战争结束之后，1945年10月，原来是波士顿政坛名人，也是马萨诸塞州所选出来的众议员金姆·卡列，当选了波士顿的市长。这样一来，卡列所属的众议院选举区马萨诸塞州的第十一选区，就多出一个空缺。
第十一选区在波士顿是属于最贫困的地区。爱尔兰人、意大利人、东方人等各国移民大多住在这儿简陋的红砖平房中。对于那些出身上流社会，而且是从哈佛大学毕业的年轻人来说，对这一选区多半没有兴趣。
但是，杰克却决定要参与竞选。真正的选举是在第二年的11月，但是6月里就要先举行预选。这个预选就是由各党派提名候选人，实际上，只要被各党提名之后，就等于是已当选了一样，原因是第十一选区，一向是民主党地盘，共和党在这一选区几乎没有获胜过。
既然是在党内竞争，以获得党的提名，所以选出预选人物比一般政策还重要。同时，由于竞争激烈，在这种选举期间，常会出现人身攻击的情形，因而搞得彼此不欢而散。
外表瘦高，看来有点内向，二十八岁的约翰·肯尼迪在登记参与竞选时，其他的候选人都没有把他放在眼里。
“那个小家伙想搞什么？”
“哼！可能是富家子弟，无事可干，所以跑来插一脚，凑凑热闹。”
“哈哈！像他这种人，还不知道敢不敢在众人面前发表政治演说呢？”
“如果他撤销登记的话，我们可以雇他当秘书。”
几天之后，大家才发现这个富家子弟并不可忽视，而且有很大的实力！
这个富家子弟就是约翰·菲茨杰拉德·肯尼迪，他的家在波士顿称得上是旺族。父亲是有名的富翁和外交家，为了儿子竞选，在金钱方面一点都不吝惜，因此他没有经济上的困扰；其次，肯尼迪本身也颇具魅力，这种魅力是政治家中很少见的一种风格。遇事总是很率直地发言，而不会夸大其辞地故意卖弄。他的言论平易近人，任何人都很容易了解。同时，对于众人所关心的问题，他总是具体地加以描述、分析。
因此，已经有一些民众开始注意他、评论他说：“那个年轻人的政见，听上去都很有道理呢！”
此外，肯尼迪还拥有一个优秀的智囊团，这些人包括他的父母亲、七位兄弟姐妹、学生时代的朋友、海军时代的战友，这些人都是基于亲情或友情，而主动前来帮忙。
像他学生时代的好友里斯，虽是个共和党员，但是为了杰克，他居然从遥远的宾夕法尼亚州赶来帮助杰克竞选。
其他人例如利普以及托比、李特、费伊等，也都为了杰克的竞选而来到波士顿。
大致来看，肯尼迪的助选中心可分为两个：一个是由这些朋友所组成的；一个是以杰克的母亲与弟妹们所组成的。
表面上，父亲约瑟夫并未参与儿子的这次竞选活动，但事实上，他是杰克最有力的支持者。
虽然已经年龄不小，但看上去仍然美丽高贵的罗丝夫人，经常举办茶会，面露微笑地说些杰克的轶事趣闻。
这个选区的妇人与小姐们，平常几乎都没有机会与上流社会来往，如今，接到罗丝夫人的邀请来到豪华的肯宅，参加这种茶会，不但能与年轻潇洒的候选人握手，同时，还受到肯家女士们的热情款待，自然对杰克充满了好奇与好感。
至于那七位弟弟妹妹们，则以罗伯特为首，开始到处活动。不过，此时的爱德华，仍然还是小孩子，很少参加这样的活动，但这已使波士顿的人们大为惊骇，因为，他们实在是太富精力了。
“哈！不论我们走到哪里，都可以见到肯尼迪家的人，好像现在在波士顿街头走路，不碰到他们是不可能的！”
大家族的好处，此时已表露无遗。
“我是菲茨杰拉德·肯尼迪，此次参与竞选众议员，还请各位多多支持，拜托，拜托！”
杰克本人也四处拉票，不但到大街小巷去宣传，甚至连酒馆、餐厅、超级市场等公共场所，都亲自去拜访。
终于，竞选的日子来临了。杰克首先去投下自己的一票，然后与外祖父母弗兹夫妇，去观赏一部名叫《卡萨布兰卡》的电影。
开票结果是杰克获得大胜，遥遥领先其他八位竞争者，他的得票占总票数的42%。
外祖父弗兹格外高兴，老人家在兴奋之余，竟然还跳到桌子上高歌一曲。
1947年1月，肯尼迪终于成为一位国会议员，当时的他非常年轻，只有二十九岁。他的头发仍然蓬乱，脸上带着害羞似的笑容，身材瘦高，外表上会给别人一种好感。只是他在穿着上不大注意，他那瘦高的身材，往往穿着一件宽松、随便的衣服。他从学生时代起，就不太注重穿着，这似乎已经养成习惯。所以，穿上太大或太紧的衣服，对他可是不足为奇。有时，衣服上甚至还会有不少皱纹或污点，反正开会的时间一到，他就随便抓一件衣服套上身就算了。
因此，不认识他的人，总不相信他会是国会议员。
有一天早上，肯尼迪气呼呼地走进办公室对他的同事说：“哼！刚才我搭电梯时，一位站在我身边的人，居然命令式地对我说，‘喂，我要到四楼！’”
原来别人把他当成了电梯服务员。由于他衣着的不讲究，像这类可笑的事发生不少。
有一天，杰克到附近的一所高中去参观他们练习足球，一时技痒，要求他们让他参加玩玩。球队教练很大方地答应了他，同时，还借给他一套球衣。没想到，有位队员把他当成新进的队员，大声指挥着：“喂！你来这里接球！”
杰克一点都不介意，并按照他的吩咐去做了。
后来，教练问这位队员：“议员的足球技术如何？”
“议员？哦，原来那个人的外号叫议员啊。这家伙还必须多加练习，对了，他到底是几年级的学生？”
成为众议员的杰克，最初被那些资深的议员们视为毛躁的小伙子，一点都不认为他是一位有风度的政治家。但是，后来他们却发现肯尼迪有一种老练的气度，遇事总是先冷静地判断后才付诸行动。也就是说，他的看法常因具体情况而不同。这种作风已逐渐引起大家的注意，人们开始对他另眼相看了。
杰克的众议员生涯，后来又经过两次当选，一共做了六年。在此期间，杰克对于各种法案的赞成或否决，都是非常谨慎而努力。为了成为一位优秀的政治家，他一直是全力以赴，我们从下面的几件事就可以知其一二。
首先，杰克对于能促进社会安定的法案，总是深表赞成。
就在他刚成为众议员时，美国人民正因为住宅不足而深受困扰，受影响最大的就是退役军人。因此，有人提出一个住宅法案，主张政府建造价格便宜的房子，供这些退役军人们居住。但是，这个法案却常受到那些以不动产业者为代表的议员所施加的压力，因此，在议会上一直无法通过。
在这些外部压力中，最为强硬的竟然是退役军人委员会。退役军人团体却不维护退役军人的利益，说来实在令人诧异，但当时的确如此。
这个法案虽然每年都无法通过，但杰克对此却始终不放弃。他很有耐心地与退役军人委员会的负责人周旋。终于，在一次民主党势力较为强大的议会会议上，这个法案终于被通过了。
除了社会福利方面的法案外，杰克所关心的就是劳工政策。
当时，美国保守派的人认为劳工组织的力量太大，为了限制劳工组织的权利，而提出了《塔夫脱——哈特莱法案》。