1949年12月7日，对蒋介石来说是个铭心刻骨的日子。就是在这一天，他无可奈何地将他的“政府”迁到了台北。这时候，他的430万大军，仅剩下60万人；追随他多年的党国要员，其中不乏他非常信任和倚重的，此刻也逃得无影无踪。
前任行政院长孙科逃往香港，临行前不忘带齐了妻子儿女，就是忘了告诉他这个党国主席。同样也做过行政院长的翁文灏，借了赴欧洲考察的机会，去了法国后就再也不肯归来。蒋介石的连襟孔祥熙，干脆连招呼也不打一个就去了美国。就连他的大舅子宋子文，去了美国也同样再无音讯。
一个人到了众叛亲离的境地，虽然可能会有许多原因，但无论怎么说，其中最根本的原因还是因为他自己。此时的蒋介石，已经开始意识到这一点。不过，此刻的他，已经没有更多的精力来考虑这件事情，因为在他面前，危险还在逼进。怎么样才能活下去，成了他迫切需要考虑的事情。
他现在虽然只有60万军队，可这并不是个小数目。当初红军长征被他一番围追堵截后，剩下的也就不到一万人。可那时的红军，是有人民拥护的星星之火；而现在的自己，却成了人民所唾弃的败军。
遭到人民唾弃是执政者的大忌，没顶之灾似乎随时都可能降临；而一支败军，常常会是没有一点勇气，这又是军队的大忌，没有勇气的军队常常只能走进俘虏营里。
更可怕的是，人民解放军在扫清大陆的国民党军队之后，正往福建沿海一带集结。一支支胜利之师，斗志昂扬，面对海峡，跃跃欲试，只要一声令下，就会横渡这台湾海峡，将他蒋介石及其军队全部歼灭干净。
从来是雄心勃勃的蒋介石，在一败再败，最后只能败退到台湾的这一过程中，心里一直痛得在滴血。“转败为胜，我一定要转败为胜！”他忍着痛在心里喊着，从南京、广州、重庆、成都一直喊到台湾、喊到台北的办公室里。这时，他换了另一种喊法：“反攻大陆、光复国土！”
待他终于冷静下来时，由不得打了个寒颤。海峡对岸，一个崭新的中国，有六亿人口，三百多万军队在枕戈待旦……如何躲过眼前的灭顶之灾，成了蒋介石最为焦虑的难题。
“是的，当前最主要的任务，就是如何防止台湾陷落。”蒋介石对他的部下说：“我们的兵力再不能分散，要集中起来。”
于是，蒋介石下令撤退海南和舟山等岛屿的兵力，集中起来保卫台湾。在这之前，他的60万败军分散在台湾、海南、金门、大陈、舟山诸海岛防守着。
军队都撤到了台湾，蒋介石仍然不可能放心，因为他自己的心里最清楚：目前这60万军队，来自不同派系，相互之间并不那么团结，有的还互相扯皮闹矛盾；军队内部，因战斗缺编的情况严重，军官们就趁机大吃“空额”。
面对这种状况，蒋介石决定整编军队。他命令他的儿子蒋经国与陈诚，共同来做好这件事情。
对于蒋介石来说，还有个致使的问题是士气不振。刚吃了那么多败仗不说，如今这么多的军官都龟缩到台湾这么个小岛上，哪来的发展空间？
为振奋士气，蒋介石非常认真地制定了“反攻大陆计划”，他的这个计划要分四步完成：首先是要集中一切兵力，其次是要巩固台湾及其卫星岛屿，第三是反攻大陆、拯救同胞，第四是复兴中华国民、建设三民主义独立，自由的新中国。
计划似乎非常完美，可是面对台湾海峡另一面大陆强大的军队，蒋介石自己心里也没有一点自信。他从情报中已经知道：毛泽东正在调兵遣将，计划在1950年将台湾拿下来。更令他沮丧的是，在这个关键时刻，一直支持他的美国，因为他被解放军打败，也改变了对他的政策，由原来的“扶蒋”改成了“弃蒋”。
没有了来自于美国的支持，孤岛上的蒋介石更加焦虑，整日里诚惶诚恐，担心就此葬身进攻台湾的枪炮声中。
中国人民解放军发起对台湾的进攻之日，必定就是蒋介石灭亡之时。这是当时许多人，包括蒋介石的军队，甚至他身边的一些高官，大家都这么想。从来不肯认输的蒋介石，此刻只能不断地祈求上帝保佑，出现一个奇迹，让他转危为安。
世事就是这么难以预料，没想到奇迹还真就出现了。
1950年6月25日，朝鲜半岛响起了枪声，南北朝鲜内战开始。战争开打到第三天，6月27日，美国总统杜鲁门发表了美国将武装干涉朝鲜的声明。同时，他还向台湾承诺：
“鉴于共产党军队之占领台湾，将直接威胁到太平洋区域的安全，并威胁到该区域的履行合法而必要活动的美国部队，因之，本人已命令美国第七舰队防止对台湾的任何攻击。”
一直处于焦虑和担忧的蒋介石听到了杜鲁门的承诺，大大地松了口气。美国再度“扶蒋”，蒋介石底气大增，开始考虑国民党的改造工作。
“国民党在大陆失败的主要原因是党的失败，要防止历史重演，就必须对国民党动大手术，来一番彻底的改造与重建。国民党退到台湾后，如今不仅组织涣散依旧，而且派系犹存，这次一定要借改造之机，消除异己。我得找一些替罪羊，来承担这次失败的责任，主管党务的一直是陈果夫和陈立夫，这回只能委屈他俩兄弟了。”
蒋介石这么想着，脸上竟露出笑来。
