令德尼罗始料不及的是，启动仪式后的记者招待会上，几乎所有的问题都集中在一个焦点上，那就是他正在执导的第二部电影《特务风云》，它已经让人们等得太久。
《特务风云》的剧本早在1995年便已问世，当时，埃里克·罗斯刚刚以《阿甘正传》获得了奥斯卡最佳改编剧本奖，一举成名之后他才想到写一点自己真正感兴趣的东西。罗斯是间谍小说家约翰·勒卡雷的拥趸，十分迷恋那些外表沉静却在执行绝密任务的特工们的生活，于是他以美国中央情报局创始人之一的詹姆斯·安格顿和情报活动专家理查德·比塞尔为蓝本，写出了《特务风云》的剧本。
最先找上门来的是弗朗西斯·科波拉，科波拉一直想把诺曼·梅勒1991年的小说《哈洛特的幽灵：中央情报局的故事》拍成电影，所以当他看到《特务风云》的剧本时不禁拍案叫好，随即说服索尼娱乐公司从罗斯手中买下了剧本。在剧本的前期修改中，科波拉付出了许多心血，但是，受神经功能紊乱症的影响，当时的他已无法集中精力执导任何电影。在这种情况下，他不得不找来了好友、华裔导演王颖接替他的工作。索尼娱乐公司并不认为王颖是合适的导演人选，于是他们下了逐客令，将剧本转手交给了曾执导过《合适人选》和《亨利和琼》的菲利普·考夫曼。
考夫曼是对剧本贡献最大的一个，正是在他的建议下，罗斯将原先按时问顺序发展的情节线改成了倒叙和跳跃式的结构，并让开头和结尾部分巧妙地呼应起来，构成了一个耐人寻味的循环。不料，索尼娱乐公司这时却改变了主意，他们不仅与考夫曼解除了合同，还打算将剧本束之高阁。
多亏约翰·弗兰肯海默及时介入，他将剧本带到了米高梅公司，打算作为他在《浪人》之后拍摄的下一部作品。在执导《浪人》期间，他让德尼罗看了剧本，并力邀他担纲主演。那时，德尼罗已经在筹备他的第二部导演作品，他想拍的是《耍把戏的猴子》，这是一部与《布朗克斯故事》有些相似的电影，同样是讲述父子之间的关系，由迪卡普里奥扮演年轻的魔术师戴维·布莱恩，德尼罗出演他严厉的父亲。
德尼罗读了《特务风云》的剧本，当即表示愿意出演，但考虑到主人公爱德华·威尔逊出场时还只是耶鲁大学的一名大学生，年龄与他相差悬殊，所以他只选择了一个次要角色。2002年7月，72岁的弗兰肯海默不幸因脊椎手术后的并发症去世，随着他的去世，米高梅决定将剧本挂牌出售。首创娱乐集团买下了剧本，趁此机会，德尼罗接过导筒，宣布《特务风云》将成为他在《布朗克斯故事》之后执导的第二部作品。
“9·11”事件后不久，德尼罗着手寻找演员，包括裘德·洛、薇诺娜·瑞德、伊桑·霍克、约翰·图特罗、克里斯托弗·普卢默、杰克·格伦霍尔和马丁·斯科塞斯等都是他寻觅的目标，但最终只有莱昂纳多·迪卡普里奥同意饰演爱德华·威尔逊。
《特务风云》是一部野心之作，它通过主人公的经历透视了美国中央情报局四十年的发展史，从内部目睹了这个机构所经历的成功与灾难。对于德尼罗来说，驾驭这样一部大制作的确是一个挑战，但他没有想到从筹备阶段起就会遇到如此之多的坎坷。影片原定2003年初开拍，由首创娱乐集团与环球影片公司共同承担1亿美元的制作成本，环球公司负责北美地区的发行。但距离开拍还有一个月时，首创娱乐集团突然宣布退出，理由是风险太大。该集团总裁格拉汉姆·金对《综艺》的记者说：“必须承认这是我所看到过的最好的一个剧本，我们很想拍这部电影。但是，‘9·11’之后的电影市场发生了许多变化，观众的心理变得难以把握。如果鲍比愿意降低成本，我们或许还会考虑继续留下来。”
