此后，1980年、1985年和1988年，李光耀又三度访问中国。中国领导人邓小平和其他领导人也分别于1978年和1981年访问新加坡。随着这一系列的互访，新中两国进一步沟通了思想，对国际形势、区域问题以及双边的基本国策有了进一步的了解，两国的友好关系和经济贸易合作日益发展。李光耀欢迎中国和美国建立外交关系及中国与日本缔结中日和平友好条约，也欢迎中国和英国达成香港1997年归还中国的协议。他特别赞赏中国共产党第十一届三中全会有关四个“现代化”和改革开放的基本国策，认为“中国四个现代化成功，对整个亚洲及地处东南亚的新加坡都有好处。中国经济成长将为整个区域制造稳定和刺激贸易与投资”。“中国繁荣了，各国就多了一个好的贸易伙伴。”当然，李光耀同时也指出，中国繁荣了，“这种发展将与东南亚国家在出口市场和外国投资方面展开竞争”。
关于新中两国如何发展经济合作问题，在1985年9月访华期间，李光耀提出应采取循序渐进的方法：“先集中在几个合作项目上，期望在一两年内见效，两三年内在新的领域达到更高目标。”访华时，李光耀曾同新加坡记者团畅谈过新中合作问题，他对中国经济改革成功和新中经济合作前景充满信心。李光耀说：“跟1976年与1980年不同，如今双方不再是陌生人，在联合国大会中，在互相访问时，部长们多已相识。这是很重要的，双方认识后，如果他们认为我们可靠，不是骗子，前景就充满希望，较大的计划会因之推行，给双方带来更大的好处。”1986年4月，李光耀在访问澳大利亚期间则明确指出：“在中国投资，在短期内不要希望彩虹之下会有黄金，应该从长远着想，因为中国在15年、20年后潜力很大，投资也就会有很大收益。”
李光耀1988年第四次访华时，在临离北京的那天上午（9月17日）会见了中共中央军委主席邓小平，在邓小平主席介绍了中国改革开放的成果后，李光耀真诚地说：“是的，10年改革开放，使中国大踏步地走向世界、走向未来。新加坡人民看到中国人民在发展经济中取得的伟大成就，由衷地感到高兴。我深信，在阁下深得人心的政策下，中国一定会迅速富强起来，这对世界和平和稳定的局势具有重大的作用。”
李光耀十分佩服邓小平主席的机智和幽默，他多次对记者说，自己不是一个绝顶聪明的人，不管是在国内或国外。李光耀坦然地说，在国外，例如在中国，他不可能坐上第一把交椅。不是因为他不是中国人，而是他认为在10亿中国人中，比他有才华、能干的人太多了。他说：“我自叹不如邓小平。他比我有头脑，更有干劲。要是在中国，我爬上顶峰的机会只有0.001巴仙（0.001%）。换句话说，就是根本没有机会。”
在与邓小平的会面中，李光耀谈到了东亚经济的崛起的现代历史意义与21世纪的发展前景。李光耀认为，从工业革命以来开始的向现代世界的过渡，即世界现代化进程，迄今为止经历了三次大的发展浪潮。从第二次世界大战后的50年代到80年代出现的第三次大浪潮已扩散到亚洲、非洲、拉丁美洲地区，但中心在东亚地区。邓小平很赞同李光耀的观点。两人畅谈了全球经济和国际形势，取得了一致的意见。
当天下午，中国国务院总理李鹏来到钓鱼台国宾馆，为李光耀和夫人柯玉芝送行。这之前，在李光耀到达北京的第二天，李鹏就与李光耀就扩大和加强双边经贸、科技等方面合作的新途径进行了深入具体的探讨。
李光耀一直不赞成“中国是东南亚国家和地区的潜在危险”的说法。李光耀认为：“至少在今后二三十年或更久的时间内，不可能有什么威胁。”理由是：“中国的陆军庞大，海军很小，空军微不足道，陆军人数已从500万减到400万。他们没有南下到东南亚的运输能力，也没有经济威力来伤害我们。”从历史上看，“中国未干预别国事务”，“没有输出共产主义到尼加拉瓜和菲律宾”。当前，“中国希望我们协助他们的现代化计划”，通过贸易而不是领土扩张去寻求经济增长”。总之，李光耀认为，“中国为它的人民寻求更加美好的生活的努力，是通过贸易、投资和工艺及知识转移方面的合作，而不是通过武力征服领土和割据势力范围或形成贸易集团”。在1988年9月的第四次访华期间，李光耀向记者透露说，在会谈中，中共中央军委主席邓小平认为：“侵略者必没有好下场。”李鹏也提出了类似的观点：“在战争中，人人都是战败者。”李光耀对记者说：“无论从他们的谈话态度还是内容看，他们是真心诚意地希望和平。”“中国的这种真诚希望和平的态度是值得它的亚洲邻国注意的。”
