宋美龄在恋爱和婚姻问题上不想走由家长包办的中国传统老路。自由、浪漫的宋美龄在美国便有了一段浪漫的初恋和一个深爱她的恋人刘纪文。但即使如此，在婚姻问题上，她仍是极为慎重的。她曾对二姐宋庆龄说“非英雄不嫁”，在婚姻问题上的犹豫不定，致使她的婚姻一拖再拖，用她自己的话说，“我是一朵迟开的花。”按当时中国人的观念，宋美龄确实已是老处女了。
男大当婚，女大当嫁，宋美龄不急，可急坏了父亲宋嘉树。在他眼里，儿女成不了家，纵使有万贯家产，也是老子的无能。宋嘉树疼爱三个女儿，希望她们都有一个好的归宿。大女儿宋蔼龄的婚事，是他一手精心操办的，虽说经过几番周折，但最终他总算慧眼识真玉，为女儿找了个在美国留过学、曾追随孙中山从事反清革命、又在故乡办学赢得了好名声的山西富家子弟孔祥熙。
宋庆龄不像宋蔼龄，她对爱情有自己的理解。宋庆龄反对父母包办婚姻，她要自己驾驭情感的方舟。当遇到孙中山，给孙中山当秘书时，她找到了自己的航向。她理解孙中山就像理解自己一样，她对于孙中山所领导的中国革命寄托着无限希望，也愿意把自己的一生贡献给中国的民主革命事业。虽说他们年龄相差悬殊，一个年近50，一个20刚出头，但是，他们看上去是那么和谐，因为他们的结合，是事业的结合，是理想的结合，是共同信仰的结合。
然而，这种结合在父亲宋嘉树眼里却是大逆不道的，他不允许自己的女儿嫁给自己的同辈人，而且还是自己一直十分敬仰的挚友，他想方设法阻止这桩婚姻，他把宋庆龄锁在房间里，自己在外忙着物色女婿。令宋嘉树万万没有想到的是，锁住了门却锁不住女儿的心，宋庆龄在女佣的帮助下从窗户爬出去偷偷溜走了，当天晚上，就坐船去了日本神户找孙中山去了，并且在抵达日本的第二天，即1915年10月25日与孙中山匆匆完婚，并立下《婚姻誓约书》。婚后，她在给仍在美国学习的宋美龄的一封信中写道：“我一生最大的快乐，是在和孙先生一起为中国革命而奋斗中获得的。我情愿为他做一切需要我去做的事情，付出一切代价和牺牲。”
每每想起宋庆龄的这门婚事，宋嘉树总有无限感伤，如今小女儿宋美龄又到了谈婚论嫁的年龄了，前车之辙，后车之鉴。宋嘉树决定一定要尽早动手，避免悲剧再度发生，所以他一直忙于给女儿物色对象。按照宋美龄的条件，小伙子还真难找，一方面家庭背景要好，另一方面自身素质也要高。几经筛选，宋嘉树看中了一个在卫理会工作的小伙子。
宋美龄没想到爸爸会如此心急，她不想像二姐那样，与父亲闹翻，便又拿出她的挡箭牌，说：“爸爸，你为女儿操心，女儿应该感谢爸爸。不过，女儿在美国学习时，有人已经爱上你的女儿啦！”“是谁？”“刘纪文。”“那你呢？”“我也和他一样。”宋美龄干脆地答道。不久，宋嘉树去世了，他的死使全家陷于悲痛，但在宋美龄的婚姻问题上却给她带来很大的自由度。
可以想见，宋美龄在当时并不缺乏追求者。然而，宋美龄却迟迟不作决定，以不准备结婚为借口，挡住了众多的追求者和刘纪文。她在寻觅，她在等待，她期望能在自己的生活中出现一个叱咤风云的人物，能出现个“铁腕”英雄。10年的归国生活，她未做过什么实质性的工作，可她内心深处却渴望一鸣惊人，成为万众瞩目的人物，闻名于世。而要实现这一点，作为名女人和漂亮女人，不是没有可能的。宋美龄宣布；绝不给一个中国大亨做夫人。换句话说，她最需要的已不是钱财，而是权力、地位，需要一个政治舞台。由于有大姐夫孔祥熙、二姐夫孙中山在前“做比成样”，宋家的三女婿当然也应是个过人之辈，小妹不会甘居姐姐之后。这也是个重要的心理因素。
