莫斯科艺术剧院剧团离开雅尔塔之后，契诃夫又深深地陷入苦恼烦愁之中。一方面他的健康并未因为戏剧节的欢乐而改善，另一方面他沉湎于对奥尔加的思念。
从此契诃夫和奥尔加开始了两地相思、鸿雁传书的恋爱生活。契诃夫在度过了40年的苦难人生之后，才尝到了真正的深厚的爱情滋味，使他已经憔悴了的心灵，又充满了青春活力，开始了新的生活。
这时候契诃夫身上两个极端更加明显：健康日渐恶化，病入膏育，而思想、政治和写作技巧则向更高水平发展。
1 爱情浇灌艺苑花
契诃夫休息了没多久，一个人在雅尔塔就呆不住了。1900年5月8日他瞒过医生到了莫斯科，与日夜思念的奥尔加重逢。这时列维坦重病垂危，契诃夫去看望了他，这是两位老朋友的最后一次会面。
列维坦的去世使契诃夫感到悲伤，他的病又加重了，不得不只身一人返回雅尔塔。回去以后，他立即给奥尔加写了一封信：“亲爱的，迷人的演员，你好啊！你近两天好吗？你感觉怎样？我返回雅尔塔途中，身体一直很不好，我在莫斯科期间，头痛得很厉害，而且发烧，我不该瞒着你，不过现在没什么了。”
回雅尔塔以后，他自我感觉不错，但在雅尔塔怎么也坐不住，便决定跟高尔基和其他几位作家朋友去高加索旅游。他们沿格鲁吉亚军事公路到达梯比利斯，并在那儿逗留了几天。然后到达巴统，经海路继续航行。在从梯比利斯到巴统的火车上他意外地遇到了奥尔加，惊喜万分。她陪伴母亲去巴统短期度假。他们在一起度过了欢快的6个小时，并约定奥尔加于7月份到雅尔塔相会。
奥尔加没有违约，如期到达了雅尔塔。他们俩人之间交往、通信将近两年，但是在一起朝夕为伴、亲密相处还是第一次。这期间奥尔加就住在契诃夫家。由于她跟玛丽已是好友，所以在那里生活得十分惬意自如。每日每时的接近，奥尔加那活泼欢快、充满青春活力的迷人的魅力，比相隔遥远的时候更加撩人，甚至她的任性也使契诃夫感到神魂颠倒。奥尔加不时含情凝睇、娇言蜜语撩拨契诃夫，契诃夫则尽量克制自己的感情，保持着既亲热又冷静的姿态，只是用一些戏谑式的话语向奥尔加献殷勤。她一次次地期待，但一次次地落空，这使她感到失望、恼恨。
然而，契诃夫心上构筑的久经考验的防情堤坝，在奥尔加惊涛骇浪般的柔情冲击下慢慢崩溃了，他最终坠入情网，停止了惯常的玩笑逗乐，向奥尔加张开了双臂，俩人紧紧地拥抱在一起，难解难分了。
奥尔加成了契诃夫的情妇。此时，作家的母亲和妹妹已经在自己的房间里酣然入梦了。外面，天空一轮皓月，把皎洁的柔和的光芒，洒到白色别墅上，洒到工作间的桌上、地上，洒到他们俩人的胴体上。远处传来了悠扬的手风琴声、歌声。夜是那么宁静，那么幽美，跟他们的欢乐幸福融汇成了一个整体。
他们俩每天晚上都偷偷幽会，或在契诃夫的工作室里，或在他的卧室里，有时也在他早先买的海岸边的古里祖夫木屋里。那里海风习习，海浪拍岸，别有一番情调。奥尔加经常穿着契诃夫最喜欢的白色长裙，波浪似的乌发披在双肩，轻声地唱着格林卡的浪漫曲：“不要白白追求我……”他俩亲热过后便静静地躺着，情意绵绵地诉说衷肠，尽情享受人间最美好最幸福的时光。
他们的偷情尽管做得很隐秘，但仍然未能瞒过玛丽和母亲的眼睛。玛丽对哥哥能从奥尔加获得幸福自然很高兴。但她根据经验推测，认为他们的爱情不过是一时的冲动而已。
