当年旧上海初辟租界时，小东门一带商市紧凑，人烟稠密，城开不夜；城外沿黄浦江一带停泊各省来往的商船，真是弘舸连舳，巨舰接舻，前后相继，难望尽头，其繁华景象，冠盖全国。尤其是从国外远航而来的巨型机轮，运载大量舶来品倾销我国，当这些商品在卸货上码头时，就成了那些无业流氓明抢暗偷的对象；同时也有与流氓相互狼狈者，为这帮盗贼窝赃和销赃，作为营生。旧上海第二个青帮大亨杜月笙，就是在这一带起家的。
杜月笙1888年阴历7月15日出生于上海高桥镇，小名月生。“月笙”这个名字，是他后来有了名气时改的，他的父亲叫杜云宝，在高桥镇上做小贩。杜月笙自幼丧母，由外祖母抚养长大，自幼散漫成性，不受管束。因家境贫寒，杜月笙幼年失学，常年在高桥镇上过着小瘪三生活。12岁那年，父亲因病身死，他成了孤儿，更是漫无拘束。有时无钱花用，就偷窃他舅父衣袋里的钱和家里的东西，到了14岁，人大胆大，竟偷窃邻居家的东西，其舅父忍无可忍，就把他驱赶出门。他流浪到上海十六铺，依靠他伯父杜云庆。当时杜云庆在十六铺一家顺茂水果行当店员，托友人把他荐入同街的宝大水果行做学徒。杜月笙在学徒期间，劣性未改，不守店规，还经常外出和流浪街头的小瘪三厮混在一起。有时遇到强横的欺侮弱小的，他就打抱不平，为此常和人打架。他被别人打伤，从不叫痛苦；有时打伤了别人，被打伤的就向老板诉苦。老板怕生闲气，就把他辞退了。
旧社会做学徒的，学徒期间如被店主驱逐，称作“回汤豆腐干”，是最不光彩的事情。伯父杜云庆见他如此不争气，从此便不再收留他，他就流浪在十六铺一带，做起小偷小摸的勾当来。
宝大水果行有个会计名叫陈贵堂，宁波人。杜月笙沦为小瘪三后，蓬首垢面，衣不蔽体。陈贵堂见了于心不忍，就私下叫他来店内，把拣挑下来的烂水果，以低微的价钱卖给他，叫他到街上叫卖，赚钱买饭果腹，免受饥饿。杜月笙得到陈贵堂的援手，感激万分。他把从宝大水果行买来的烂水果稍微加工后在十六铺设摊叫卖。因为这种烂水果价格便宜，买的人倒也不少，他竟成了一个固定的摊贩。
杜月笙自小就善于以小恩小惠来笼络人心。他在十六铺卖水果期间，常把卖水果得来的钱，分给与他共过患难的小兄弟买食吃，他宁愿自己饿肚皮。受过他恩惠的小瘪三，也愿死心塌地地跟随于他，为他出力。有时遇到水果店数日不来货，他的摊上无水果可卖，肚子饿得咕咕叫，会计陈贵堂就暗地里摸出银毫子给他买饭吃。因此，陈贵堂就等于他的重生父母，再世恩人一般。杜月笙发迹以后，就请陈贵堂到他家当管家帐房，让他享受清福。
杜月笙在十六铺卖了几年水果，当年和他在一起的小瘪三们也都长大了。因杜月笙在这帮小流氓中处事比较公正，排难解纷，直言不讳，深得他们的拥戴，他在当地也就渐渐地有了一些小名气。
这时，杜月笙已与四五十个小流氓结成一帮，专门靠偷窃码头上的货物维持生活，有一次，锡箔商人从杭州航运来一批锡箔，要在十六铺码头上卸货上岸。这个商人想觅个流氓小头儿保护货物。当时张啸林在这里也有了些小名望，锡箔商人就答应如每船来货在码头上不受损失，愿按来货多少拿出若干小费，托他代为照顾，张啸林就拍胸承担下来。
张啸林生长在杭州，这个锡箔商人也是杭州人。既是同乡，有话好说。俗话说“得人钱财，与人消灾”。他既得了人家的钱财，当然要保护人家的货物安全。但又觉得力量不够，遂与杜月笙协商，分给他们一部分钱，嘱其代为照料。杜月笙见有小费到手，强似暗地偷窃，也就答应了张啸林的要求。
