参议员的选举在1952年10月举行，杰克则在春天，就表明了要出来竞选的态度。其实他早在这之前，就已开始了竞选活动。从1952年的1月份开始，杰克只要一有机会，就前往马萨诸塞州的各大城市和乡村去演说。
当竞选活动正式开始时，就如当初竞选众议员一样，由许多朋友与弟妹们为中心的助选组织成立了。
最令杰克助选团感到困难、头疼的是那位杰克的竞争对手罗吉，他在政见方面，并没有与杰克明显对立之处，也就是说这两位候选人的共同之处很多。
其次，这两个人都是身材瘦高、外表潇洒的哈佛大学毕业生，同时又都出身于上流社会。虽然，一个代表民主党，另一个代表共和党，但两个人的政治立场却没有太大的差别。罗吉是一位具有相当进步观念的共和党党员，对于自己党内的决策，他不会盲目服从，这种作风，就与肯尼迪一样。
肯尼迪的优点，就是罗吉的优点；如果攻击罗吉的缺点，就等于攻击了肯尼迪的缺点。
同时，罗吉是现任参议员，他在马萨诸塞州的名气相当大。
另外，这一年也是艾森豪威尔五星上将竞选美国总统的大选之年，罗吉就是把这位北大西洋公约组织的司令官推上政治舞台的人士之一。
为了罗吉的竞选，艾森豪威尔当然是义不容辞地赶来马萨诸塞州帮忙。只是，罗吉太过于热心地为艾森豪威尔奔波，这点，也是造成自己失败的主要原因。
这两个人的竞选活动都避免了正面地冲突、攻击，彼此都保持相当好的绅士风度。
“肯尼迪当选后，一定会为马萨诸塞州尽力服务。”肯尼迪的助选人，到处张贴这种标语和散发传单。
罗吉方面的人，也不甘示弱地说：“罗吉过去曾为马萨诸塞州尽过不少力，以后仍然会以同样的态度为大家服务。”
竞选活动进入最后的冲刺阶段，在10月中旬的某一天，肯尼迪接到一封很意外的信。这是一位他做梦都想不到的人寄来的，使他又惊又喜，立即把这封信在报上刊登出来。
这封信的寄信人就是在第二次世界大战时期，击沉PT—109艇的日军“天雾”舰的舰长花见弘平海军少佐。以下是这封信的部分内容：敬启者：由于强野君治博士的转达，我才知道在1943年8月所罗门群岛的海战中，我所击沉的那艘鱼雷艇，居然就是您所指挥的。当时，我是“天雾”号的舰长，我初听这消息，简直吓了一跳。后来，我在1952年8月18日的《时代杂志》上，看到那场海战的记录，使我好像又回到当时的情况一样……
1943年8月初的那场夜战中，我发现一艘行动极为大胆的敌方小型鱼雷艇，这艘鱼雷艇面对我所指挥的大型驱逐舰，居然毫无畏惧地直冲过来。由于彼此的距离太近，我来不及下令开炮射击，于是临机应变，下令全速前进，要把这艘鱼雷艇撞成两半。现在得知当时指挥这艘鱼雷艇的就是阁下，不免有些心骇而又感慨万分。
我现在提笔写这封信，内心充满了对您当时那种大胆勇敢的行动表示佩服之意。同时，也为您在那种情况下，竟能克服万难，绝处逢生而感到庆幸。现在，贵国正举行国会议员选举，在此，我预祝阁下在这次选举中成功。
驱逐舰“天雾”号舰长
花见弘平
这封信使选民知道现在这位候选人，居然还是第二次世界大战中的英雄。令人惊异的是，在这次竞选活动中，肯尼迪并没有把过去的英雄事迹拿出来炫耀，这反而使得选民们对他更为崇敬。
终于，投票的日子来临了。这天晚上，肯尼迪亲自在竞选事务所监督开票结果。罗吉的竞选事务所就设在不远处。不久，各地开票的结果都送了过来，这两位候选人的得票数互有领先，形成一场紧张的拉锯战。
一直快到天亮，罗吉的票数还领先于肯尼迪，这使得肯尼迪竞选事务所的气氛愈来愈紧张。
“托比，我们出去散散步吧。”杰克对一直陪伴在他身边的好朋友托比说。
于是这两位好朋友就来到附近的公园散步。11月的清晨，已透着初冬的寒意。
“杰克，你很担心吗？”托比有点紧张地问。
“我一点都不担心，我知道这句话听来好像是假话，但事实上，我真的如此，因为我很有信心。”
“哦，你真的一点都不紧张，那我倒很羡慕你！”
说完，托比也轻松多了，他与杰克对视而笑。
当他们再回到办事处时，开票的情形又有了变化。此时已变成肯尼迪领先的局面，一直到早上6点，肯尼迪的胜利几乎已成定局。
最后，肯尼迪获得1，211，984票，罗吉获得1，141，247票，肯尼迪以多出7万票而赢得了这次的竞选。