契诃夫和奥尔加在分别以后还久久沉浸在那些幽会的欢乐中。奥尔加数次在信中激动地倾诉与他相会时的生动印象和感想：“我是多么喜欢坐在你的书房里，只是为了静静地、静静地在你身边休息，然后就跟你捣乱，说些傻话，胡闹一通。记得吗，你怎样领我上楼，那该死的楼梯吱嘎吱嘎响，把我们给暴露了。天啊，我简直像一个幼稚的女学生，都写了些什么呀！”契诃夫写道：“你好！我亲爱的奥尔加，我欢乐的源泉！我现在仍在雅尔塔，我感到空虚怅惘，烦躁不安，我想着你，使我望眼欲穿，我常常有一种错觉，好像房门就要打开，你就会闪身进来，可是你来不了，你此时不是在排戏，就是远离雅尔塔、远离我……可爱的小姑娘。”
对“非凡的女性”、“绝佳的女演员”的迷恋和对艺术剧院的热爱，在契诃夫的心中越来越紧密地纠缠在一起，两种感情越来越互相接近。当时的情况是，他和奥尔加的会面取决于作家与剧院的会见。由于这种关系，他开始写一个新剧本，定名为《三姊妹》。他在信中对奥尔加说：“我正在写一个剧本，但愿我在写时心情不要太忧郁，如果真是这样，那我就将它搁置到明年或我想再动笔的时候。”他想趁他一人在雅尔塔的机会完成这件工作，因为健康不允许他那时去莫斯科。
2 爱情与婚姻捉迷藏
7月的分离之后，两地的相思之苦，是非常难受的。他们每隔两天交换一次温情脉脉的信件，彼此倾诉思念之情。“我的小亲亲，我亲爱的，娇美的女演员，我亲爱的小狗儿，我亲爱的小宝贝，美丽可爱的小姑娘”，契诃夫经常用这样一些亲昵玩笑的词儿称呼奥尔加。“我亲爱的，充满柔情楚楚动人的女演员，我还活着，一心想见到你。由于你不在身边，我悒悒不乐，在你离开之后，这里一切都糟透了。要是没有你，我非悬梁自尽不可啊。”这是契诃夫的离愁别绪。
“安东，没有你我太寂寞了。我恨不得马上见到你，亲亲你，看看你。我就像被抛在茫茫大海里一样。”“来吧，我要全力以赴，以便使你心情舒畅，精神焕发，让我的爱使你一切都美好。你的爱也会使我一切都感到美好吗？亲爱的，亲爱的，我多么想过完美的生活啊。”这是奥尔加的冥思苦想。
奥尔加渴望过朝夕相处的完美生活，这一点契诃夫是知道的，没有这种生活会使她萎靡。但契诃夫不能给她这种完美的朝夕相处的生活。这是契诃夫同样感到苦恼的。而且契诃夫自己没有完美充实的生活同样会萎靡。他们亲密相逢之后再次别离所带来的孤独感，使这种过充实生活的欲望更加强烈了。
契诃夫感到他的一生已经同他所爱的人不可分割地联结在一起了。他对他所爱的人的生活有义不容辞的责任。然而应该怎么办呢？他深知自己是注定要在寂寞的雅尔塔了此一生的残废者。他在思索着，奥尔加也在思索着。
现在一切都变得困难而复杂了。因此，契诃夫不急于做出决定，连到莫斯科去，也一天天往后拖，用《三姊妹》创作进展缓慢，“缺乏灵感”，身体发烧、咳嗽等来搪塞。而奥尔加则一再催促他离开雅尔塔来莫斯科相聚。她抱怨契诃夫是铁石心肠，不愿吐露真情。她曾含蓄地让他了解她在等他，为什么要做这种捉迷藏的游戏？总是躲躲闪闪呢？开诚布公地相爱不是更坦然更愉快一些吗？她越是坚持，他越是退缩，尤其涉及实质性问题更如此。
奥尔加继续催促契诃夫，要他去莫斯科相会：“我们非见面不可，你必须来，一想到你形单影只在那儿胡思乱想，真是怕得要命……”
“安东，我心爱的，我亲爱的，来吧。或者你不想见到我吗？或者你一想到把自己的命运和我的命运结合在一起，就心情沉重吗？果真如此，那你就写信开诚布公地告诉我！”契诃夫给她回信，首先消除她的怀疑和指责，然后说：“我已经对你说过一万次，也许今后仍将长久地说下去的那句话，就是：我爱你，再没有别的了。如果说目前我们没有住在一起，那既不是你的错，也不是我的错，而是那个恶魔——侵入我肌体的杆菌以及在你心中对艺术的热爱。”
