼雷差点误伤了艾奥瓦号，幸好及时避开了。如果这枚鱼雷命中的话，旗舰当然不至于沉没，但会影响它的前进速度，海水就会涌进装甲层之间，这会让大家都觉得很尴尬下不了台。
丘吉尔也于12日前往直布罗陀，这一次他搭乘的仍然是利朗恩号，这艘船担任舰队的旗舰已有好几年了。因为丘吉尔当时得了流感，整天都得待在舱房里。
11月18日，丘吉尔把布鲁克和其他的主要官员召集到了一起。丘吉尔谈到美国人“最近给他留下了敌意的感觉”，布鲁克对此印象颇深。丘吉尔预料到了即将发生的事情，并对布鲁克和别的官员大发雷霆，丘吉尔还“喋喋不休地臭骂了一顿邪恶的美国人”。丘吉尔宣称，如果美国人不对他的地中海计划表示更大的支持，他将会威胁从跨越海峡作战的行动中撤出援助。如果美国人也威胁说他们要撤离太平洋的话，丘吉尔一定会请美国人自便。
罗斯福最初反对在苏波边界上就继续向西进军的问题上达成一致意见，或是说将爱沙尼亚、拉脱维亚和立陶宛纳入苏联的版图。正如我们看到的那样，在1942年5月，苏联外交部长莫洛托夫在伦敦时，罗斯福曾经避免英国在这些问题上屈从于苏联。到了1943年3月，艾登去华盛顿拜访罗斯福时，总统正准备接受寇松线（凑巧的是，这条线和纳粹与苏联签署的边界线非常吻合）。他也不可避免地会在波罗的海诸国的问题上向苏联妥协，虽然他仍然更希望看见某种形式上的公投，即使这一过程中充满了欺骗性。这一希望几乎毫无实现的可能性，这充分说明罗斯福对斯大林并不完全了解，因为斯大林认为苏联拥有对原沙俄时代全部领土的统治权。
1943年5月，从在莫斯科召开的会议回来没几天，约瑟夫·戴维斯前往墨西哥与苏联驻该国大使康斯坦丁·欧曼斯基进行会晤。戴维斯知道他对斯大林还具有一定的影响力，因为欧曼斯基之前也曾任驻美国大使。欧曼斯基向戴维斯通报说，斯大林认为丘吉尔是个没有理性的反共分子，并且认为他可能对罗斯福产生一种负面影响。戴维斯把他的话原原本本地转告了罗斯福。
欧曼斯基告诉戴维斯，斯大林意识到任何与丘吉尔和罗斯福会谈，都感觉到英美两国的领导人已经绑在一块了，他面对的只会是英美已经做过事先安排并且是立场一致的情形。这是斯大林对会议安排如此固执己见的原因之一，他因此拒绝和西方领导人的会晤地址选在比德黑兰更远的地方。
在1943年10月19日莫斯科召开的外交部长会议上，罗斯福甚至让科德尔·赫尔去和斯大林确定一个对于他来说更为方便的会议地点。赫尔奉命行事，但是没有成功，可这促使斯大林做出了对德战争一结束就立刻加入对日作战的决定。赫尔曾经这样描写罗斯福，他认为罗斯福就“像个小男孩似的，对于和斯大林的会面充满了热切的期待”，这一急切的心情从来没有消退过。相反，斯大林对和同盟国的接近满怀疑虑，他从来没有对美国表示出丝毫的依附和信赖。英国人和美国人之间，西方的同盟国家和苏联之间，已经开始产生了裂痕。
罗斯福再次在艾奥瓦号上召开了参谋长联席会议。参谋长联席会议向总统汇报了他们对于分区占领德国的观点。军事形势的变化如此之大，以至于他们对此也没有形成一个成熟的看法和考虑。英国已经尝试向美国提出占领法国和德国的南部地区，而英国则占领德国西北部地区。罗斯福对占领法国毫无兴趣，并且提议英国独占整个法国。
罗斯福也希望让英国负责卢森堡、比利时、巴登。他从美国《国家地理》杂志上撕下一幅地图，并在上面画了三条线，声称美国抵制英国倡议美国进入德国南部的努力。
