张啸林说到这儿，也觉得话说得太过火了，便换了一个腔调说：“老弟，你也不用生气，我这是打比方。我看。做人还是什么时候说什么话。同时，我看蒋光头他妈的也未必是真打日本。”
接着，张啸林又告诉杜月笙，10月间，蒋介石暗地里派人去意大利与德国，请墨索里尼与希特勒出面，同日本讲和，现在正在商谈“和平条件”呢。
“你看，蒋介石都准备投降，我们这些人瞎起劲抗日何用？前几年，冯玉祥长城起兵，吉鸿昌倒是狠狠打了日本一顿，可后来呢？还不是被老蒋杀了？”
“现在形势和当时不一样了。”
“不一样？老蒋那家伙可说不准，说不定有一天会卸磨杀驴呢。”
杜月笙越听越烦恼，他长叹一声，摇摇头，拱拱手，与张啸林无言而别。
回到家里，杜月笙一夜未曾睡安稳，老是想着去留的事。
第二天清早，杜月笙换上短衫，戴上一蓬假胡子，罩上一副大墨镜，把头发揉得乱蓬蓬的，来到静安寺，混杂在善男信女中，拈香拜佛求签。
签筒晃了一阵，他抽出一根，是三十六签，下下。揭出黄纸签语来，上面写得竟是贺知章的《回乡偶书》：
少小离家老大回，乡音无改鬓毛衰。
儿童相见不相识，笑问客从何处来。
解日：“异地飘零，举酒嘱客。寂麦难黄，地老天荒。”
杜月笙将签语塞在口袋里，绕到寺后，见一老僧正在修剪树枝，急忙上前，说：
“老师傅，在下打搅了，能否请师傅指点迷津？”
说着把口袋中的签拿出递上。
老僧接过签，握在掌中，用眼一扫，又递给杜月笙，说：
“敢问施主，问的是否去留。”
“师傅圣明，在下问的正是。”
“鸟恋旧巢，人恋故土，情势迫人，不得不去。”
说完，老僧又修枝去了。
“谢师傅指点。”
11月26日夜，华格臬路杜公馆的大餐间里，杜月笙摆酒招待手下四个心腹。杜月笙亲手打开一瓶路易十四，亲自向黄国栋、万墨林、朱文德、杨渔笙敬酒，四个心腹受宠若惊，自然心里也有点数，觉得一定有什么大事要他们干了，但老头子只顾让酒吃菜，只字不提今晚有何吩咐。
酒过三巡，菜过五味，众人基本都饱了。
杜月笙这才说：
“今夜叫你们来，是有要事交代。国军撤走后，租界四周全是日本人的势力。日本瘪三是不会放过我的，我不得不走。我走后，这摊子，就交给你们四个。”
“我们……”杨渔笙要说话，却被杜月笙摇手制止。
他接着说：
“除了你们原来掌管的以外，文德要代墨林写信和发电报，国栋代张翼枢把上海的报告。电报暂时通过电报局内部，想法子发出去。渔笙，你专门发账务委员会每月的救济费。”
所谓救济费，实际上是国民党政府发给留在上海的社会各名流的补助费，以免他们因经济困难而受日本人利诱，而去当汉奸。
“你们四个，要胆大心细。恒社社员转入地下，有事会同你们联系。我家里的人，拜托你们照顾………”
“怎么，先生就一个人走？”
杜月笙重重地点点头，“我是去抗日，不是逃难，带家属干什么？”
“那他们的安全……”
“我想不会有什么的。他们都是普通的老百姓。当然，日本人要是真的下毒手，我也没有办法。我们总不能去做卖国的汉奸吧？”
壁上的大自鸣钟，哨哨哨地响了10下，杜月笙接过佣人递来的热毛巾，擦过手脸后，昂然出门。四个心腹要送行，杜月笙摇手阻止。他坐汽车从华格臬路到18层楼四太太姚玉兰处，让别人知道他和平时一样，今晚仍然在最得宠的夫人那里过夜。
车到18层楼门口嘎吱一声刹住。杜月笙钻出汽车进了大楼门厅。早已等着的随从马镇兴迎了上来，扶着他，两人并不上楼，而走向后门。后门口停着另一辆车子，车上已有秘书翁佐青和王幼棠、司机杨二宝三人等着。杜月笙和马镇兴一上车，碰上车门后，车子随即起动，直驰法租界和祥码头。
