孔子一行离开卫国，南行经过曹国(以今山东定陶为中心)，到达宋国(以今河南商丘为中心，地跨鲁、豫、皖三省交界处)。宋国是孔子祖先生活的地方，他青年时代曾到这里考察过殷礼，他夫人亓官氏的娘家也在这里，所以孔子对宋国有特殊的感情。
到宋国后，孔子希望受到热情的接待，想在这里住上一段时间。然而，当权的宋景公对孔子这位与自己有着血缘关系的名人却相当冷淡，连国君应有的礼贤下士的样子也没有装一装。孔子虽然不满意，但对于血亲的认同感还是使他主动前去拜见宋景公。
一见面，宋景公向孔子请教说：“我想使国家长久存在，我想得到众多都邑城镇，我想使百姓对我绝对信任，我想让士人忠心耿耿、竭尽全力为我服务，我想让圣人自动上门报效，我还想使官府得到治理，官员们都清正廉洁，要想实现这些愿望，应该怎么办呢？”尽管这些愿望都是围绕着国君这个中心，但因事关国家大政方针，孔子还是回答说：“邻国互相亲善，和睦相处，国家自然会长存不衰；国君施惠百姓，臣民忠于国君，就会多得都邑城镇；不滥杀无辜，不姑息罪人，秉公执法，百姓就会对国君绝对信任；礼贤敬士，俸禄优厚，士人都会竭忠尽力；尊敬上天，善事鬼神，就会季节适宜，风调雨顺；崇尚道德，讲求礼仪，圣人就会自动上门报效；任贤使能，罢黜庸劣，官府就会得到治理，官员就会清正廉洁。”然而，宋景公说：“你说的真好啊，可是，我却做不到。”只有摇头叹息。他明白了：他的祖先曾经生活过的这个国家，已经丧失了复兴的希望。
在宋国，更令孔子气愤的是司马桓魋的劳民伤财之举。
此人是倡导“弭兵”运动的名臣向戌之孙、宋桓公的后裔。他当上宋国司马以后，骄横凶残，奢侈享乐，不可一世。不顾宋国国小民贫的现实，征调大批工匠，开山凿石，为他制作巨型石椁(棺材的套棺)。由于工程艰巨，三年还没有完成，但工匠们却大都累倒了。
有一天，孔子来到施工现场，气愤地说：“与其让这样的人生前死后奢侈，还不如叫他死后早早烂掉！”这话传到桓魋耳中。桓魋认为孔子多管闲事，对自己的声誉不利，决定将他们师徒赶出宋国。一行居住的院子里有一棵大树，孔子的教学活动就在树下进行。桓魋为了赶走孔子，就派一帮人到这里捣乱。这天，正当孔子指导弟子在树下习礼时，桓魋指使的一伙人突然闯进院子把孔子师徒赶到一边，然后把大树连根刨掉，并扬言要杀死孔子。弟子们看到来者不善，都为老师的安全担心，劝孔子赶快离开这里。孔子内心虽然有点紧张，可为了宽慰弟子，仍然自信地说：“上天赋予我圣德，桓魋能把我怎么样！”不过，孔子还是与弟子们共同分析了形势，认为桓魋什么坏事都可能干得出来，为了安全，必须尽快离开。于是，师徒换上宋国百姓的服装，分成几个小组，秘密潜出宋国国都商丘。因为孔子一行准备去陈国的消息已经传出去，桓魋也许会派人在南路追击和堵截，所以孔子一行互相约定：从南门出城后，立即折而向西，分头赶往郑国，在郑都新郑(今属河南)郊外会合。
桓魋的党羽得知孔子一行离去，立即向桓魋报告。桓魋果真下令分路追截。但追错了方向，几路人马一一扑空。
经过数日跋涉，孔子到达新郑城郊。由于他们都是初次来到这里，不熟悉地理环境，事先又没有定下一个确切的会面地点，所以他们分散到达，各自围着城转，一面互相寻找，一面寻找孔子。独自到新郑东门外，站在那里四下张望，为找不到弟子们而着急。一个郑国人对子贡说：“东门外有一个人，好像在等什么人。他的相貌很奇特：前额宽阔，有点像尧，长长的脖子，有点像皋陶，双肩耸起，有点像子产，只是腰以下不如禹长大。他的神情有点失魂落魄，像丧家之狗一样无精打采。”子贡等人立刻明白，这个人就是他们的老师。他们迅速赶往东门，果然见到了孔子。子贡如实地将郑人对孔子的描述告诉了他本人。微微一笑，说：“长相像谁，这并不重要，但说我像丧家之狗，实在有点像，实在有点像呀！”大家又都恢复了往日的乐观，跟着孔子从东门进入郑国的国都。
郑国是春秋初期建立的诸侯国，在武公、庄公时期曾盛极一时，使中原的诸侯大国侧目而视。后来，国势逐渐衰落。
由于处于四战之地，在五霸争雄的岁月里处境十分困难，只能在朝秦暮楚中艰难维持。
当时，郑国出了一个着名政治家子产，他的行政措施和个人品格一直受到孔子的赞扬。听到子产去世的消息，孔子曾难过地流下热泪。孔子对子产保护乡校的事迹大加赞赏。
乡校是国人聚会的场所，国人不时聚在那里议论朝政，对国君和执政的活动评头论足。这是国人从原始社会那里承袭下来的民主权力。子产上台执政后，实行了不少改革措施，由于国人对子产的改革一时不能理解，因而在乡校中出现了一些不利于子产的议论。
郑国大夫然明建议把乡校毁掉，以杜绝国人的议论。子产坚决不同意，他说：“国人早晚到那里游玩，评论执政的好坏得失。他们认为好的，我就加以实行；他们认为不好的，我就加以改正：他们都是我的老师啊，为什么要毁掉乡校呢？我只听说忠诚为善可以减少怨恨，没听说用压制手段可以防止怨恨。用压制手段岂能立即制止？然而，防止国人议论，就好像防止大河决口一样，堵塞虽能防于一时，然而一旦大水决堤，伤人一定很多，想救都不可能。还不如决一个小口让水流出来，就如我经常听到议论，把它作为药石，使我经常改进工作呀！”
子产没有毁掉乡校，而是虚心听取国人的议论，不断改进执政的工作。经过一段时间，国人对子产的改革完全理解了，上下一片颂声。保存乡校，实际上是保留古老的民主议政形式。子产的高明、大度和作为执政者虚怀若谷的品格，使孔子由衷地敬佩和景仰。
此次来到子产的国家，孔子带着学生四处走访子产的遗迹。孔子在郑国停留的时间不太长，只是作为一般游历者在郑国的土地上留下了自己的足迹。