罗斯福认为有可能“不经过太多战争，甚至不进行任何战争就可以占领德国”。此时，全世界范围内的激烈战争已经持续了两年，但这并没有削弱罗斯福的乐观主义精神。马歇尔和其他人向总统提议，美国人应该向欧洲进军。
罗斯福怀疑英国试图阻止美国进入巴伐利亚，也没怎么注意马歇尔提出的交换战线的可能性。罗斯福大致上准备支持马歇尔在军事上的安排，但是在涉及政治、外交、国内局势的问题上，根本就懒得答理马歇尔的想法。英国人和美国人从一开始就知道，苏联人肯定会占领德国的东北部，但是罗斯福希望美国军队应该尽快占据柏林。罗斯福说，“占领柏林的竞争不可避免”，但是美国一定要获得胜利。罗斯福预计在两年之内，他会在欧洲保持一支100万人的军队。他并没有提及两年后的打算，也没有提及这次军队什么时候会撤退，也没有说会将驻军裁减到什么规模。
紧接着，在开罗将要召开的英国和中国的会议，以及此后在德黑兰召开的与英国和苏联会议的大致议程已经制定出来。罗斯福深信美国已经走出了孤立主义，他认为美国人更情愿在国际性力量下采取相互合作以及合法防御的行动。
因为新闻界的泄密，即将在开罗召开的会议引发了美国国内的很大关注。罗斯福建议将这次会议移至苏丹的喀土穆去进行，而艾森豪威尔则建议在马耳他举行。当时就身在马耳他的丘吉尔说，这是完全不合适的。艾森豪威尔又转而支持在开罗召开，甚至保证在必要的情况下提供空中掩护。
11月20日早晨8点零9分，艾奥瓦号在奥兰港落锚，它是曾进入过这个港口的最大的一艘船。罗斯福和他的随行人员前往飞机场，从那里分乘多架飞机，在战斗机群的护航下，飞往突尼斯。在经历三个半小时略有颠簸的飞行后，总统专机降落在突尼斯附近。罗斯福前往艾森豪威尔的驻地卡萨布兰卡。
蒋介石和他的妻子宋美龄在11月20日已经抵达开罗。蒋介石在驱车前往开罗一家理发店的途中，吸引了很多群众围观，这让原来用在加强安全保卫上的大量心血都付之东流。温斯顿·丘吉尔乘坐利朗恩号抵达亚历山大港，并下榻开罗附近的迈纳官酒店，这家旅店因为这次会议的缘故而戒备森严。在11月22日下午，罗斯福和丘吉尔还驱车观赏了金字塔和狮身人面像。
在开罗举行的这次会议被称为“六分仪会议”，它于11月23日早晨在迈纳宫酒店开幕。罗斯福让战区总司令蒙巴顿将军制定下一年度的作战计划。蒙巴顿向来口才出众而且充满自信，他提出了将日本人完全从缅甸驱逐出去的设想。蒋介石要求海上援助，这样战果会从缅甸扩展到更大的范围。丘吉尔向蒋介石解释说，如果采取这种军事战略的话，海军部队将要远离基地数干公里展开作战行动，这很难实现，为此他们之间发生了争执。
布鲁克欢迎蒋介石麾下的将军们参加参谋长联席会议，并且邀请他们就蒙巴顿总结出的计划发表评论，这一计划之前就向他们提交过，以供他们参考。（英国人是埃及的“主人”，所以布鲁克担任了参谋长联席会议的主席。）
史迪威认为布鲁克在向中国军官介绍这一计划时，故作谦虚而且一脸屈尊大驾的样子，这会让中国方面感到不高兴。
