频频接片，成为高产明星的同时却末留下太多佳作。主演《疯狗与格洛丽娅》，与乌玛·瑟曼发生短暂恋情。私生活频频告急。官司不断。首次执掌导筒，《不如重新开始》戏如人生，探讨父子关系。
1991年标志着一个新的10年的开始，而这10年不仅是德尼罗最繁忙也是最受挫折的10年。一部接一部的电影换来的是一篇接一篇怀有敌意的影评。而随着在法庭上的不断亮相和八卦媒体的恶意渲染，他的私生活也被揭去了神秘的外衣，遭遇到一个又一个的灾难。
《恐怖角》的成功上映本应是一个好兆头，但接踵而来的却是儿子拉斐尔因在地铁车厢里涂鸦而被捕。1992年3月，德尼罗与朱丽叶·刘易斯一道获得了金球奖和奥斯卡的提名，但却双双无功而返。
与此同时，不甘接受《推断有罪》的失败，欧文·温克勒从意大利潘塔集团筹到一笔钱，准备再拍一部与麦卡锡黑名单有关的影片。
早在1949年，美国导演朱尔斯·达辛因黑名单的迫害而旅居英国伦敦，并在这里开始了经典黑色片《夜与城市》的拍摄。影片改编自杰拉德·克尔什的小说，由理查德·威德马克和吉恩·蒂尔妮分别饰演骗子哈里·法比安及其情妇玛丽。法比安本是纽约的一名律师，因诸事不顺而到伦敦的酒吧里买醉。他跟酒吧老板娘玛丽暗中偷情，但表面上仍跟她的老公十分友好，还向他借钱搞拳击比赛，希望趁机大展拳脚获得翻身机会。不料法比安跟黑社会老大闹翻了，不但拳击赛功亏一篑，害得他赔了一大笔钱，他跟老板娘的奸情也被老板知悉，结果被狠狠地揍了一顿。
温克勒在某个法国电影节上放映《推断有罪》时，一位当地的影评家建议他重拍《夜与城市》。《金钱本色》的编剧理查德·普瑞斯根据原著重新创作了剧本，把故事发生的背景转移到了纽约。温克勒安排德尼罗与杰西卡·兰格再次合作，出任男女主角，担任配角的克里夫·戈尔曼、杰克·沃登和艾伦·金等都是德尼罗的老朋友。
按照事先的设计，法比安的动作里应该有舞蹈的元素，温克勒特意在德尼罗的耳朵里放了一只微型耳机，反复为他播放克里斯·蒙特兹的歌《让我们跳舞》——后来这个主意因为过于荒唐而被舍弃。
从斯特拉·阿德勒那里，德尼罗学到了一种方法派表演的技巧，那就是根据一种动物来设定角色。他认为法比安是“一只鸡，但是却被割掉了脑袋。或者是一只身陷迷宫的兔子，一路狂奔却又四处碰壁。”方法派大师的理论无可厚非，但问题是从小在格林威治村长大的德尼罗从未看过杀鸡。
几乎是在《夜与城市》杀青的同时，第一部名副其实的由翠贝卡影片公司制作的电影投入了拍摄。本来这份荣誉应该归到《霹雳心》名下，但这部由迈克尔·阿普特德执导的影片却被卖给了哥伦比亚公司。虽然德尼罗和翠贝卡公司都出现在了片头字幕里，但它却不是真正意义上的翠贝卡作品。
讲述一个编剧为兜售他的剧本而在好莱坞碰得头破血流的喜剧片《情妇》由德尼罗的朋友巴里-普瑞缪斯担任导演，普瑞缪斯和他的搭档约翰·劳顿花了10年时间试图说服好莱坞投资拍这部电影。他甚至自己掏钱执导了短片《最后的舞台》，以证明自己有驾驭一部电影的能力。
出于朋友义气，德尼罗也游说了不少制片人，可是没人想要一部挖苦好莱坞的电影。最终，德尼罗决定自掏腰包，并且在片中出演一个角色。