1990年8月11日至13日，应新加坡总理李光耀的邀请，中国总理李鹏出访了新加坡。李鹏在李光耀为他举行的宴会上说：“25年来，新加坡人民在李光耀总理阁下的领导下，选择适合自己国情的发展道路，重视吸收国际上先进的科学技术和管理经验，注意保持和发扬东方文化传统，把新加坡建成了发展迅速的新兴工业国家，取得了举世瞩目的成就。我、我的夫人和一些同事都是第一次来新加坡访问，时间虽然很短暂，但新加坡的社会稳定、经济繁荣、市容整洁、风光秀丽，给我们留下了深刻的印象。我们为新加坡共和国所取得的成就感到由衷高兴。新加坡人民在建设自己国家的过程中积累了许多宝贵的经验，值得我们学习和借鉴。”“在两国业已存在的友好合作关系的基础上建立正式外交关系，既是中、新两国人民的共同愿望，也是历史发展的必然。”
李光耀则在宴会上明确表示：“新加坡希望在今后几个月内同中华人民共和国建立外交关系。”8月13日，中、新双方发表的联合公告中写道：“李鹏总理同李光耀总理在亲切友好的气氛中举行了会谈，双方就发展双边关系以及共同关心的地区和国际问题深入地交换了意见，并取得许多一致的看法。双方同意尽快完成关于两国建立外交关系的谈判。”公报还写道，“应李鹏总理的邀请，李光耀总理将于年内对中华人民共和国进行正式友好访问。”
早在这之前，李光耀曾多次说过，“北京和新加坡建立大使馆只不过是一个时间问题”，“时机成熟了，我们一定会采取步骤”。为什么李光耀要新加坡不抢先和中国建交呢？他的一段答问解开了人们心中的疑问：“来自北京的大使同我和我的同僚能在没有翻译的情况下交谈，因此，在别人看来，就好像在谈论他们自己所不了解的问题一样，这就会由此产生猜疑。因此，我希望邻国首先同中国建立外交关系。”
1990年8月8日，印度尼西亚与中国复交，新加坡周边国家与中国全部建交。9月15日，新、中两国政府代表团在北京就建交问题达成协议。10月3日，中国外长钱其琛和新加坡外长黄根成在联合国分别代表两国政府签署联合公报，宣布“自1990年10月3日起建立外交关系，互派大使”。
1990年10月16日，在中、新两国建交后不到两个星期，李鹏总理访新后只有两个月零三天，李光耀总理对中国进行第五次访问，这是李光耀对中国进行的第一次正式友好访问，也是他以总理名义对中国进行的最后一次访问，这之前，李光耀已宣布在11月底把总理的职位让给吴作栋。
这次访问具有承前启后、继往开来的作用。访华前夕，李光耀对记者说，过去16年来，他同中国领导人一直保持着联系，他把这次访华视为他本人同中国联系的一种总结。在新加坡主要领导人更换之际，他安排吴作栋随团访问，就是要让他今后把已经建立起来的同中国的关系继续下去。
陪同李光耀来访的有第一副总理吴作栋、外交部部长黄根成、未来的新闻和艺术部代部长杨荣文准将等。这三位都是新加坡年轻的一代领导人。
1990年10月16日下午5时30分，李鹏总理在人民大会堂东门外广场为李光耀总理举行隆重的欢迎仪式。仪式结束后，两位总理进行了亲切的交谈，晚上，李鹏总理为李光耀总理一行举行了欢迎宴会。
第二天上午，李鹏总理来到李光耀下榻的钓鱼台国宾馆18号楼，两位总理再次进行了友好的会谈，双方讨论了海湾危机、柬埔寨问题，取得了广泛的一致。下午，李光耀来到人民大会堂，会见中国国家主席杨尚昆，两位领导人就经济问题深入交换了意见。晚上，中共中央总书记江泽民在中南海会见了李光耀。一见面，江总书记热情地说：“中国有两句古话，一句是‘有朋自远方来，不亦乐乎’，另一句是‘乐莫乐兮新相知’。今天，我就用这两句话来欢迎你。”