为了使奥尔加高兴，他告诉她，他专为她写了玛莎这个人物，“你将在《三姊妹》中扮演多好的角色！好极了！”奥尔加表示能理解他的苦衷，并说：“我是多么想见到你，多么想爱抚你……我不会纠缠你，折磨你，我只是爱你，使你感到我温柔、美丽和动人，你愿意吗？”
契诃夫终于来到莫斯科，下榻在莫斯科一家旅馆，每天到艺术剧院去看排练或演出。奥尔加在排练的空闲时间总是急急忙忙地赶到旅馆去看契诃夫，给他带去糖果、鲜花、香水等物。在桌上放了茶炊，预备了切得薄薄的面包，抹上黄油和蜂蜜。契诃夫看着她在身边来回忙碌，活像一个家庭主妇，可是他仍然不向她求婚。他对这种自由的、不公开的热烈的爱情感到满意。
契诃夫离开莫斯科以后，于12月去尼斯和意大利作了一次旅游。回来以后又住在雅尔塔，继续修改剧本《三姊妹》。他仍像过去那样几乎是每两天给奥尔加写一封信，那口气总是十分温柔亲切的，可是从不谈结婚的事。
还在1895年的时候，当一位记者极力劝契诃夫结束独身生活时，契诃夫在回信中写道：“好吧，如果你希望这样，我就结婚。不过我的条件是：一切必须照旧，即她必须住在莫斯科，而我住在乡下，我将经常到她那里去。那种天天如此，朝朝如此的幸福我可受不了……我答应做一个出色的丈夫，不过得给我这样一个妻子，她要像月亮一样，并不是每天都升上我的天空……”现在他仍是这种心态。
3 《三姊妹》与奥尔加的成功
1900年底艺术剧院开始排练《三姊妹》。剧本在演员中引起了不同看法，认为“这哪是剧本，只不过是个提纲”，“这戏没法演，没有角色，光有素描。”有些演员搞不清究竟是悲剧还是喜剧。契诃夫对剧本的那些评价感到非常恼火、难堪。他想放弃这个剧本，后来在别人的劝说下，他便坐在饭店房间里，大刀阔斧地进行修改。
这出戏写的是一位将军的三个女儿，她们出生在莫斯科，后来随军在外省过着庸俗乏味的生活，她们渴望返回莫斯科。她们的口头禅：“回莫斯科，回莫斯科”贯穿全剧。三姊妹各有不同性格。二姐由奥尔加扮演，那是一个性格暴躁、敏感，但很热情的女子，她嫁给了一个愚蠢而又自负的小学教员，她把自己的失意归咎于整个世界；大姐性格孤僻，郁郁寡欢，似乎准备终身不嫁；三妹开朗活泼，天真浪漫，充满幻想，准备为某一事业献身。三姊妹在失望中以梦幻自慰。
后来一个炮兵团来这个小镇驻防，几位军官常去她们家玩，他们之间发生了暧昧关系，也给她们三姐妹带来新的生活的希望。孰料炮兵团突然换防。军官们抛下三姐妹远去，她们刚刚燃起的生活热情之火被扑灭了，她们的幻想破灭了。
契诃夫想通过三姐妹的悲惨命运的展现，让人们对人生进行思考：人活在世上有什么意义？他认为把人们的本来面目展现在他们自己面前的时候，当他们认识到自己在烦恼中打发日子的时候，他们将依靠自己创造一种不同于今天的美好生活。《三姊妹》中的韦尔希宁中校说：“生活的担子是沉重的，我们中许多人都觉得生活沉闷，令人失望。但是应该承认生活每天都变得更加舒畅，更有希望。一切都使我们相信，春光明媚的生活离我们不远了。”剧中人物只有对未来的美好生活的渴望和追求，而没有为美好生活的到来作实际斗争的行动。对人物这种矛盾的心理状态，契诃夫给予了辛辣的讽刺嘲笑。