“中国人历来善于把坏事变成好事。这回虽说是失败了，可还留得青山在，反攻大陆是有希望的。更主要的是通过这次失败，可以清除党内的败类，改造好我们的党。”
其实，决定改造国民党，早在国民党与三青团合并时，蒋介石就有了这个想法。当时他就认为：国民党派系林立，组织混乱，必须改革党务，才可以集中力量对付共产党。一晃十多年过去，现在蒋介石总算有精力和时间来做这件事了。
1950年8月5日，蒋介石正式成立了国民党中央改造委员会。在新的改造机构中，陈果夫和陈立夫兄弟被逐出决策圈，仅有一年党龄的蒋经国，成了圈内人物。蒋介石提出了具体的改造国民党的方针与纲领，强调要：
“排除派系观念”，“打倒地域关系”，“整肃党的纪律”；“铲除官僚”，“改变党的作风”，“革新党的组织”；“坚持反共抗俄战争，恢复我中华民国领土主权的完整”，“建设新国家”。
蒋介石把这次改造国民党的运动分为三个阶段，直到1952年10月才最后结束。
蒋介石在整顿了国民党各级组织机构时，给新党员规定4条标准：“愿为反共抗俄而坚决奋斗者”；“有刻苦耐劳之生活习惯者”；“能深入社会为民众服务者”；“工作努力能起模范作用者”。
这一次运动，蒋介石的最初想法基本得到实现。通过整党，国民党各级组织完成了重建与上层权力的重新分配，他成功地将反对派统统挤出决策圈，使台湾各统治阶层，真正成为清一色的蒋家人，为蒋经国升迁铺平了道路，对稳定蒋家王朝的政局起到了一定的作用。
在整党的同时，蒋介石还对台湾的金融进行整顿，他依靠从大陆运到台湾的80万两黄金作为币制改革基金，命令陈诚进行了币制改革，使台湾的通货膨胀得到缓解。
随着币制改革的结束，蒋介石还在台湾岛上推行土地改革运动。
他开始以三七五减租的方法，在一定程度上减轻了佃农的地租负担，缓和了租佃矛盾，但也照顾了地主利益。然后又进行公地放领，使许多无地农民获得了土地，生产积极性大为提高。最后再落实耕者有其田的措施，使台湾绝大多数农民都有偿地得到了土地并成了自耕农，进一步刺激了农民的生产积极性。
蒋介石一方面因退台后的生计所迫，另一方面也是吸取在大陆失败的教训，他搞的土地改革，还存在很多问题。譬如说“耕者有其田”的政策，与当年孙中山的主张就有明显的差异，不仅对地主利益照顾太多，带有浓厚的温和主义色彩，其所谓的“平均地权”，也仅在一定程度上分散了地权，远没有做到平均地权。
尽管如此，蒋介石的土地改革还是有不少积极的作用。主要是通过这一改革，基本消灭了台湾的封建主义势力，使农村生产迅速恢复战前水平，广大的台湾人民，从中得到了实惠。同时，蒋介石在农村建立了新的经济、政治机构，为台湾后来的经济进一步发展奠定了基础。
当然，就蒋介石个人来说，他之所以倾其全力建设台湾，全部的目的就是想“反共复国”。
历史自有历史的规律，九九归一，到了最后，一定就是得道者多助，失道者寡助。蒋介石退守台湾后的种种政治经济建设措施，固然为蒋家王朝在台湾的统治和台湾经济的发展起了很大的作用，但他所谓的“反共复国”基础，却始终没有建立起来，而且也根本不可能建立起来。
蒋介石1949年1月自己下野，把总统职位交给李宗仁代行。1950年3月，他在台湾再复任“总统”，此后连任四届，而且一直当选国民党总裁，直到1975年4月5日，蒋介石在他那鸟语花香、景色宜人的官邸去世，他一直都在以“三民主义建设台湾”、“反共复国”相号召，来维系他在台湾的统治。
到了台湾以后，面对日益强大的新中国，蒋介石更加地位依赖于美国，与美国签订《共同防御条约》把他蒋家王朝的生命安全，差不多全寄托在美国人身上。
尽管如此，蒋介石还是始终如一坚持一个中国的原则，一直义正辞严地，反对“台湾独立”、反对“国际托管”、反对“两个中国”。蒋介石在坚持一个中国的民族立场的同时，在关键时刻，还能够维护中国人的利益。
初到台湾时，台湾人心浮动，美国让台湾独立，他说：“谁要台独，我要谁脑袋！”
1974年1月18日，越南政府不顾中国一再警告，派兵侵占中国西沙永乐群岛，并很快与守岛民兵发生武装冲突。
中国南沙海军火速支援，奈何越南舰队吨位和火力都占绝对优势，中国海军拼死奋战，还是无法取胜。眼见落下败风，中央调东海舰队前往支援。可赶往永乐群岛得通过蒋介石海军封锁的台湾海峡，如何安全通过，中国海军很是伤脑筋。
蒋介石很快知道这个情况，当海军将领向他请示如何对待想要过去的东海舰队时，蒋介石连想也没想反问道：“你不知道西沙吃紧吗？”
毕竟都是炎黄子孙，蒋介石始终还是没有忘祖，这一点还是应该称道的。反问过后他又指示：“你们要一路护航，保证舰队安然通过；还要准备补给船，给前线送给养。”
蒋介石1975年4月5日在台北病逝后，台湾当局将他一生极多的言论、文电，从报刊和内部档案中整理出来，编辑出版了蒋介石的“全集”、“思想言论总集”等书。