袁世凯野心勃勃，蓄谋复辟帝制。他对内搞独裁，对外卖国，寻求帝国主义的支持，都是为达到登上皇帝的宝座这一目的服务的。有了帝国主义的支持，袁世凯认为自己登基做皇帝的各方面条件已经成熟，于是授意参政院参政杨度等，发起组建“筹安会”，以学术研究为名，宣传君主制比民主制优越的谬论，公开策划恢复帝制的活动，为袁世凯复辟帝制摇旗呐喊。筹安会成立后，立即通电各省派代表进京，讨论“君主立宪”还是“共和”的问题。袁世凯的复辟行动一公开，广大人民进一步看清了袁世凯的反动本质，一场反对袁世凯复辟帝制的运动迅速开展起来。
蔡锷对袁世凯的复辟行径是无法容忍的，他在筹安会发表宣言的第二天就匆匆赶到在天津的老师梁启超处。这时，以梁启超为代表的进步党人看到袁世凯的帝制活动越演越烈，已经一反过去拥袁的主张，公开反对袁世凯；梁启超跑到天津，在津京各大日报发表长文《异哉所谓国体问题者》，宣布与袁世凯决裂。梁启超和蔡锷的政治态度是相互影响的，他们积极筹划反对袁世凯复辟帝制的斗争，决定由蔡锷秘密联络云、贵旧部，以云南、贵州为基地，在适当的时机发动军事讨袁。之所以选定云南和贵州为讨袁基地，是因为这些地方原是蔡锷的势力范围，许多军官经过辛亥革命的战斗洗礼，觉悟较高；士兵的战斗力也比较强；而且云、贵远离北京，袁世凯政府的影响较小，鞭长莫及，难以控制。由于受到袁世凯的镇压，一些著名的国民党人逃亡海外，留在国内的军人大多被袁世凯收买，蔡锷决定由自己担当起讨袁的重任，以拯救岌岌可危的中华民国。此后，他差不多每周都要到天津与梁启超密商。
但是，蔡锷在暗中进行反袁活动的同时，表面上却装得若无其事。蔡锷和梁启超的亲密的师生情谊是人所共知的，当梁启超在报纸上发表文章公开反袁以后，蔡锷作为梁启超最亲密的学生，他的行动开始受到袁世凯及其爪牙的监视。蔡锷为了蒙蔽袁世凯，故意在北京到处对人说：“我们先生是书呆子，不识时务。”表面上与梁启超“划清界限”。
阴险狡诈的袁世凯一面派出密探监视蔡锷的行动，一面故意寻找时机对蔡锷进行考验。袁世凯时常借故找蔡锷问话，蔡锷只得处处小心。他有时谦虚地表白自己年纪轻、阅历浅，不识大体，不知世故；有时又故意一问三不知，词不达意。袁世凯对他还是不放心，认为蔡锷是故意作出大智若愚、大巧若拙的样子。1915年10月4日早上，蔡锷的住所突然闯入了八、九个歹徒，他们手提手枪，翻箱倒柜，搜了一阵子，什么也没有搜到，便扬长而去。这些袁世凯派来的特务，企图在蔡宅搜出有关蔡锷和梁启超联合反对袁世凯的证据，但蔡锷早有准备，已经把密码本等转移到了天津，让这些特务扑了个空。事后，蔡锷打电话质问京畿军政执法处处长雷震春，雷只是连声说：“误会，误会！对不起，对不起！”袁世凯对蔡锷的这一突击抄家，震动了朝野。蔡锷尽管义愤填膺，但为了顾全大局，仍然忍气吞声。袁世凯没有搜到什么证据，又走漏了风声，气急败坏，于是故作姿态，令警察当局捕拿歹徒，算是对蔡锷的抚慰。
正是在这一时期，蔡锷一改以往一贯的严肃的生活作风，开始涉足京城的一些声色犬马之地，装出无所作为的样子。蔡锷为了日后方便地逃离京城，解除后顾之忧，借故和夫人刘氏大吵大闹，砸甩家什，闹得满城风雨，甚至还惊动了袁世凯。由于蔡锷和夫人吵闹不休，蔡夫人借此带着母亲和孩子回湖南去了。蔡锷家眷离开北京之后，袁世凯觉得事情不妙，更加紧了对蔡锷的戒备。袁世凯登基称帝的日子越来越近了，形势迫人，蔡锷决定尽快逃出北京。
为了顺利地逃出北京，蔡锷煞费苦心，作了十分谨慎周密的安排。临行之前，他先是和一班朋友彻夜打牌赌博，麻痹那些密探以躲过监视。然后，一大清早，他就上陆海军大元帅统率办事处签到。在平常，蔡锷一般是上午11点到办事处签到，这天，他把手表往前拨了两小时，赶到办事处。由于办公时间还没到，值班员看到蔡锷诧异地说：“将军今天怎么这么早就来了？”蔡锷故意把自己的手表和办公室的时钟对了对，说：“我的表错了，可能是晚上停了，既然来了，先签个到吧。”他在办公室踱来踱去，又打了个电话给熟人，约好中午在某某地方等他一起吃饭，然后，他离开办公室，直奔火车站，乘车逃往天津。
蔡锷到天津后，住进日本人办的共立医院，向袁世凯称病请假，同时，加紧与孙中山、黄兴一派的革命党人建立了密切的联系，这时，东京、上海、香港、昆明等地聚集的大批革命党人几乎都派人与蔡锷进行了接触。蔡锷在天津与梁启超商定，由梁先去广东和广西，并派人到云南通知蔡锷即将回滇的消息，蔡锷则转道日本，秘密赴云南。
12月初的一个深夜，寒风凛冽，蔡锷改名换姓，手提简单的行李，登上了日本商船“山东”丸，东渡日本。行前，蔡锷给袁世凯写了一封信，请假赴日本医治喉疼等症。袁世凯接信后知道大事不妙，急电催促蔡锷返京，但这时蔡锷已经东渡日本了。蔡锷到东京后，与前来迎接的革命党人张孝准等商议，决定与石陶钧互换服装，让石携带自己的行李去箱根，假装就医；自己则秘密赶往横滨。同时，他还准备了一些亲笔信件，请在日本的朋友隔几日寄一封给袁世凯身边的高级官员。这些信大多是介绍蔡锷在日本的游历情况和养病的情形。后来，当蔡锷已经回到昆明时，这些信还没有寄完呢！所以，袁世凯后来得知蔡锷已经回到云南的消息时，大吃一惊，还不愿相信呢。
蔡锷在日本不顾旅途的劳累，处理好一些具体的事务后，改乘另一艘日本船经上海吴淞口转赴香港，取道越南河内，一路经过许多艰难险阻，躲过袁世凯的爪牙的追杀，终于在12月19日抵达昆明。