码头上一片漆黑，江水拍打着浮动？白船，发出闷声闷气的哗哗声，在夜空中震响。远处有几点昏暗的灯光，迷迷糊糊地映出法国邮船“阿拉美斯”号庞大的身影。天上寒星闪烁，江上秋风扑面。此时，杜月笙心里大有“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复返”的豪迈气概。
杜月笙由马镇兴和汤二宝搀扶着走过跳板，登上了甲板。进入大餐厅一看，嚯，厅内灯火辉煌，宋子文、胡全江、钱新之等人，正围在一张桌子边搓麻将，一见杜月笙来到，都起身招呼相迎。
不一会儿，代理上海市市长俞鸿钩也姗姗而来。
海关大钟响了十二下。汽笛长鸣，“阿拉美斯”号起锚开航。
身在曹营心在汉
令杜月笙惊喜的是，他离开上海这块“发祥”地以后，居然会重整旗鼓，蒋介石对他更加信任，频频做出笼络姿态，杜原先在上海的种种担忧顿时没有了。
蒋介石给杜月笙的第一个恩宠，便是奖给杜月笙一个正式的官职，即“赈济委员会常务委员兼港澳救济区特派员”。这是杜月笙多年来一直追求而未得到的正式职务。蒋介石之所以给杜月笙一个公开职务，是因为他考虑到，日军虽占领了上海，但公共租界和法租界仍是日军势力难及之处，租界内杜月笙仍有一定影响力，尤其是1938年1月16日，日本内阁首相发表“不以国民政府为对手”的声明后，日本方面为了建立傀儡政权，四处拉拢人为日本人服务。
蒋介石为阻止一些受到日本青睐的人物公然投敌，不得不考虑给一些头面人物任职，设法拉拢他们。杜月笙亦官亦民，又有广泛的社会联系，便于开展这项工作。
为办会需要，杜月笙举家迁到九龙柯士甸道113—115号，门口挂起了“中国红十字会”和“赈济委员会”两块牌子，接受海外侨胞捐献给国内“红十字会”的物资和钱款，并转往汉口、重庆。
同时，杜月笙又以“赈济委员会”的名义，领取政府经费，分发给从各地赴港滞留的社会名流和下野政客，并通过万墨林，向仍处于上海“孤岛”上的民国要人分发“补助费”，以防这批人落水投敌。
1938年元旦过后不久，日本内阁总理近卫文麻“麿发表声明：“日本政府今后不以国民政府为对手，期望真能与日本提携之‘新政府’成立且发展，而拟与此‘新政府’调整两国邦交。”在日本对华新政策的指导下，侵华日军积极策划扶植汉奸傀儡政权。
他们首先瞄准了原北京政府的段祺瑞的内阁。这批人大部分被围困在上海法租界里，处在日本人的掌握之中。
戴笠的军统特务获此情报后，急忙通知杜月笙，要他设法把他们接往香港。
杜月笙闻风而动，立刻给上海发报。通过在上海的弟子们的努力，很快把前段祺瑞内阁的司法总长章士钊、交通总长曾毓隽、财政总长贺德霖、外交总长颜惠庆、陆军总长吴光新、临时参议院副议长汤漪等人先后接到了香港。
段祺瑞内阁十名大员竟被接走了七名，日本人计谋落空，只能推出王克敏、梁鸿志等小角色组织政府。
这是杜月笙为蒋介石立的新功，老蒋特地给杜月笙汇来了10万元作为经费补偿，同时，国民党《中央日报》也发表文章，称赞杜月笙“身在江湖，心存于济，海中片岛，蔚为置邮传命之枢，天外一身，隐身旋乾转坤之重”。
九龙柯士甸道与香港岛隔着一个海面，来往极不方便，杜月笙为了应付繁忙的活动，便又在香港最豪华的高罗士大饭店包了个套房，作为与各方接触的新办公地点。
当时，担任中国红十字会会长的王正廷正任驻美大使，这样，杜月笙表面上以赈济委员会和红十字会的两个名义在香港活动，实际上则成为蒋介石和上海及其他沦陷区之间的转接枢纽。杜月笙在其中担任了中介、策应工作。国民党当局设在香港的负责机关“荣记行”（洋行），其作用反而远不及杜月笙的“赈济会”和“红十字会”。
