罗伯特·德尼罗出生在一个艺术之家。父亲是同性恋，母亲明知道这～点却依然选择结婚。作为独生子的德尼罗从出生之日起就注定会有一个不幸的童年。
任何一本罗伯特·德尼罗的传记都会拿他的出生地大做文章，因为从这里似乎可以挖掘到他之所以从事演员这一行的起因。格林威治村不仅是纽约下曼哈顿的一个街区，更是美国20世纪先锋文化的一个坐标。多年来它一直是寻求自由空气的作家、艺术家、大学生、风流名士和骚人墨客的聚居地，又是不同种族、阶层和文化的交汇地。进出这里的每一个人都像是搞艺术的，而德尼罗也的确出生在一个艺术之家，从小就受到了具有艺术创造力的父母的熏陶。
德尼罗的父亲也叫罗伯特，1922年生于纽约州北部的蒂佩拉里山，那里是爱尔兰人后裔的聚居地。老罗伯特的母亲海伦·奥瑞利是爱尔兰人，她嫁给了当推销员的意大利人亨利·德尼罗。老罗伯特继承了父亲的英俊相貌和神秘气质，并把它遗传给了自己的儿子。
老罗伯特5岁开始学画。11岁那年进入了西拉库斯美术馆开办的绘画班。他的才华得到了充分赏识，老师甚至破例把自己的画室提供给他使用。
1938年夏天，他来到马萨诸塞州的格罗切斯特，拜以画风景著名的拉尔夫‘佩尔森为师。正是在这里，他第一次读到了大剧作家尤金·奥尼尔的剧本，其中《安娜．克里斯蒂》一剧令他印象深刻，他凭想象设计出了该剧的舞台布景。
之后，他慕名前往纽约。当时纽约的严肃艺术以德国人汉斯·霍夫曼为中心，他从慕尼黑途经巴黎来到纽约，于1933年开办了一所学校。霍夫曼关于欧洲绘画新运动的系列讲座颇具影响，吸引了杰克逊·波拉克、阿什尔·戈尔基和威勒姆·德孔宁等在内的众多美国年轻画家。他们个个认为超现实主义已经过时，未来属于抽象表现主义这一新生流派。1939年，波拉克等追随霍夫曼奔赴普罗温斯敦。那一年的夏天，霍夫曼只招收了25名学生，而老罗伯特便是其中之一。
世纪之初的港口城市普罗温斯敦以其颓废的风气和政治激进主义闻名全美。《震撼世界的十天》的作者约翰·里德与他人合伙创办了普罗温斯敦剧院和剧团。1916年，尤金·奥尼尔在此上演了他的第一部舞台剧《东航卡迪夫》。纽约和波士顿的画家都乐于来此消夏。随着霍夫曼的到来，这里更成为先锋艺术家的大本营。
1941年，后来以《欲望号街车》成为大剧作家的田纳西·威廉斯也出现在普罗温斯敦，希望当地剧院能采用他的剧本。他和老罗伯特相遇在杰克上尉餐厅。当时，身为同性恋的威廉斯爱上了为霍夫曼当模特的基普·凯尔伦，他们无所顾忌地打得火热，甚至公开展示互相拍摄的裸体照片。而杰克逊·波拉克也是威廉斯的同性情人之一。
因为拥有一副电影明星的外表，老罗伯特不乏男性和女性的追求者。在普罗温斯敦，他有了第一次同性恋的经历，而他的恋爱对象则包括了威廉斯、凯尔伦和波拉克，这段经历后来在2000年杰克逊·波拉克的传记片《波拉克》中得到了表现。
霍夫曼的班上还有一位女生，她就是来自俄勒冈的维吉妮亚·阿德米拉尔。少女时代起，维吉妮亚就是一名共产主义者，在加州大学读书时加入了托洛茨基年轻社会主义者联盟。以维吉妮亚为中心形成了一个激进分子的小圈子，参加者有诗人罗伯特·邓肯和后来成为《纽约客》著名影评人的宝琳·凯尔。
1939年，维吉妮亚决定放弃文学，改学绘画。离开加州大学后，她与两个朋友在纽约格林威治村合租了一间阁楼，建起了自己的画室。维吉妮亚的画打动了霍夫曼，后者欣然接受了这名女弟子。1941年夏，维吉妮亚来到普罗温斯敦，遇到了年轻的老罗伯特。
维吉妮亚比老罗伯特年长6岁，她的性感、爱好交际和激进的政治见解都深深吸引着老罗伯特。于是，在隐瞒了自己同性恋身份的情况下，他成了维吉妮亚的情人。
