依照一条寻常新闻，推断日本即将出兵，这是判断的第一环节，下此判断，必须对日本战时行政体制有深入了解；他又从运输、交通、运量，推断出发来军队的数量，这是第二环节，这要求对当时军队的后勤补给有深入体察，怪不得曹聚仁要由衷佩服了。蒋百里对部属或参谋常说要增加常识的涵养和保有量，参谋学的根本真意在哪里？也可说卑之无甚高论，就是常识非常重要，它是分析判断的材料库，也是养成识别眼光的大本营。
蒋百里不幸于抗战初发期间病逝，此前他对蒋介石的看法也颇值得参考——因为蒋介石后来的作为天衣无缝地吻合其判断的轨辙。他说：“全国的大军人，我几乎无一不认识。论到紧要关头，快刀斩乱麻，当机立断，我觉得在全国人物中，无有能出蒋（介石）之右者。他有今天的成功，绝非偶然，今后就要看他对全局的规划怎么样了……尤其是成功者容易为自己的成功历史所支配，蒋氏以黄埔建军得到北伐成功的，假使他用黄埔生用到超过了他们的能力，我便很为他担心。”（同上书，223页）
蒋百里生于浙江海宁，少年时期读《普天忠愤集》，竟痛苦难遏，以至哭出声来。他到桐乡拜访亲友，认识了县令方雨亭，方氏是方声洞、方声涛之父。方先生对他的文章大加赞赏。百里祖父建有“别下斋”藏书楼，积书达10万余册。1901年，蒋百里东渡扶桑，入日本陆军士官学校，与蔡锷、张孝准被誉为“中国士官三杰”。入学第二年创办《浙江潮》，鼓吹民主革命。1906年，赵尔巽视蒋百里为特异人才，聘其为东三省督练公所总参议，参与筹建新军，那时他才24岁。张作霖等因地方观念对其排挤，百里遂赴德国学习军事，曾在兴登堡将军麾下任连长，受其揄扬而声名大噪。
曹聚仁以为蒋百里本人很像达？芬奇，是那种根本意义上的才华横溢。“百里先生也正是这样一种人物，一生既为军事学家，又为政论家，也擅长文史研究，诗词都不错，字也写得很好，说话滔滔不绝，风趣横溢。”
百里去世后，国民政府的褒扬令说：“军事委员会顾问兼代理陆军大学校长蒋方震，精研兵法，著述众富。比年入参戎幕，讦谟擘划，多所匡扶。方冀培育英才，用纾国难，不幸积劳病逝，轸悼良深。应于特令褒扬，追赠陆军上将。”特别强调他参预戎幕这个关键。他曾先后被段祺瑞、袁世凯、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、唐生智、蒋介石等军政首脑聘为参谋长或顾问，被誉为军事思想家和军史学家、军事战略家、兵学泰斗。
帮不了不成器的东西
冯玉祥邀请蒋百里讲课，欲聘其为参谋长，但交浅言深，话不投机。
孙传芳则是他士官生时代的老同学。
吴佩孚盘踞两湖、河南、河北等地，孙传芳保有江南五省。北洋军阀本来就是颠三倒四的滥队伍，但他们因偶然的形式而膨胀，反将国民革命军的历次北伐，视为乌合之众，意甚轻蔑。孰料北伐军兵锋所向，势如破竹，克长沙、过汨罗江、占贺胜桥，直逼武汉，不到两个月的时间就横扫两湖，武汉形势危急，吴佩孚只得仓皇率直系军南下。
北伐军进攻吴佩孚时，对南京的孙传芳则争取其中立。其时蒋百里正于孙传芳军中任幕僚，孙氏问计于蒋百里。百里提出三策：上策为出兵长沙，腰击北伐军；中策待蒋（介石）、吴两军相争于武汉以南，两败俱伤之际，出兵占武汉；下策将主力向江西布防，以逸待劳，寻机出击。孙传芳取了下策，一面与北伐军讲和，一面将其20万大军分5路布防于江西、福建。第一路以邓如琢为总司令，驻南昌一带；第二路以郑俊彦为总司令，驻防南浔路南段。第三路由卢香亭任总司令，驻南浔路中段的德安、涂家铺、武宁一带；第四路以周荫人为总司令，驻福建；第五路以陈调元为总司令，驻武穴、富池口、石灰窑。到了8月底，国民革命军攻下岳州，孙传芳始感形势严重，遂召集五省联军将领会议，决定兵分4路入赣，协同邓如琢与北伐军在江西决战，并令周荫人陈兵闽、粤边，扰乱北伐军的后方。
蒋百里的思想和趣味
