反对麦卡锡的声浪越来越高涨。与此同时，1954年夏，杰克的背疾也越来越厉害，到了几乎令他无法忍受的程度。
杰克接连请教过多个这方面的专门医生，可是他们的意见却不一致，有的劝他趁早动手术，有些则持相反的意见，认为在这种情况下动手术太危险。
终于，杰克下定了决心，准备接受手术治疗。
10月11日，杰奎琳陪着他住进了纽约医院的特别外科病房。首先是一连几天的慎重检查，医生们显然不敢贸然地去做手术。
10月21日，漫长的手术终于开始了。
在一旁等待丈夫从麻醉中苏醒的杰奎琳虔诚地祈祷着，一种恐惧感笼罩着她，使她度过了平生最长的一天。
此后一连数个星期，杰克都仰卧在黑暗的病房中与死神搏斗。除了他的太太、双亲及兄弟姐妹之外，医生拒绝了一切探访者。
杰奎琳竭尽所能地陪在丈夫身边，有好几次，看见病况十分危急，医生们不得不对她表示：“情形非常不妙，请你立刻召集他的家人，可能的话把神父一起找来。”
眼泪几乎已经流光的杰奎琳，面容枯槁地依言走出病房。
神父为杰克举行了天主教徒的临终仪式，围绕在他身旁的是匆忙赶来的父母及弟妹们，他们都齐心向上帝祷告。
或许由于杰克本身具有强烈的求生欲的关系，眼看生命垂危的他竟奇迹般地渐渐好转起来。到了圣诞节，医生竟然允许他回到佛罗里达州的别墅中与家人团聚。陪着杰克的，除了杰奎琳外还有医院配备的特别护士，往返都是用担架抬上专用的飞机。
2月中旬，再动第二次手术。这次的手术相当顺利，那些要命的金属板终于被拿掉了。
2月25日是一个值得纪念的日子，杰克已经可以独自走路，于是他准备出院了。
出院之后，杰克在佛罗里达州的别墅中静养了好几个月。比起开刀初期连一本书都拿不起来，现在他的情况好得太多了，可是仍然不能任意活动，一切都要受限制。
杰克为了排遣病中的无聊，一直在动脑筋想找点事做。
“我想写作。”有一天，正在床上看书的杰克忽然抬起头来对他妻子说。
杰奎琳这时正站在窗户旁边作画，她回头以微笑鼓励着丈夫往下说。
杰克挪动了一下身子继续说：“长久以来，我一直在沉思有关政治家的勇气问题，勇气本是一件很抽象的东西，政治家们是以什么样的方式来显示他们的勇气呢？我对这点非常感兴趣。我曾经想过多位参议员，包括卸任的和现任的，我想以勇气为主题为他们做传，你觉得这个想法如何？”
一度想以写作为生的杰克，在这段卧病的闲暇中又想起年轻时的作家梦。
他的双眼闪着晶亮的光辉。
“好啊，杰克，你的想法相当吸引人。如果你有兴趣不妨试试看，可是，这会不会对你的身体有影响呢？”
杰奎琳难免为大病后的丈夫担心。
“我看不成问题，这种工作即使躺在床上也可以进行。可是搜集资料就比较伤脑筋，以我现在这个样子是不可能自己动手去做，唯有拜托别人了。”
“那就请人帮忙吧，只要我能插得上手的地方，一定全力相助。对了，我看你托舒南生吧，他一定会令你满意的。”
舒南生是肯尼迪身边的一位优秀法律人才，专门负责做调查工作的。
“说的也是，那就决定找他吧。”
由于舒南生四处搜集资料，卖力地工作，不久之后，成堆的资料和书籍已被送到肯尼迪手中。
于是，或者靠坐在床沿，或者坐在庭园里的树荫下，杰克把可能利用的时间都用来写作。他那一手有个性、舒缓的字体逐渐填满了一张张空白的稿纸。不久之后，这本书即付梓，杰克把这本书命名为《勇敢者的画像》，由美国著名的出版公司——哈佛兄弟出版公司负责出版。
1956年初版时，他在扉页注明是献给自己的太太，因为如果没有杰奎琳的帮助和鼓励，这部著作也许就无法完成。
这本书很快吸引了大家的注意力，佳评潮涌，报纸、杂志的书评栏莫不争先恐后地加以推介，销售量曾连续好几个月高居首位，这本书以及作者成为人们的热门话题。
次年，也就是1957年，这本书获得普利策传记文学奖。普立策奖是颁给杰出的小说、诗歌、传记等作家的，以及在报导、音乐方面有优异表现者，是美国境内最具权威的全国性大奖。
杰克得到了七千五百美元的普利策奖的奖金，他把这笔钱捐给了当地的黑人大学。
普利策奖对杰克的政治生涯也许没有太直接的影响，可是他的知名度因而大大地提高却是无可否认的事实。他的博学及不凡的文学修养给人以强烈的印象，让人们对他刮目相看。