李光耀紧握着江泽民的手说：“总书记阁下，我对你的热情表示衷心感谢！”
江泽民说：“我很高兴看到中新两国建立了外交关系。我们两国之间的关系发展得很好。”
李光耀说：“通过这次访问，能更好地了解中国今后所采取的政策。我认为，中国的所作所为对世界其他地区特别是对亚洲十分重要。”
在中南海的明代楼阁里，李光耀与江泽民越谈越兴奋，越谈越投机。江泽民知道，李光耀任新加坡总理30多年，是世界上屈指可数的执政最长的政府首脑之一。他在政治、经济等方面都具有丰富的经验。因此，在同中国的交往中，李光耀不仅是一位友好的使者，还是中国人民“真正的朋友，而且是个诤友”。在多次访华中，他对中国存在的问题总是坦诚相见，提出自己的看法和建议。如在1985年访华中，李光耀就指出：“中国的经济发展太热、太快，流动货币量太大，运输问题不能解决，电力供应不足……”建议中国“放慢速度，不要过多消耗外汇去换取效益不大的投资”，“应全面吸收科学技术，加强贸易，赚取更多外汇。对管理人员、职工的精神面貌和工作态度，要进行教育和训练”。李光耀的这些中肯批评、宝贵建议受到中国领导人的欢迎和感谢。
如今，新加坡终于同中国正式建交了，江泽民总书记在会见中，一再赞扬李光耀为发展中新两国的友谊所做出的努力。江泽民说：“在处理国与国之间的关系时，重要的是要遵循和平共处五项原则，而在五项原则中，最重要的一条就是互不干涉内政。我想，通过阁下这次访问，我们两国的关系必将进一步发展。”
10月18日上午，李鹏总理来到钓鱼台国宾馆，同李光耀总理热情话别。在中国陪同团团长、航天工业部部长林宗棠的陪同下，李光耀和夫人一行从北京机场飞往乌鲁木齐访问，之后又飞往喀什、敦煌、厦门、广州和深圳等地参观访问。
在离开中国大陆后，李光耀来到当时还由英国人统治的中国香港，回答了记者的提问。
在回答中国领袖邓小平逝世后是否会有一场权力斗争的提问时，李光耀肯定地说：“据我观察，在可以预见的未来，邓小平对中国具有伟大的影响力，虽然他没有任何官职，但他制定的路线、方针、政策已深入人心。得人心者得天下。中国一定会沿着邓小平指引的方向，稳健地前进。”“我不认为会重演‘四人帮’事件，因为情况已大不相同。当时的事件是秘密进行，而且还存在着意识形态的斗争。而现在的情况则很明显，中国正向好的方向发展，达致一个工业化的社会。”
在谈到中国的改革问题时，李光耀对记者说：“我并不完全同意西方的观点，就是说，在产生资本主义或者自由市场经济前，必定先要有民主制度。不用我说，中国也已经看到，他们如何采纳自由市场政策，融入他们制度内，他们将在一段时间内取得十分的成功。”“我受到鼓舞，因为我发觉在中国负责的人，即最高领导层的官员，对外面的世界了解得十分透彻，他们曾经出外访问，而他们的子女亦在美国、英国、欧洲的大学就读，他们自己也曾在苏联受训……”“我并不同意西方社会科学的意见，一定要照单全收。我曾经同许多亚洲国家的领袖分别交谈过，我知道他们施政的方法，就是只取他们认为有用的部分，并非单用西方的方法。还包括其他与其国情相若的国家在内。然后尝试将这些方法纳入该国制度内，有时有用，有时则行不通。所以，这是一个个别措施。从这个方法，你可以看到日本的兴起。日本的民主制度与美国的国会制度，或者其他欧洲国家的民主制度，并不是照搬，差别也很大。中国目前的领导人明白西方国家的社会状况，及其管理经济的哲学。他们也学习西方有用的东西。邓小平鼓励所有的领导，包括北京的领导、各省市的领导，出国考察，了解外国国情，学习外国的先进经验，以加快中国现代化的步伐。我不是在这里为中国政权辩护，我只是说，不要期望领导层会把中国民主化，他们只是希望将中国现代化。”