罗斯福对蒋介石已经不再抱有多少信心了。他曾描述蒋介石是一个“脾气特别暴躁的人”。罗斯福厌恶蒋介石的“腐败和低效……以及明显对广大中国人民的苦难生活缺乏同情”。但是，尽管感觉到“蒋介石的军队战斗力十分低下”，罗斯福除了支持蒋介石以外别无他途。（每当蒋介石发表讲话时，能说一口优雅而流利英语的宋美龄就会从椅子上猛然起身，取代了口译的工作，来完整地表达“蒋委员长的真实含义”。布鲁克认为，听众始终不确定他们听到的到底是蒋介石的意思，还是宋美龄的意思。）
史迪威认为布鲁克是个激进主义者，因为布鲁克无关痛痒地让中国人独自作战，这显然是不公平的。布鲁克对蒋介石采取蔑视的态度，但罗斯福正确地预见了中国在战争结束后会成为世界上的一支主要力量。
罗斯福试图在开罗会议上让蒋介石大获全胜，来加强自己反对日本和共产党的力量。为了达到这一目标，罗斯福决定由美国来武装蒋介石的60~90个师。罗斯福想要鼓励中国的军队采取积极的行动，在重庆和日军展开大规模战役。不管他们多没用，他们还是牵制了相当多的日本士兵。人们也不乏对中国会与日本单独媾和的担心，但是当胜利在望时，中国背叛的可能性甚至比苏联还要小。
关于代号“海盗”的安达曼计划，使得英国与美国两国领导人第一次发生了严重的正面冲突。罗斯福认为应该采取一些行动，让蒋介石不至于空着手回去，而且认为这一点是非常重要的。
11月23日，英国人表明了反对“海盗”行动计划的态度。当天下午的参谋长联席会议上，在中国将军们遭遇惨败之前，布鲁克解释清楚了自己的立场，他表示赞成放弃“海盗”行动计划，并且表示愿意在争夺丘吉尔眼下所觊觎的罗得斯岛的战斗中贡献一份力量，这又引发了一场激烈的争论。
在当天傍晚和11月24日，丘吉尔发表了演讲，争辩说进军罗得斯岛更为有利。正如丘吉尔在发动对美国人突然袭击时的一贯作风那样，丘吉尔试图和马歇尔进行私下会晤，希望能软化马歇尔的态度。丘吉尔深知马歇尔对罗斯福具有很大的影响力。在两人的交谈中，马歇尔对丘吉尔的演讲留下了深刻的印象，他则发现丘吉尔是个雄辩、博学、精力充沛、记忆力超群并且酒量不小的人。他们的谈话一直持续到第二天凌晨两点钟。
第二天早上，丘吉尔参加了参谋长联席会议，并且声明这个行动会把土耳其也拖人战争。当这次会议讨论到罗得斯岛问题的时候，会场的气氛突然变得紧张起来。根据马歇尔的说法，丘吉尔目中无人地坚持自己的政治主张，丘吉尔当时说：“伟大的英王陛下的政府不能让他的军队无所事事，现在的形势如箭在弦上了。”在丘吉尔对战争做出总结时，他对在非洲、太平洋和俄罗斯战场上取得的胜利表示欢欣鼓舞，但是对在意大利战场无法投入足够的兵力而表示“失望”。如果在意大利战场失利，这对英国来说，结果将会是灾难性的，因为英国已经无力动员更多的人踏上战场了。罗斯福列数了美国业已投入战斗的海军和陆军的庞大数量，并且还估计了可能增兵的数字。
11月24日与25日两天，蒋介石都大玩政治手段，先拖拖拉拉地浪费时间，表示同意这个提案，然后又翻脸不认账，争取更多让步。这让所有人都极为恼火。
11月25日下午，会议休会半天来庆祝美国的感恩节。在开罗的圣公会教堂里，举行了宗教仪式。当天傍晚，高级官员们参加了一个气氛活跃的晚会，大家都忘记了各方存在的尖锐斗争。罗斯福邀请丘吉尔和艾登一起吃顿便饭。在丘吉尔的记忆中，这顿饭是“一场愉快而祥和的盛宴……总统熟练地把火鸡分给了所有的人……在我们的交谈中，始终洋溢着温暖和亲密的气氛。在两个小时里，我们无忧无虑。我从来没见到过总统这么高兴过”。