然而，德尼罗坚持在制作成本上不做任何让步，并且主动表示由翠贝卡公司分摊一部分资金压力。他的决定得到了简·罗森塔尔的支持，她说：“我们决不放弃这个项目，我们会倾其所有帮助鲍比实现他的梦想。”即使这样，环球影片公司还是发话，除非有另一家有实力的公司加入进来，否则该片的开拍日期将无限期地推迟。
2004年10月，迪卡普里奥宣布放弃《特务风云》，转而与斯科塞斯导演的《无间道风云》签约。关于他退出的原因有两种说法，一是他本人不愿这么等下去，希望能找到更可靠的机会，还有一种说法是德尼罗主动让步，以舍弃迪卡普里奥来降低影片的成本。
后一种说法有一定的可信度，因为就在迪卡普里奥退出的同时，德尼罗宣布已找到了顶替他的人选，他就是刚刚拍完了间谍惊悚片《辛瑞那》的马特·达蒙。当时，马特·达蒙尚未与《无间道风云》签约，他在这部影片中的角色最初锁定的是布拉德·彼特。对于这位34岁的明星，德尼罗给予了很高的评价，“我看过他在《谍影重重》里的表现，他的冷静与含而不露正是我想要的，他是一位很有内涵的演员，况且他本人也写过剧本，我想他能很快在这个原本为迪卡普里奥量身订造的剧本里找到他自己。”
巨大的转机出现在2005年初，摩根溪流公司同意以获得该片海外发行权为代价与环球和翠贝卡共同承担制作成本，三方约定3月7日正式启动该片。喜出望外的德尼罗立刻加快了招兵买马的步伐，凭借他的威望，他意外签到了已经有孕在身的安吉丽娜·朱莉，后者将扮演威尔逊的妻子。他的演员阵容里还包括老朋友乔·佩西、约翰·图特罗、亚历克·鲍德温和威廉·赫特，而他本人也将饰演一个配角，神秘的比尔·苏立文将军。值得一提的是，乔·佩西已经七年没有演出过一部电影，他在与德尼罗吃了一顿饭之后决定重新出山，在片中扮演一个只露了一面的小角色，而在德尼罗执导的《布朗克斯故事》里，他也曾友情客串了一把。
《特务风云》的故事开始于1961年的猪湾事件，在美国中央情报局的直接策划和指挥下，1400名古巴流亡分子在猪湾登陆，试图以军事行动推翻卡斯特罗刚刚宣告成立的古巴新政权。然而，这次入侵却以100多人死亡、1000多人被俘而告终。一切迹象表明中央情报局内部被前苏联克格勃安插了内鬼，总统密令爱德华·威尔逊负责调查究竟是谁向卡斯特罗泄露了机密。
时间跳回到1939年，作为一名大学生的威尔逊被选中加人了耶鲁大学中的秘密组织——大名鼎鼎的“骷髅会”，这是一个孕育未来世界级领导人的摇篮。20年前，威尔逊亲眼目睹了父亲的自杀身亡，从那时起，他就深知秘密的价值，判断力和责任感作为一种必要的品质被深深植入了他的心里。
威尔逊与同在“骷髅会”的小约翰·拉塞尔是亲密战友，后者的父亲是美国参议员。在一次家庭聚会上，威尔逊结识了拉塞尔的妹妹克劳弗，尽管他当时爱上的一个耳聋的女大学生劳拉，但他还是与克劳弗堕人情网，并举行了婚礼。
通过向联邦调查局揭发了同情纳粹大学教授弗雷德里克斯，威尔逊对国家的忠诚再一次得到证明。第二次世界大战期间，他被安排到作为中央情报局前身的OSS海外机构工作，进一步得到了美国情报机构幕后人物比尔·苏立文将军的赏识。