总之，宋美龄并不打算成为上海上流社会的一名阔太太，也不愿做一个贤妻良母，她很想成为一个叱咤风云的人物。在她后来写的《我的宗教观》中说：“我极度的热心与爱国，也就是渴欲替国家做些事情。我的机会很好，我与丈夫合作，就不难对国家有一种贡献了。我虽有这样的抱负，但只赖自我，我实在还缺乏一种精神上的定力。”不过，客观地说，在那个时代的中国，一个女子，就是有天大的本领，如果不借助她丈夫的力量，也是难以施展才干的。宋美龄迟迟不婚，正是在积极物色能给予她以“精神上的定力”的那种男人。她希望出现一个“铁腕”人物来统一四分五裂的中国，当然也希望借助这个“铁腕”人物的权势和力量来施展她自己的才干，实现自己的抱负。“好风凭借力，送我上青云。”归国后，这位时尚的新女性在慎重选择终身伴侣时表现出了极大的耐心，用了10年的时间。但她终于等到了，这个“铁腕”人物终于出现了，这就是蒋介石。
各自理想的选择：“铁腕”英雄与“权欲”美女
蒋介石追求宋美龄，是通过孙中山和孙夫人宋庆龄开始的。蒋介石在1922年6月陈炯明兵变时，曾与孙中山共患难，因而深受信任，常出入孙公馆。在永丰舰上的“蒙难照”，孙中山坐在藤椅上，身挂武装带、足蹬马靴的蒋介石侍立在一旁。这张照片后来成为蒋介石的政治资本。他把此照放大制版，广为印发。从此，蒋介石被人们视为“难中救主”的英雄。这给他后来当上黄埔军校校长、北伐军总司令做了宣传和十分必要的铺垫。
1922年12月初，不甘寂寞的蒋介石参加了一个基督教晚会，主人是宋子文，地点是孙中山的家中。那晚，他有幸认识了喜欢出风头并且交游甚广的宋美龄。蒋介石正当壮年，见宋美龄绰约多姿，当即为之倾倒。蒋介石后来写给宋美龄的情书中即有这样的话，说宋美龄“才华容德都使我念念不忘”。当然，有蒋介石那样背景的男性，也需要宋美龄那样有文化修养和社交能力，及在经济界有一定实力的人鼎力协助。更深一层的原因是，宋美龄是孙大元帅的小姨子，加上孔、宋的财力和在国外的影响，对蒋介石的政治前途极为有用。这也就是人们说得最多的，蒋介石追求宋美龄的最主要的目的还在于他要赢得孙中山的信任，以便成为孙的继承人。要得到孙中山的信任，最好的办法是成为孙中山的亲戚，与孙中山结成连襟，蒋介石自然明白裙带关系在中国的重要性。所以，蒋介石能够一改不严肃的私生活，见宋后不娶二女。《大公报》创始人之一的胡霖对此做过如下分析：
“蒋介石再婚是一个深谋远虑的政治行动。他希望做他们的妹夫，以便争取孙中山夫人和宋子文。当时蒋介石也开始想到有必要得到西方的支持。以宋美龄做他的夫人，他便有了同西方人打交道的‘嘴巴和耳朵’。另外，他很看重宋子文这个金融专家。不过，说蒋介石不爱宋美龄那是不公正的。蒋介石显然认为自己是英雄。在中国历史上，英雄难过美人关。出于政治考虑，蒋介石无所不为。对蒋介石来说，在这种情况下娶一位新夫人似乎是理所当然之举。”
美国传记作家斯特林·西格雷夫在《宋家王朝》中是这样揭示蒋、宋联姻内幕的：
