在塔甘罗格生活的大部分时间，契诃夫家的经济状况还是比较好的，算得上小康之家吧。
那时他父亲开的店铺虽然生意不很兴隆，赚头不大，但维持全家的生活费用还是绰绰有余的。父亲不仅送他们几兄弟进小学上中学，而且给两个哥哥请了法语教师。
但是，到安东进语法学校不久，家庭经济开始滑坡，逐渐出现了困窘，最终演变到家业破产、生活无着的凄凉境地。
1 家道中衰
巴维尔·叶戈洛维奇在家里横行霸道，说一不二，但在生意场上却是一个弱者、失败者。他经营的杂货铺，生意日渐萧条，最终倒闭，乃至发展到狼狈逃离塔甘罗格。他的不幸是怎么造成的呢？也许巴维尔最终未能想到。
其实，事情是明摆着的。当他开办杂货铺的时候，塔甘罗格由于港口淤塞，航运改道，已经失去了昔日贸易的重要地位，货运量急剧下降，商贾纷纷离散，人口逐渐稀少，经济一年一年衰退。在这种情况下，就像通常必然发生的那样，破产的浪潮一涌而起，首当其冲的受害者就是那些小本经营的买卖。这个过程注定了巴维尔的杂货生意从一开始就不会很景气，最终必然破产。
然而他的不幸还在于，他并未专心致志地经商，他把大部分时间和精力花在拉琴、唱歌、绘画和宗教、社会活动上，这既占据了不少时间，也花费了不少费用。同时，他不善经营，目光短浅，只图眼前小利而抬高售价，失去竞争力；态度粗暴，吝啬贪婪，心狠手辣，得罪了不少人；缺乏商业道德，以次充好，短斤少两，失去顾客信任。而且他竟然玩弄花招，欺骗顾客，出售被污染的食油，使商店信誉扫地。
据说，有一次，一只老鼠淹死在食油桶里，他舍不得把油倒掉，想继续出售。但是，作为虔诚的宗教信徒，怎样才能既保持基督教徒的应有的诚实，又能赚到这笔钱呢？他按照上帝的启示，请来一名教士，对被亵渎的食油做涤罪祈祷。他认为这样就可以心安理得地出售经过圣化的食油了。这一宗教仪式是在严格保密情况下进行的。但是邻居们很快知道了，无不气愤万分，大骂巴维尔伤天害理，赚昧心钱。
驱过邪的食油，自然没有人来买了。不仅如此，顾客进而推想，其他食品，也可能被老鼠爬过、污染过。这样一来，顾客骤然减少，生意萧条。而且，那期间家里建新居，把原来的积蓄花光了，还向地方互助信贷社借了500卢布才把房屋盖好。从此家庭费用变得拮据起来，全家人都为钱的问题操心。安东也被“钱”所困扰，越来越幽默不起来，无心逗乐了。
巴维尔虽然尽心竭力，梦想挽回败局，但无济于事，生意无起色，收入寥寥无几，甚至连盖新房借债的利息也付不起。他写信给大儿子亚历山大说：“赚的钱一天比一天少，我忧心忡忡，失去了勇气，你妈和我不知如何是好。唉，钱！钱！老老实实赚钱有多难呀！”亚历山大了解到家中情况和父亲那番诉苦，他回信说，他和尼古拉更可怜，因为他们衣裤破旧，饥肠辘辘。
巴维尔·叶戈洛维奇的诉苦是事实，他已经濒临破产，连孩子们的学费也交不起，只好让他们在家里呆着。母亲叶甫盖尼娅给莫斯科两个儿子写信说：“安托沙和万卡（即伊万）已经有一个星期没去上学了，学校要我们交钱，我们无法交纳。昨天，你爸去找校长谈了，他们同意万卡不付学费，但是安托沙仍留在家中。为了他和玛莎，我们必须交42个卢布才行。你想，叫我怎么不忧愁呢？”
叶甫盖尼娅想以自己的破碎之心和母亲的柔情，去打动两个儿子的心，求得他们给家里一点资助，可是两个儿子又有什么办法呢。实际上，他们也靠打工度日，除了自己的花销，也没有多少余头。何况那时亚历山大正在为获得数学博士学位而拼死拼命苦干。为了资助尼古拉他承揽了令人疲惫不堪的誊写工作。尼古拉热衷于绘画，指望有一天能搞出一幅珍品，从此摆脱贫困的生活局面。兄弟俩尽管生活中充满困难，但他们并不后悔从塔甘罗格出走。亚历山大写信给父亲说：“当一个人心情沉重，忧郁愁闷时，他希望得到的是亲切的安慰，同情的话语，而不是劝他去教堂。”