《情妇》成了一部典型的作坊式电影，它出自名不见经传的小公司，导演也是无名之辈，没有任何卖座的情节元素，演员除了德尼罗之外没有一个是大明星。德尼罗在片中饰演壁球俱乐部的老板伊万·赖特，此人对电影一无所知，而他最终愿意出钱拍片不过是为了给他的情妇提供一次亮相银幕的机会。剧本对这一人物的刻画是十分概念化的，唯一具像的描述是他“穿着剪裁考究的阿玛尼套装”。德尼罗从他所接触过的电影投资人身上提取了许多有助于丰富这个角色的细节，甚至对他们不为人知的私生活也作了一番细致的研究。遗憾的是，一个好导演或许能从德尼罗的表演中获得足够的灵感，但普瑞缪斯却做不到这一点。翠贝卡影片公司从第一部电影起就尝到了失败的苦头。
1992年春夏，德尼罗的私生活又一次上了报纸的头版头条。娜奥米·坎贝尔毫不避讳谈论他们之间的关系。1992年1月，她接受了英国八卦杂志（（Heuo！》的采访，当被问及她时下的恋人时，她的回答是：“罗伯特·德尼罗。”
5月，他们在巴黎里兹饭店住了一星期。为了不引起注意，德尼罗剪了一头短发，戴了一副玳瑁边的墨镜，而坎贝尔竟然装成了男人，粘了一副假胡须。
德尼罗已经在着手筹备导演处女作《布朗克斯故事》，坎贝尔大吹枕边风的目的是为了得到主人公所爱的简这个角色。坎贝尔又黑又高，如果屈就了她一人，所有演员都必须围绕她去挑选，所以这是不可能的事情。德尼罗的拒绝使得他们本来已出现裂纹的关系更加恶化。
就在这时，已经离婚的海伦娜·斯普林斯回到了洛杉矶，要求德尼罗确认他与妮娜的父女关系。
德尼罗正在温哥华拍摄改编自托比亚斯·沃尔夫小说的《不如重新开始》，该片由英国导演迈克尔·卡顿—琼斯执导，同台演出的有艾伦·芭尔金和年轻的莱昂纳多·迪卡普里奥。德尼罗让助手罗宾·钱伯斯将妮娜接到片场，在一起度过了一个周末。
德尼罗此举使得斯普林斯的要求变本加厉。他开始每月向妮娜支付5000美元的抚养费。图姬·史密斯忍无可忍，她与德尼罗的关系显然已走到了尽头。
所有的大发行商都将《情妇》拒之门外，这就是讽刺好莱坞的后果。罗伯特·阿尔特曼的《大玩家》虽然得以在1992年4月上映，但却成为影评界群起攻之的对象。德尼罗亲自拜访了几大院线的老板，但得到的都是委婉的拒绝。一位不愿公开姓名的发行商说：“没有人会当着他的面说《情妇》的坏话，因为大家都不希望把关系搞僵，从而失去未来合作的机会。”
最终，翠贝卡把这部电影交给了独立制片人兼导演亨利·贾格洛姆，他拥有一条由小型影院组成的院线，以往只是为了发行他自己制作的电影。而这笔交易注定了《情妇》在票房上将毫无作为。
1992年3月，就在德尼罗刚刚拍完《不如重新开始》之际，斯普林斯将妮娜的抚养权问题闹上了法庭。德尼罗同意接受基因测试，而令所有人大吃一惊的是，测试的结果证明他并非妮娜的生父。
德尼罗将这一消息告诉了斯普林斯，但对方仍坚持德尼罗的父亲身份，当然她也承认自己在与德尼罗交往期间曾和另一个男人睡过觉，而这个男人已在一起翻船事故中溺水身亡。迫不得已，德尼罗又做了两次基因测试，结果与第一次一模一样。
5月，德尼罗的律师接到传票，斯普林斯决意将这一官司打到底，并聘请了大名鼎鼎的马文·米切尔森律师为她辩护。
此前在有关电影明星李·马文的一起诉讼案中，米切尔森创立了这样一个原则：即使在不经过法律认定的情况下，人们依然要承担诸如婚姻和子女抚养等方面的责任和义务。从德尼罗向妮娜支付抚养费的事实和长期以来他与妮娜之间形成的既定关系出发，米切尔森认定妮娜有权得到德尼罗的抚养，并将每月的抚养费提高了1．5万美元。由于德尼罗并不打算接受任何额外的义务，这起官司被迫休庭。而在下一次听证会举办之前，德尼罗依然每月支付5000美元的抚养费。
