围绕“苏小席三难新郎”的趣事，民间还流传着一些系列故事。其一是小妹“设谜杜媒”，发生在小妹嫁前。
相传小妹从小习读诗文，有才有识。16岁时说媒的人几乎把门槛都踏破了。小妹不想过早结婚，但又要顾及自己的身份，不便失礼，于是想了个办法，凡求亲者须答对她出的三道题才许嫁。第一道题是人名谜：
展翅翱翔，飞鸟归房，
小人掌印，凿壁偷光，
昔日为雄，远境闲逛，
娃娃献计，红热具藏。
第二道题为物名谜：
越小越好过，越大越难过；
越短越好过，越长越难过；
白天还好过，晚上更难过。
第三道题是组字谜：
东境脚为佳，女未肯成家，
半口吃一口，音息心牵挂。
这“三难”并不难猜，不过，小妹弄了狡黠。她光出题，不说明是谜语。这样，求婚者莫不碰壁而返。
然而，高邮才子秦少游是例外，他在东坡“妹三题者，均为谜也”的点示下，很快就猜出了第一题，谜底是“张飞、关羽、孙权、孔明、陈胜、陆游、孙策、朱温”。第二题的谜底是“独木桥”。第三题的谜底是“小妹同意”。
第二个故事发生在少游、小妹婚后。传说自小妹新婚之夜，以谜为难新郎少游后，猜谜便成为这对夫妻日常生活中的乐事。
一天，小妹让少游猜个字：
两日齐相投，四山环一周，
两王住一国，一口吞四口。
自恃才高的秦少游搔头摸耳，从早猜到晚，还没想出个头绪来，不免有些焦躁，思付如到晚间仍猜不出，定遭娘子奚落，
那“闭门羹”的滋味可不好吃。转念上次多仗东坡兄解围，这次何不再去求他。见到东坡时，东坡正在吃饭，便留少游共进晚餐。
席间，厨师送上一盘西湖醋鱼，东坡将鱼头、尾夹出，用筷子指着中段笑道：“少游，你看，此即谜底也。”少游恍然大悟，三口两口扒完饭，便告别东坡，回家复命去了。
原来，谜底是一个“田”字。