生意做不下去，财源枯竭，债台高筑，在这种情况下，巴维尔·叶戈洛维奇终于不得不正式宣告破产。这时的巴维尔心意惶惶，不可终日，昔时那种威风已荡然无存。为了逃避债主，他行踪诡秘，东藏西躲。他担心由于债务无法偿还而被关进监狱，只得悄悄离家出逃，去莫斯科找他的两个大儿子。他怕在塔甘罗格上车被人认出，便在深夜去临近一个小站上车，在一个三等车厢的角落里蒙头昏睡。其实，这时他思绪万千，往事如翻江倒海一般，汹涌而出。他曾经梦想在塔甘罗格做一个大企业家，改变自己奴隶出身的社会地位，做一个有头面的人物。到如今已年近半百、两鬓染霜了，却一事无成，反而落得一个可悲的下场，凄凄惨惨，孤身一人，像偷儿一样逃离他曾经希望在那里发迹的城市。最使他心酸的是留在塔甘罗格的妻子儿女，他们会怎么想呢？他们的生活怎么办呢？再说去莫斯科前程渺茫，吉凶难卜。他曾经那么三天两头横蛮训斥打骂的亚历山大和尼古拉怎么看他呢？怎么接待他呢？
列车徐徐驶进莫斯科车站，巴维尔·叶戈洛维奇走到车厢门口，一阵寒风迎面扑来，他似乎清醒了许多。
2 故园失落
家庭破产，父亲出逃，债主逼债，如此厄运，使安东·契诃夫遭受到沉重打击，感到无比难过。过去他恨过自己的父亲，如今却同情起他来了（由于母亲仁慈善良心肠的影响，他生来就同情弱者，同情倒霉的人。小时候他对经常受父亲打骂的小店员安德鲁什卡和卡夫留什卡深表同情，甚至看见车夫抽打拉货的驽马，他也会流泪）。其实，父亲一生奔忙，尽管作风粗暴横蛮，他本意还是为一家子好，为他的儿女将来有出息啊！
这时候留在塔甘罗格的孩子中，数安东最大，也只有他才能给母亲安慰和帮助了。那样的日子怎么过呢？母亲叫安东去找放高利贷的人，问一问可否把房子典押出去或者卖掉。但是人家根本不感兴趣。她只好向亲朋好友求告，希望他们能给点援助。但是，在那种金钱至上，人情淡薄的社会里，有多少人会慷慨解囊呢？连一向待他们很不错的米特罗凡叔叔，也婉言谢绝，声称生意不好，进货需钱，掏不出一个戈比。
正当借债无门，走投无路的时候，他们家原来的房客、好朋友来了。此人名叫谢列瓦洛夫，是商业法厅的职员。他有一双炯炯有神的眼睛，看上去显得老实巴交，其实他是一个奸诈阴险、见利忘义的家伙。他已经受理了巴维尔·叶戈洛维奇债务诉讼案，断言此案可以顺利了结，并许诺给契诃夫一家几口的苦难生活以资助。
他的花言巧语迷惑了轻信的叶甫盖尼娅。他拿出500卢布的期票为契诃夫家偿还了信贷互助社的债务，而以一种欺骗手段使自己廉价地获得了契诃夫家的房产权。他还以法院名义宣布，为了支付债款利息，家具将公开拍卖。至此，契诃夫可谓倾家荡产，一无所有了。
叶甫盖尼娅到塔甘罗格定居、结婚、生儿育女、操持家务，转瞬间过了22年。这22年里她把自己的青春和全部爱心，献给了丈夫，献给了六个儿女，希望能有一个好的归宿。而现在房子没了，家具没了，安东需要交学费，小儿女嗷嗷待哺，苦海茫茫，方舟何处啊？这时她只能想到莫斯科身无分文的丈夫了，两个人一起商量着谋生总比孤身一人强吧。
1876年7月23日，她带着米舍尔和玛丽登上了去莫斯科的火车。伊万暂时寄养在塔甘罗格的莫罗左夫姨妈家里。他在姨妈家住了几个月后，也去了莫斯科。