蒋百里先生在20世纪30年代后期，曾说南京市的一切新表现，可谓之建筑，不得谓之建设，诚为影响社会舆情的热点言论。他对社会的观察，真可谓一语中的。当时的交通、铁道等部门，建造钢筋水泥的宫殿式衙门，内外都有科学的设备，东西合璧的美术装饰，很是吸引观瞻，但是耗资甚巨，对国计民生却并无补益。所以，蒋百里的观点，形象而深刻，指出传统行政方式的弊端，以及国民性所造成的不上轨道的行政。
北伐时期，很多有识之士主张蒋百里任国民革命军的总参谋长，学历和名望都很相称。他不以为然，说是刚刚当过吴佩孚的参谋长，又到北伐军任同样职务，外面会有流言飞语。恰巧在这时，孙传芳也想请他任五省联军总参谋长。百里暗自好笑。心想，这里是参谋长，那里也是参谋长，绕来绕去都是参谋长，好像我生下来就是参谋长的材料。
他因为推辞，就推荐了丁文江，丁又推荐了陈陶遗，丁氏自己接受孙传芳的淞沪市政督办。
蒋百里是行动稳健的军事家和学术家。他建立现代化国防的思想始终不移。
他的学生唐生智是一个反复无常的家伙，北伐时投效国民革命军。未几宁汉分裂，唐氏从中作梗，一度失却兵权。20世纪30年代初期，唐氏又起兵反蒋，希图坐大，密询于蒋百里，百里电曰“东不如西”，劝其仿照左宗棠，往西北发展，其间有军事地理的考量在内。而唐生智自诩精明，不愿放弃东南膏腴之地，自未能体会百里的用心，联合许多杂牌军将领，通电逼蒋介石下野，蒋介石大怒，命人查抄唐生智驻沪总部，随后又搜查蒋百里住宅，搜获无线电台、密码本及给唐生智电稿。蒋介石以为诸人联手对付他，遂命将蒋百里软禁之。
百里因为唐生智反蒋的关系，短期被软禁在杭州西湖。他就对他的两个女儿，讲述《水浒传》《三国演义》《西游记》，讲到武松打虎那一段，他就爬在地下扮演老虎，教两个女儿怎样扑打和闪避。他说，赤壁之战的借东风是天文学，木牛流马是机械学，后者他自己也会造，是利用四川凸凹不平的地形发明的，利用下坡的力量上拔，木牛流马在平地则不可行。他对八阵图也很有研究。
他阅读伏尔泰、康德的著作，也向两个女儿讲解，但她们听来味同嚼蜡。于是，百里指着他挂在墙上的康德像，说：你们看，他的脑子多么大啊！
这趣味的教育方式中，也可见得他对抽象推理智慧的推崇。
百里手不释卷，偶有无书可读的时候，也要翻阅一下毫不相干的书籍，他以为总比不看书好受。
说到他对本国史的见解，他以为，中国自古以来就有极其丰富的民主思想。古代未进化到选举制度，就有传贤不传子的作风。所谓国人皆曰贤而用之，就是尊重民意的具体实践。其后君权渐甚，仍有诤友诤臣，战国时期不乏婉言讽谏的辩士。后来，秦始皇统一了中国，才进入了君主独裁的时期。
20世纪30年代以后，陶菊隐常在南京和他来往。蒋百里感慨说世界的变迁真如电光流火。他说过去是平面战争，今后将迅速演变为立体战争，险要战区将从高山移到平原。他对经济认识也很精警，他认为仅对内节流而不开其源，将打破收支平衡，引发的经济危机难以弥补。
他是陆军士官出身，但他感于战局的发展，第一建议就是必须要以迅速有效的方法，赶快发展空军，否则就万万赶不及了。此前，大气而睿智的孙中山先生，就有建立空军的思想，发表航空救国的言论。百里考察英、德、法、意四国的空军都是独立的，美国那时还稍落后一步，使陆军指挥空军，就不如德国独立空军行动迅速的强大威力。他又比较了意大利杜黑将军有名的制空论，为德国所用大行其道，这些事例很说明问题。
陶菊隐先生说，当时倡导空军独立的理论，以陆军出身的百里为第一人。他给军事委员会的呈文中，有“勇者受勋，能者在位”之说，陶菊隐极为欣赏，以为乃点睛之笔。他主张以荣誉酬军功，而不以位置为酬庸之典，都是非常高明的见解。他在意大利考察时，受意军参谋总长巴格格里奥的招待，到拿波里观摩大规模的航空演习。他的呈文中对空军补给及现代化也有详尽说明。他的这些思想，早在日本留学时期就和同学蔡锷交流过且有相当合拍的意见。