可是张啸林和杜月笙合伙保护锡箔的消息，很快被其他流氓知道了，都觉得事关大家的利益，岂容他包办独专！早就摩拳擦掌，怒目以待。锡箔卸上码头那天，其他帮流氓从四面八方蜂拥前来，动手抢劫。杜月笙带领自己的小流氓出来阻拦，双方立刻打了起来。杜月笙这帮小流氓，人数既少，又是新手，没上过大阵势，不惯于豁出命来打架，打不多时，就被对方打得落花流水，鸡飞狗逃。最后只剩下杜月笙一人，被打得鼻青眼肿，遍体鳞伤，仍在拼命苦斗，直到被打得卧地不起，动弹不得，对方才罢手，各自散去。
经过这场殴斗，杜月笙被打得奄奄待毙，张啸林把他扶起来，送回他的住处，求医诊疗，服药调治，休养了几个月才痊愈。在养伤期间，一切医药费用均由张啸林东借西贷，甚至卖掉身上御寒的棉衣。对此，杜月笙深感张啸林的恩德，张啸林也认为杜月笙做流氓有“狠劲”，是一个有出息的“人才”，于是两人就此结下了不解之缘。
张啸林生于1877年，卒于1940年，小名“小林”。辛亥革命前进浙江武备学堂读书，没有卒业，辛亥革命失败，武备学堂也同时撤销，他在杭州成为无业者。“啸林”这个名字是后来在上海当流氓成名后才改的。因为张小林属“虎”，就把生肖连贯在名字上，取“猛虎啸于林”之意。
张啸林原是“青帮”流氓里一个正统的流氓。张啸林的老头子“爬牙老生”范阿臣是在宝带桥附近开饭店的老板。过去“青帮”老头子对门徒有一定的帮规约束，不能象上海地方“青帮”拜老头子后就可到处胡作非为，横行霸道。张啸林自加入“三合会”后，在会里属于普通的门徒。一天，逢着亲戚家有喜事，应邀吃了几杯喜酒，心头已有三分酒意。在回家途中行到拱宸桥附近时，看到有几个人合力殴打一个人，就向前劝说道：“好了，好了！人家被你们打成这样儿了，你们还不肯息息拳脚，直要把人家打死才罢休？太有些不讲理了。”那几个人看到张啸林在旁多嘴，就围住他动起手来。张啸林原是练过拳脚的，见三人来打，一脚踢去，正踢中一个人的****，倒地身死。他知道闯出了大祸，急忙挣脱身，也不敢回家去，就连夜逃往上海。
张啸林逃到上海后，就落脚在小东门外东昌渡一带码头上，更名林生。因他是“青帮”里“大”字辈的门徒，而且熟记“海底”术语，下一排辈的流氓们都要叫他一声“张爷叔”。张啸林就把这里当作他第二故乡了。他还传信到家里，让妻子偷偷地来到上海。
又过了一年多，杭州官府对他打死人命一事搁置起来后，张啸林在上海才敢露面，这才有了同杭州锡箔船商打交道，杜月笙被打鼎力相救的事，也正是如此，杜月笙对他的救命之恩，终生不忘于怀。张啸林是青帮“通”字排辈，杜月笙叫张啸林为“老爷叔”以示尊敬。
再说张啸林与黄金荣。当年黄金荣在十六铺巡捕房当二埭头巡捕，因经常在码头上值勤，张啸林向船商们榨得油水时，就劈给他一份利润。黄金荣见张啸林是青帮“通”字排辈的正统流氓，做事倒也落门落槛，就和他交了朋友，彼此称兄道弟。迨后，黄金荣骤升为麦兰捕房华探长，张啸林为要高攀这个“贵人”，更是趋奉不迭。适至黄金荣合股开设三鑫公司毒窟时，张啸林不但给他出谋献策，而且竭尽一切力量保护他的利益。因此二人遂成莫逆之交。
一个流氓要显身扬名，总要经历或多或少的曲折。张啸林也不例外，也是从生死关头、惊涛骇浪中钻出来的。当新开河码头建成后，外省船商因不堪上海稽征吏的勒索，纷纷到别处卸货。这班稽征吏从侧面一打听，却原来是张啸林在船商们中间暗地捣鬼砸了他们的饭碗，不由怒从心头起，妒火胸中烧。他们经过商量，决意要把张啸林擒到手，结果他的性命。