在拍完《恐怖角》之后，马丁·斯科塞斯与环球影片公司签约，将每年为该公司制作一部电影。而第一部就是《疯狗与格洛丽娅》，由他与当时的妻子芭芭拉·德芬娜共同担任制片人，采用的是《金钱本色》编剧理查德·普瑞斯的原创剧本。
《疯狗与格洛丽娅》为德尼罗提供了第一次与新一代演员合作的机会。这批演员是在电视并非表演学校中成长起来的，他们对德尼罗热衷的改头换面毫无兴趣。如果导演要求他们看上去与以往不同，那么这也是导演的工作，他必须通过服装和照明来实现他的意图。很少有人愿意尝试改变自己的口音，如果硬要他们这样做的话，结果也基本是未能如愿的。他们从事表演这一行的初衷是为了谋生，而当他们有了名气之后，这便成了生财之道。与埃迪·墨菲、阿诺德·施瓦辛格、布鲁斯·威利斯和西尔维斯特·史泰龙相比，德尼罗就像是一个出土文物。
用比尔·莫瑞出演黑帮老大弗兰克·米洛是个冒险却很有趣的尝试，因为这个角色推动着整个情节的发展。出道于《周六晚间直播》的莫瑞一直致力于改变自己的喜剧演员定位，而在主演了1984年根据萨默塞特·毛姆原著改编的《剃刀边缘》之后，他感到完全严肃的角色对他来说有点力不从心，于是发展出一套表面严肃而内里却富于喜感的戏路。
相比之下，德尼罗的角色“疯狗”韦恩·多比则是一个谜一样的人物。作为替芝加哥警方工作的取证摄影师，他的绰号其实是害羞而又孤僻的性格的反讽。他误打误撞地从抢劫犯的枪口下救出了米洛，为了报答救命之恩，米洛将夜总会的女招待格洛丽娅（乌玛·瑟曼饰）作为“礼物”送给多比，随他使唤一星期。一开始，多比对于这份“厚礼”一点兴趣也没有，但是久而久之，他发觉自己无法自拔地爱上了格洛丽娅。
起初，德尼罗被赋予了在米洛和多比两个主要角色中任选其一的权利。举棋不定的他将剧本念给制片人史蒂夫·琼斯和马丁·斯科塞斯听。斯科塞斯建议他演多比，但事实证明米洛这个角色更容易讨好。
《疯狗与格洛丽娅》被视作“黑色版”的《风月俏佳人》。德尼罗的木讷对照的是理查·吉尔的迷人，乌玛·瑟曼的哀怨对照的是朱丽娅·罗伯茨的乐观。前者也许更接近生活，但在娱乐性上则远不如后者。
《疯狗与格洛丽娅》开拍后的第二年便传出了德尼罗与长腿美女乌玛·瑟曼拍拖的绯闻，当时瑟曼刚刚与英国演员丈夫加里·奥德曼分手。1994年，八卦报纸在戛纳电影节期间报道说，这对热恋中的情侣没有在电影的首映式上出现，而是双双住进了巴黎的一家旅馆。德尼罗的新闻发言人不得不公开辟谣，称他们“因为合作愉快而成为好朋友。他们从未有过约会，但他们喜欢开玩笑，假扮情侣混淆视听。”德尼罗喜欢开玩笑？这样的解释只会把事情越抹越黑。
那段时间的德尼罗以高产而著称，仅1993年一年就拍了3部电影，其中《疯狗与格洛丽娅》和《不如重新开始》几乎是在三、四月间同时开拍的。
托比亚斯·沃尔夫的自传体小说《不如重新开始》曾在好莱坞被当成皮球踢来踢去，直到落人阿特·林森的手中。他认为本书的故事与《再见爱丽丝》有几分相似，于是找来那部电影的编剧罗伯特·格特切尔将它改编成剧本。与《再见爱丽丝》的男孩一样，年轻的沃尔夫不得不与母亲新结交的同居男友一起生活。不同的是，沃尔夫的母亲软弱到无法保护儿子的正常生活，听任新婚丈夫德怀特·汉森将儿子送进了当地的少年管教所。