暑期班结业之后，他们决定留下来。老罗伯特在当地的鱼罐头厂找到一份工作。罗伯特·邓肯和安娜伊丝·宁曾来探望他们。安娜伊丝是色情作家，色情文学大师亨利·米勒的情妇，后者专门为她创作了著名的色情小说《北回归线》。当时，安娜伊丝正在为俄克拉荷马的石油大亨罗伊·M·约翰逊撰写色情读物，每写一页能挣一美元。老罗伯特很想尝试这份看起来很诱人的工作，但他很快就发现隔行如隔山，自己根本不是写作的料。
回到纽约，他们住进了维吉妮亚在格林威治村的阁楼，而邓肯则成为他们的常客。借维吉妮亚外出之际，他与老罗伯特开始了性交往，并且一直保持着秘密关系，直到1941年底邓肯被征召入伍。
邓肯离开后，老罗伯特向维吉妮亚坦白了一切，这种双重背叛行为令她倍感震惊。当晚，他们大吵了一场，全然不顾隔墙有耳，直到隔壁传来声音说：“我一直在听你们吵架。我认为维吉妮亚是绝对公正和正确的，而罗伯特的行为实在肮脏丑陋。”
老罗伯特火冒三丈地去敲隔壁那家的房门，但里面住着的3位画家根本没有搭理他。他只好去找安娜伊丝大哭了一场。
邓肯只在军营服役了6周，就因为同性恋的缘故被遣返纽约。他不知道老罗伯特已经将他们的秘密公开，结果被愤怒的维吉妮亚轰了出来，目睹这一幕的老罗伯特束手无策。
1941年12月，老罗伯特与维吉妮亚出人意料地宣布结婚。或许美国在当月的宣战促成了他们的婚姻，因为老罗伯特正值服役年龄，结婚能帮助他暂时逃避兵役。不过这个决定更像是堂·吉诃德式的行为。在他们的圈子里，性错位的婚姻总是有名无实。杰克逊·波拉克与画家李·克拉斯纳的婚姻自始至终都风雨飘摇，就连邓肯也娶过一个妻子，不足数月就宣告离婚。所以人们普遍认为老罗伯特会步其后尘。
1942年底，维吉妮亚接纳父母双亡的外甥在家住了一星期，这段经历触到了一根她从未动过的神经。受此影响，她怀孕了。1943年8月17日，她的第一个也是唯一的孩子——罗伯特·德尼罗降生了。为了便于与父亲区分，一直到德尼罗长大，父母都只叫他“鲍比”。
狭小的画室显然不够用来养育孩子，德尼罗夫妇在格林威治村中心的布里克街租下了一幢公寓的顶层，隔出了两间画室和一间卧室。他们用电暖炉取暖，在厨房的饭桶里为婴儿洗澡。
鲍比习惯了被父母的朋友们当作“新鲜玩意儿”，一会儿被抱起，一会儿被放下。然而为生计奔忙的父母却没空儿陪他玩儿。大部分时间里，他必须一个人静静地躺着，强迫自己在空荡荡的大房子里获得新奇的发现。孩提时代的经历使成年后的他养成了爱刨根问底的习惯，为了研究一个角色，他甚至可以花上几个月的时间进行观察和模仿。
父母的生活方式和他们所住的街区都令鲍比处于亢奋之中。在1997年的一次采访中，德尼罗说：“格林威治村在当时是完全不同的概念。我们所住的地方整个是工业区，没人想过这样的地方可以居住。一眼看过去，到处都是仓库、工厂和黑压压的房子。”
1942年，古根海姆美术馆在年轻艺术家春季沙龙中展出了维吉妮亚的几幅作品，现代艺术博物馆买下了其中一幅。虽然售价只有100美元，但她周围的人还从未卖出过画，包括老罗伯特在内。妻子的成功令老罗伯特备受刺激，他沮丧地在画室墙上刻下了19世纪诗人及摄影师查尔斯·克罗斯的两句诗：“多年来我一直是一具死尸／我的骨骸被凋零的玫瑰掩埋。”
自从有了鲍比后，维吉妮亚已不再专注于她的绘画，只关心如何挣钱养家。老罗伯特则不同，他为绘画而活着，久而久之，他已经不在乎是否有人买他的画。
除了社交圈和性取向的不同，老罗伯特与维吉妮亚在绘画风格上走的也是两条截然不同的道路。“在他整个绘画生涯中，”评论家彼得·弗兰克说，“老罗伯特·德尼罗画的是可识别的图像，诸如静物、风景以及宗教题材的事物，而人物更是他作品的主要内容。”而维吉妮亚的作品全部是抽象的，更符合当时美术界的时尚。