一天，张啸林正在南码头联系事务，被驻该处的稽征吏发现，就立即纠集十余个稽征巡警，不问情由，把张啸林强拽进稽征局内捆绑起来，打得他死去活来，准备夜深人静时，把他扔入黄浦江里淹死。
当天下午，张啸林的老婆得知他被稽征局捉去，便急忙找到杜月笙，求他及早设法营救。杜月笙听说后，一面叫手下把弟兄到稽征局打听虚实，一面和几个头目商量营救办法。大家认为如若白天去抢救张啸林，稽征局里有几枝老爷后膛枪，难以得手，不如等待傍晚时分巡警们下了班，冲将进去，打他个措手不及。大家计议已定，随即挑选了数十个流氓，到了晚上，杜月笙和李阿三率领流氓一齐冲入稽征局，救出了张啸林，然后一哄而逃。
张啸林脱险回家，休养了数日，打听到捕他的头目“金狮狗”原是一个手段非常残忍的家伙。为了要报仇雪恨，他就请三十六帮流氓头子“吊眼阿定”助他一臂之力。吊眼阿定平时见金狮狗依官托势，勒索船商们的钱财，也非常看不入眼，于是答应了张啸林的要求。
一天上午，金狮狗照例出来巡查商船，正独自走到江边时，突然前后窜出十几个人，不问情由，把他掀倒在地，一顿拳脚，又七手八脚地把他拖到江边，一声号子，奋力往江里一抛。此时江畔正好泊来一艘大粪船，只听扑通一声，金狮狗被抛到大粪船中。虽然保住了一条命，但已饱尝了大粪的滋味儿。金狮狗爬出了大粪船时，张啸林等早已逃得无影无踪了。
张啸林在法租界码头上的流氓中，奔走于三十六股流氓帮之间，给各帮流氓广辟财源；同时又拉拢各帮流氓集合在杜月笙名下，并对黄金荣曲意奉承。此时，因他有了些名声，遂收受了两个越剧女伶为“干女儿”。这就是当年名闻越剧界的施银花和屠杏花。
女子越剧首次来沪演出，主要女演员就是施银花和屠杏花。她俩一个演小生，一个演花旦。剧团老板绰号叫“老秃鹫桂荣”，杭州人，和张啸林是同门把兄弟。老秃鹫桂荣带领剧团来到上海，走了几个场子处处碰壁。正在走投无路的当儿，打听得张啸林已初露头角，便请他给找演出的场地。张啸林因和老秃鹫桂荣是同门弟兄，又有乡邻之谊，就答应了他的要求。老秃鹫又恐张啸林不肯为他尽力，就暗地唆使施银花和屠杏花紧紧缠住张啸林。并且备了一席酒筵，买上一对大红烛，请张啸林吃饭，同时叫施银花和屠杏花两人拜他为“过房爷”。直乐得张啸林心花怒放，喝得烂醉如泥。后来张啸林安排他们在东新桥聚宝茶楼暂时演出，又在法租界的一块空地上因陋就简地搭了一个小型的剧场，名叫“武林戏院”，作为两个“干女儿”演出的场所。这个剧场就是后来龙门剧场的前身。
施银花和屠杏花有了张啸林这个“过房爷”，又有了固定的剧场，再加上演的剧目都离不开“公子小姐楼台会”和“私定终身后花园”等内容，因而招引了不少观众。从此便逐渐兴旺起来，不但红遍上海，而且享誉全国。
张啸林在这段时间里还在城南瞿真人庙开设了香堂，收受门徒101人。张啸林门下，关山门的门徒，就是过去英租界九江路扬子饭店前任经理的石少棠。后来黄金荣和杜月笙把收受门徒的仪式改为投帖，张啸林却始终谨守帮规。常言道“物以类聚，人以群分”。杜月笙后期所收的门生都是金融界里的人物，而张啸林所收的门徒，绝大多数都是做乌龟王八蛋的人物。如“留香院”、“怡红院”、“春花院”、“安乐院”、“香泽院”等么二堂子的老板，都成了他的高徒。法租界八仙桥地段花捐班班长“活无常阿明”，也是张啸林的门徒。此人即当花捐班的班长，又是开设么二堂子的老板，一生不知糟踏了多少良家姑娘。他开设的么二堂子就有十家之多，单是分派在各门口监管的女姘妇就有七八个。活无常阿明为了孝敬老头子张啸林，每逢节日送给老头子的礼物价值都在数百元以上。