“如果说同宋家联姻，以取得孙中山的神秘权威至关重要，那么从西方取得他急需用来支持其政权和财政的物资援助也同样重要。……蒋介石获得外援的最方便的方法就是通过宋家，特别是宋子文。外援既包括外国私人投资，又包括外国政府的官方援助。在外国银行、公司、政府，以及在华盛顿特区有影响的特殊集团中，如美国的教会团体中，宋子文都有一定的声望。蒋介石的目的是成为中国的统治者，这就需要强大的军事力量和雄厚的经济实力。他深知宋美龄的哥哥宋子文是理财能手，而宋美龄的姐夫孔祥熙更是有名的大财阀，若与宋家攀上千丝万缕的关系，对蒋的仕途将是有利的。”
1922年12月底，他应孙中山的紧急要求，前往广州时，他要求孙中山把妻妹介绍给他，他告诉孙中山说，他已经“休掉”那位他15岁时所娶的溪口姑娘毛福梅。又信誓旦旦地说，他已经甩掉姚冶诚。但他却闭口不提他的新夫人陈洁如——虽然他们二人才结婚不久。他表示要充分准备“一心一意致力革命”。
孙中山把蒋介石的意思转告了妻子。宋庆龄悻悻地回答说，她宁可看到妹妹死，也不愿意让她嫁给一个在广州城内至少有一两个情妇的男人。但是孙中山并没有把妻子拒绝的话转达给蒋介石，他劝蒋介石说：“等一等吧。”蒋介石明白孙中山的意思，于是等了起来。其后5年，蒋介石与宋美龄时有函牍往还。在孙中山逝世以前，蒋介石又曾两次提起过这门亲事，但每次得到的答复都是“再等一等吧”。
那么，宋美龄最终接受蒋介石，又是怎样的一种心境呢？宋美龄与蒋介石的相识、相爱不管带有多大的功利动机，却绝不能排除爱的因素。作为孙中山家中的常客，宋美龄对蒋介石这位高挺英俊的国民党军事新星，也抱以相当的好感。宋美龄这样接受过系统教育的时代女性，心中当然清楚，在当时枪杆子决定一切的社会条件下，凭自己一介女流，不可能在政治圈有多大发展，必须要有强大的武力做靠山。蒋介石的实力与前景，正是她心中的“英雄”形象。所以，宋美龄才愿意与生活习性和兴趣爱好全无共同之处、浑身上下不见洋味、且已有过三房妻室的蒋介石结合，并最终说服了自己的母亲。
当然，宋美龄并不是立刻就接纳了蒋介石，而是有个认识过程。两人初相识时，蒋介石虽已担任粤军第2路军总司令，但也仅为国民党内二三流人物。这样的经历和职务，不会使宋美龄动心。但就是在他们的所谓“爱情马拉松”期间，即1922年至1927年的5年时间里，蒋介石的地位发生了神话般的变化。英、美一些报刊把蒋介石吹捧为一位“最年轻的革命领袖”。美国《时代》周刊以他为封面人物，全世界各主要国家纷纷建立“蒋介石档案”。这种大肆宣传使宋美龄也为之芳心萌动，大有所谓“美女爱英雄”的意味了。据说，就在蒋介石发动四一二政变，又在南京另立国民政府之后，1927年的4月底、5月初之间，蒋介石和宋美龄在上海西摩路宋宅再次相遇了，“英雄”向美人“再申前请”。蒋介石这时再次向宋美龄求婚，当然是更有资本了。同年5月，在宋蔼龄的撮合下，宋美龄与蒋介石同游金山、焦山，交往十余天，蒋介石终于获得了宋美龄的欢心。
以后来观之，在蒋、宋同游焦山后不久，国民党“宁汉合流”中，蒋介石被逼下野。8月12日，蒋介石辞职。如此一来，蒋介石对于与宋美龄的爱情、婚姻，不免有些忐忑，或者说惟恐生变，于是，他提笔给宋美龄写了一封情书，试探宋家三小姐是否仍然爱他，是否还答应婚事。信文中说：“……顾余今退而为山野之人矣。举世所弃，万念灰绝。……所谓功业宛如幻梦。惟独对女士才华容德，恋恋终不能忘。但不知此举世所弃之下野武人，女士视之谓如何耳？”宋美龄经受住了这一从“英雄”到“下野武人”的考验，言词切切不改初衷。至于是否有“非得蒋某为夫，宁终身不嫁”之语，则只有他们二人晓得了。