1938年底，战局形势严峻，国民党最高层次中出现分裂。这年12月29日，汪精卫、陈璧君托辞乘飞机离开重庆，经昆明转河内并发表了亲日通电。
不久，在日本特务机关策划下，汪精卫、周佛海、陈公博由河内飞上海，召开了所谓的国民党“代表大会”，改选了国民党总裁和中央委员会，正式成立了汪伪政权。
汪精卫每月从日本特务机关头子土肥原处领取4000万元经费，以招集喽啰。在重金、高官的诱惑下，国民党上海市党部几乎全部投靠了汪精卫，蒋政权在上海的地下工作基本上瘫痪。
为重整上海地下组织，在蒋介石亲自指示下，陈果夫、陈立夫特派时任国民党中央组织部副部长并在中央军委第六部供职的吴开先，去上海恢复中统的工作。
吴开先深知上海情况复杂，现在奉派单枪匹马潜入上海，不禁忧心忡忡。为完成此项任务，他特地来到香港，请杜月笙帮忙。
杜月笙马上让他暂时住在香港，用他的私人电台和上海方面取得联系，待一切布置妥当之后，再让吴启程赴沪。他还关照他在上海方面的代理人万墨林、徐采丞全力相助，又以恒社社员为班底，为吴提供一切方便。
但是，由于上海方面“中统”、“军统”及各派各系的互相牵扯，吴开先难以协调展开工作，半年后回重庆述职，途经香港向杜月笙请教。
杜月笙认为，上海情况复杂，但地位重要，最好是在上海设立一个总机构，在老蒋领导下统一指挥各路人马，希望把其意思转禀给蒋介石。
吴开先久历官场，自然十分明白杜月笙的意思。事情十分清楚，“中统”、“军统”双方皆不可能受对方统辖，要使双方协调，必得推出一个能为双方接受的人物。这个人物，从当时的情况看，非杜月笙莫属。
吴开先一到重庆，就把这项建议禀报了蒋介石。
旋即，杜月笙收到了由孔祥熙从重庆发来的召见电，要他火速飞渝。
杜月笙飞到重庆，暂居交通银行招待所，数天后即被告知，蒋介石已批准成立“上海工作统一委员会”，并亲自圈定戴笠、俞鸿钧、杜月笙、吴开先、蒋伯诚五人担任常务委员，以杜为主任，统管上海党、团、特工各路人马，工作重点是劝导金融工商界、技术工人、青年、学生到后方来，增加抗战力量，告诫沪上人员勿与敌伪合作，并在经济上支援国家抗战等等事务。
第二天，杜月笙以“上海工作统一委员会”主任身份，拜见了孔祥熙，与孔商定了委员会的活动经费和工作方针。
接着，他们又到戴笠的公馆召开了第一次常委会。会上商定：蒋伯诚、吴开先潜入上海，杜月笙驻扎香港，戴笠、俞鸿钧留在重庆，三方用无线电沟通。
杜月笙又关照蒋伯诚、吴开先，上海的工作可由万墨林具体负责。
会议结束后，杜月笙立即搭乘中航公司飞机回港，不料中途遭到日机截击，飞机急升8000米高空躲避。当时，飞机上尚无氧气设备，杜月笙不堪忍受，哮喘隐疾暴发，一发而不可收拾，待飞机抵达香港机场，杜月笙已不省人事。虽经救醒，但从此却留下了终生不愈的严重哮喘病。
张大亨之死
上海沦陷区期间，“上海三大亨”之一的张啸林因为经不住日本人的再三劝诱而公然卖国投敌，成立组织“新亚和平促进会”，用日本人拨给的武器，用来专门为日军强征粮食、棉花、煤炭等重要物资，大发汉奸财。后来，张又在日本主子的保护下，在沪以及沦陷区内继续肆无忌惮地从事贩运军火、开设赌场的生意，并与日本军部约定，控制了苏浙两省出售鸦片的专营权，指派专人负责运输，代替了杜月笙在上海时贩卖烟土的地位。张啸林公开做起汉奸，在他的浙江帮会门徒中产生了恶劣影响，张啸林的门徒都纷纷投向日本人，出任浙江伪政府官职。
