在曹操积极发展农业，访求人才，壮大势力的时候，刘备的势力也开始在“群雄”中显露头角。
刘备是涿郡（今河北省涿县）人，字玄德，据说是西汉皇室中山靖王刘胜的后代，按辈份排起来，他比汉献帝还大一辈，所以号称皇叔。不过中山靖王这一支传到刘备这一代的时候，家境已经很贫穷，他只得依靠母亲贩鞋织席过活。
东汉灵帝末年，社会发生动乱，刘备得到中山（今河北省定县）富商张世平、苏双的帮助，招募义兵，组织地主自卫武装。关羽、张飞前来应募。这样，刘备又结识了关张二人。
张飞字翼德，是刘备的同乡。他性情暴躁，为人直率、爽朗，见义勇为。只要他认为是有道理的事情，他就要说，就要做。有人曾写诗赞扬他说：“安得快人如翼德，尽诛世上负心人！”
关羽字云长，是河东解良（今山西省解虞县）人。据说他本来并不姓关，因为年轻时候见义勇为，常常招惹是非，父母怕他在外面闯祸，就把他关在后园空房里面。有一天，关羽实在闷得慌，偷偷地打开窗户逃走，刚好从旁传来了一阵啼哭声。关羽循声走去，一打听，才知道县令的小舅子仗势强娶民女，民女的老人在啼哭。关羽听了，火从心头起，提着宝剑，去县衙门杀了县官和他的小舅子，然后逃到潼关。在那里，他听说城门口挂着自己的图形悬赏捉拿。凡是进出关卡的人，都要挨个察看。关羽整了整衣服，大胆地走到关前。守关士兵盘问，关羽随手指着潼关回答：“我姓关，……”从此以后，他就以假为真，改姓关了。
关羽过了潼关，东行到涿郡，结识了张飞。恰巧刘备招募义兵。关羽和张飞同去应募。刘备看他们二人武艺高强，才智出众，就和他们结成生死之交。
古代风景画鉴赏刘备以汉朝皇族相标榜，又靠着富商的资助组织了武装。黄巾起义一开始，他就和关羽张飞带着新组织起来的武装队伍，参加镇压起义军的军事活动。不久以后，东汉政府因刘备镇压黄巾起义有功，就派他做安喜县（今河北省定县）县尉。
不久，刘备因受不了上级政府机关的敲榨勒索，被迫弃官，带着关羽张飞去投靠豪强军阀。他先后投靠过辽东属国长史公孙瓒、徐州刺史陶谦。汉献帝兴平元年（公元194年）冬天，陶谦病死了，刘备继承陶谦做了徐州牧。刘备的政治地位提高了，引起了人们的注意，把他列为“群雄”之一。不过，那时候刘备的力量还不算大，士兵不过一万，将领也只有关羽、张飞和赵云等人，当然不能同袁绍、曹操等人相比，也对付不了袁术、吕布等人的夹击。后来，刘备被吕布打败，逃出徐州，去投靠势力强大的曹操。
刘备虽然住在曹操那里，但是总想着要发展自己的力量，对曹操只是表面敷衍。曹操也看透了刘备的心思，暗中派人监视刘备的行动。刘备装出庸庸碌碌的样子，不关心天下大事，整天只知道浇水种菜，用这种假象来蒙骗曹操。一天，刘备正在浇菜，曹操叫武将许褚〔zhǔ〕来请刘备。刘备心里一怔，害怕遭曹操的暗算。许褚在旁一再催促，刘备只得放下水桶，硬着头皮去了。曹操已经摆上了酒，他请刘备一边欣赏树梢上已经熟了的青梅，一边开怀畅饮，谈论天下大事。
过了一会，突然阴云密布，快要下大雨了。曹操指着天上的云彩问：“您知道龙的变化吗？”刘备回答：“我不大清楚。”曹操说：“龙能大能小，变化不定。龙乘时而变化，就好像人得了志，纵横天下。龙就好比是世上的英雄。”说到这里，曹操看了看刘备，又说：“您长久在外，见多识广，一定知道当今世上的英雄。请您说一说。”刘备说：“我可不知道。”曹操接着说：“您不要谦虚！”刘备只得应付说：“淮南的袁术，兵精粮足，可算是英雄。”曹操笑道：“那是坟墓中的枯骨，早晚就要被我收拾了。”刘备又说：“河北袁绍，占据着冀州，部下能干的人很多，可以说是英雄。”曹操大笑着说：“袁绍表面上厉害，实际上没有胆量，做事优柔寡断。到了要干大事的时候，他又怕死。看到一点小利，他就拼命。这种人，不能算做英雄。”刘备只得说：“我实在不知道了。”曹操接着说：“英雄是胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙的智慧，有吞吐天地的志向。”刘备见曹操这样说，就反问道：“谁能当得起？”曹操指了指刘备，又指着自己的鼻子说：“当今天下的英雄，只有你和我两个！”刘备感到这是曹操在试探自己不觉心里一惊，手一松，筷子掉在地上。这时候正好天空中一阵雷鸣，下起了大雨。刘备抬头望了望天，说了声“好响的雷啊！把我吓了一大跳！”就把自己的惊慌掩饰过去。然后他从容地拾起筷子，又和曹操敷衍了一会儿，才辞别曹操，回到自己的住处。
刘备见曹操对自己有戒心，就想找个脱身的机会，离开曹操，另找出路。献帝建安四年（公元199年）的一天，传来了公孙瓒已经被袁绍消灭，袁术又要和袁绍联兵的消息。刘备乘机对曹操说：“袁术要投靠袁绍，必然经过徐州。请求将军给我一些军队，在半路上打他个伏击。”当时，曹操也害怕袁术和袁绍联兵，见刘备愿意云攻打袁术，就同意刘备的请求，让他带兵去徐州。刘备一到徐州，正好和袁术相遇。两军一交战，袁术大败，退回寿春（今安徽省寿县），不久吐血死了。刘备乘胜进入徐州，杀了徐州刺史车胄〔zhòu〕。车胄是曹操的好朋友。刘备杀车胄又占领徐州，曹操哪能容忍？马上出兵讨伐。刘备无力抵抗，只得去投靠袁绍。
这时候，盘踞在北方广大地区的袁绍，经济力量和军事力量都很雄厚，是当时势力最大的军阀。可是曹操占据着中原部分地区，“挟天子以令诸侯”，实力发展也很快。两强对峙，必然要发生尖锐的冲突。