再以后来观之，蒋介石去台湾后，1950年元月，正在美国的宋美龄离开平静繁华的美国纽约，回到丈夫身边。此时的蒋介石，已经是失败命运无可挽回的“楚霸王”，看来宋美龄是要做他的“虞姬”了。如果宋美龄是一个善于临阵脱逃的人，她大可不必去台湾，但她毅然决然地去了，即使随时都可能以身相殉。试想，如果宋美龄嫁给蒋介石只是为了获得权力、地位，恐怕很难解释此番举动吧。这中间，人们看到了宋美龄性情的另一面，也是我们平常人说的“患难见真情”吧。
当时，对于这门婚事，除了二姐宋庆龄反对之外，宋美龄的妈妈倪桂珍也不赞成。她的理由有三条：一、蒋氏是个军人，而当时军人的社会地位在有文化的中国人眼里是极为低下的；二、蒋以前结过婚，尽管这桩婚姻是父母包办的，并且已经离婚，但宋老夫人还是耿耿于怀，更何况社会上还流传着蒋与其他女人的丑闻；三、蒋不是基督教徒，光这一条就足以使宋老夫人坚定自己反对蒋、宋联姻的决心了。后来，在宋蔼龄、宋子文等人的极力劝说之下，在蒋介石的努力下，宋母终于同意了蒋宋的婚事。信教不一的问题也得到了解决，解决办法就是蒋介石皈依基督教（直到1930年10月23日蒋介石才正式接受洗礼改信基督教）。
1927年9月16日，宋蔼龄在上海家中，针对十里洋场已经流传开的有关下野总司令蒋介石和宋美龄即将结婚的传闻，公开举行记者招待会，正式宣布“蒋将军将同我小妹喜结伉俪”，并向记者们介绍了在场的蒋介石和宋美龄。紧接着，记者手里的镁光灯一个劲地闪烁，争先恐后地给这对不同凡响的定情人拍照。第二天，世界许多报纸和杂志都预先刊出了蒋、宋携手并肩的照片，在宋美龄的后半生中，和蒋介石的合影不知有多少，蒋介石的威严和宋美龄的美貌世人皆知，可是“第一张合影”却意义不同寻常，并配文字解释“蒋介石与孙夫人的妹妹即将婚配”。
《纽约时报》于头版头条的位置刊登一则题为《蒋总司令即将与宋美龄女士结婚》的消息，并在左上角刊载了蒋介石与宋美龄的合影。该报驻上海记者米塞尔维茨是这样报道的：这场在中国空前隆重的婚礼正在紧锣密鼓地进行，据说蒋已请来了一位英国著名裁缝正在为他赶做礼服、礼帽，宋家正在为其妹赶制嫁妆，据说这份嫁妆价值三万五千美元，是中国姑娘中至高无上的。据说蒋总司令已同结发之妻毛福梅离婚，采取的是中国最传统的做法——休妻制，宣布她再也不是他的老婆了。除了元配夫人外，蒋似乎还送走了另外两个“老婆”。另外宋美龄也同她的情人、当年赴美留学生刘纪文分手。种种迹象表明：即将举行的同美龄的婚礼没有因为这些形形色色的蒋夫人的存在而推迟，他们之间的婚姻完全是以双方的爱情为基础的。蒋同宋家的罗曼史将使蒋身价倍增，成为“中国第一人”。
1927年12月1日，对蒋介石和宋美龄来说，是一个永生都不会淡忘的日子。当天下午3点5分，蒋介石和宋美龄先在位于西摩路的宋家，举行教会形式的婚礼。4时许，两人赶到大华饭店，举行公开的结婚仪式。
第一次婚礼庄严肃穆，安静平和，充满了宗教气息。那天清晨，宋蔼龄、孔祥熙、宋子文、宋子良、宋子安等51名基督教徒和至亲好友已经聚集到宋家的私邸，二姐宋庆龄没有参加蒋、宋的婚礼。
当教堂钟声再次响起的时候，婚礼正式开始。人们聚集在耶稣像前，新人蒋介石和宋美龄站在最前排。第二排是宋氏家族的人，其次是宋氏家族的亲朋。倪桂珍今天显得格外硬朗，神采奕奕，可以说她对小女儿的婚礼是相当满意的。婚礼进行得颇为顺利，余日章博士带着新郎、新娘一起祷告。