1940年8月13日，汪伪政权头面人物之一的周佛海再次与张啸林经过彻夜密谈，决定任命张啸林出任伪浙江省省长。张啸林的一举一动，引起了戴笠和杜月笙的极度不安，尽管张与杜是拜把兄弟，但杜月笙仍然欲除之而后快，所以找机会下手。在杜月笙留沪总管家万墨林的支持下，戴笠组织了军统局上海行动小组，并由杜月笙门徒陈默担任总负责人。
几天后，更新舞台挂头牌的坤角新艳秋主演《玉堂春·起解》，楼上包厢里的看客，全是新艳秋的相好俞叶封请来的头面人物。有的西装革履，有的长袍马褂，旁边都陪有浓妆艳抹的夫人，他们高谈阔论，得意洋洋。
已经是晚止7点半了，戏还未开场，俞叶封正焦急地等待着张啸林。一个茶房悄悄走进包厢，在俞的耳边说：
“张老板来电话，他说日本人约他去谈点事，不必等他。”
俞叶封原是想请张啸林来撑撑场面的，此刻落了空，只好无力地吩咐开场。
一阵锣鼓响过，全场的灯光慢慢暗了下来，新艳秋在幕内一声叫板：“苦哇……”
观众们立刻被吸引住了，人人都伸长脖子盯住女囚出场。此时，一个男子突然蹿至俞叶封包厢前面，有人正要让他让开，却发现他的双手抱着一挺轻机枪。
不好！俞叶封刚想逃跑，机枪喷着火舌吼开了。
也没有人统一指挥，观众们惊叫一声后，全都趴在了地上。
“哒哒哒”，机枪声音如同炒爆豆一般，把人们的耳朵震得嗡嗡响。
许久，人们才在惶恐中抬起头来，打机枪的家伙早已无影无踪，再看包厢里的俞叶封，身上被射了十几个洞，早已一命呜呼了。
这一次，杀手没有杀成张啸林，是日本人的一个电话让他逃过了性命。
俞叶封是张啸林的亲信，是“新亚促进会”的委员，为张啸林主持棉花资敌工作。没想到，这么快就做了替死鬼。
又过了一个月，张啸林的小汽车刚开到福煦路的十字路口，突然红灯打出，司机猛踩油门，冲过红灯，没命地狂逃，张啸林又一次逃得性命。
经过这两件事后，张啸林吓破了胆，平时深居简出，并雇了20多个身怀绝技、枪法奇准的保镖，住宅周围还有日本宪兵日夜守卫，除奸任务一时难以完成。
在香港的杜月笙得知这些情况后，找来了顾嘉棠、叶焯山商量。
叶、顾两人对张啸林的随从保镖们，个个了如指掌。叶焯山出了个点子，杜与顾两人觉得可用，便通过秘密电台告诉陈默一个办法：窝里戳。
1940年8月11日下午3时左右，汪伪政府与日本上海机关双方派代表来愚园路歧山村54号岑德广家里。
不一会儿，张啸林带着一群保镖，也来到54号，接受汪伪政府的浙江省省长委任状。保镖们在房子周围巡逻、守卫。
岑德广家里的一个仆人，悄悄地把一支香烟递给一个保镖。保镖抽了几口，转身掐灭烟头，放进背心口袋里。
回到张公馆，那保镖在厕所里打开烟头一看，上面歪歪斜斜地画着几个字：
生意做成，老板请客。
保镖看后，微微一笑，随即又卷上烟丝，蹲在抽水马桶上，一口气把烟头抽了。
三天后，也就是8月14日傍晚，伪杭州锡箔局局长吴静观来到华格臬路张公馆，他是来拜访即将上任的顶头上司的。张啸林请他上二楼四姨太的卧室里密谈。
正当他俩谈得投机时，张啸林的贴身保镖林怀部叫张的车夫去关好院子大门。
汽车夫关好门，不乐意地嘟哝了一句：
“关门，管我什么事。”
林怀部一听，火冒三丈，骂道：“你这婊子养的，骨头作痒了，叫你去关门，是看得起你，不识抬举。”
“你算什么东西，也不撒泡尿照照，老妈子生的小瘪三，还要来抬举我。”
“你再说一遍，我揍你娘的。”
“我怕你？”
两人在院子里愈吵愈凶，张啸林在二楼上怎么能不发火！他有客人在，手下人竞如此无法无天，便将身子探出窗口，喝道：
“吵什么？你们活得不耐烦了！”