契诃夫写《三姊妹》是以他在沃斯克列先斯克的一段生活经历为背景，并注入了他亲身感受的许多东西，在为奥尔加塑造玛莎这个角色时，也注入了他的许多个人想法。
《三姊妹》于1901年2月初在艺术剧院上演后，和契诃夫其他剧本命运一样，初演时反映不很热烈，但越往后，越成功，越火红，
这年4月艺术剧院带着《三姊妹》去彼得堡巡回演出，契诃夫向奥尔加提出，在演出结束后去雅尔塔相会。但奥尔加不同意，她在给契诃夫的信中写道：“我很想到你那里去，但我们不能仅仅像现在这样的朋友的关系相处，这你是知道的，这种躲躲闪闪我已经厌倦了。这使我感到难过，非常难过。”
她不愿意去雅尔塔在契诃夫的妹妹和母亲的不信任的目光下，小心翼翼扮演情妇的角色。她在给契诃夫的信中说：“你还记得今年夏天我们多么狼狈，多么令人揪心啊！我们还要东躲西藏到什么时候？为什么要这样呢？我感到你不像过去那样爱我了，你想的只是让我来，呆在你身边。”
契诃夫经过反复思考，他感到如果为了恪守独身自处的原则坚持不结婚，可能失去他第一次钟情的女子，牺牲一生中最后的欢乐，也毁灭了他心爱的奥尔加的终生幸福。难道结婚以后就不能保持写作所需要的宁静心境吗？他给奥尔加的信中说：“我四处奔波，疲惫不堪，我未老先衰。说起来，你会觉得我像一位老爷爷，而不像丈夫……我已经完全放弃了我的文学事业，我们结婚以后，你也应该离开舞台，我们一起过田园生活。如果你不愿意，那么你就再演5年戏，以后再说。”
奥尔加随艺术剧团去圣彼得堡巡回演出。她出众的才华，精湛的演技，受到观众的热烈喝彩。一次次的招待会、宴会，使这位热爱生活的年轻姑娘兴奋不已。她给契诃夫写信，讲述她参加作家联合会宴会的盛况、获得的荣誉和她的盛装打扮，她说：“我穿了裱花边小领口黑丝绒长袍，发式是由一位理发师精心设计的波浪形的。你对我这种打扮感兴趣吗？”几天后，奥尔加跟她的同事们前往芬兰，他们穿着滑雪板，成群结队打雪仗，度过了学生时代般的快乐时光。
4 婚礼后的遗书
回到莫斯科后，奥尔加重新考虑自己的婚事问题。她觉得在首都演出期间，顾不上契诃夫，有点内疚。当契诃夫勉强整装待发前往莫斯科与她相会时，她却容光焕发，信心十足地在雅尔塔港口下了船。在雅尔塔她住了半个月，尽管她一再催促，但契诃夫仍未对婚期做出明确决定，这激起了她的反感，便怏怏不快而归。回到剧院以后，她下决心，干脆要契诃夫到莫斯科来跟她完婚。
契诃夫迟迟未作出明确决定，是因为他仍有沉重的思想负担，他首先想到的是奥尔加，想到这一婚姻会给她带来什么后果。可是她爱他，爱的就是现在这个样子的他。于是，契诃夫终于做出决定。在收到奥尔加的信后，紧接着回信说：
“5月初我去莫斯科。只要你答应，在我们的婚礼结束之前，莫斯科不会有一个人知道这一消息，那么我在到达的当天就可以跟你结婚。不知道为什么，我十分害怕举行婚礼，害怕人们前来道喜，手举盛满香槟的酒杯，对人茫然地微笑。”
他还补充说：“我这边万事俱备，只有一点不如人意，那就是我的健康状况仍然欠佳。”事实的确如此，这时他的健康状况是令人担忧的。
5月11日抵达莫斯科，16日去检查身体。他的病情大大恶化了，肺结核扩散了，从前面听锁骨下边有，从后面听肩胛骨上部也有。结论确实令人震惊，无论雅尔塔、无论尼斯的疗养都未能阻止病情的发展，相反，仍然在恶化、恶化，迅速地恶化，身为医生的契诃夫，自然明白病情的致命性。他的日子的确屈指可数了。他清楚自己残留的生命已经不长了。他必须精打细算做出安排：