十二月二十五日，约摸四更过后，从黄河上刮来的阵阵寒风，像刀子一样刺痛了将士们的脸孔。大家的耳朵、鼻子都冻木了。天上堆着浓云，好像要下雪的样子。但偶尔移动的云块也出现破缝，乍然露出来几点寒星，不久隐去。夜色昏暗。城头上有很多火把和灯笼，因为城墙看不见，那望不尽的灯笼、火把就像是悬在空中。
这时，在夜幕的笼罩下，有一千多义军，分为两支，一支由牛万才率领，等候在东城的城壕外面，一支由丁国宝率领，等候在北城的城壕外面。他们带着极头、锤子、铁钎子，肃立不动。尽管风冷如刀，他们却忘了严寒，心情振奋而紧张，等待着约定的动手信号。过了一阵，只见远处射出一支火箭，这两支人马同时飞奔，过了城壕，随即把背负的门板举起来，遮住头顶，迅速向城根跑去。到了城根，他们先用铁锤将铁钎子打进砖缝，将每一块砖的上下左右都打遍，然后再用铁钎子往外撬。砖与砖几百年互相挤压，当年修筑时又用石灰抹缝，结的石头一般，十分难掘。
他们刚刚开始掘城，城上的人们就拼命往下扔砖头和石头。砖、石有的落在门板上，有的直接落在人身上和头上，登时伤了许多人。与此同时，城上还抛下了火药包和万人敌。最可怕的是万人敌，抛下之后，一炸开，就会死伤一片。所以掘城的义军，一面掘城，一面有人准备好，将刚抛下的火药包和万人敌迅速拾起再抛向远处，这样虽然十分危险，但可以减少伤亡。
为了掩护掘城的部队，另有上万名义军将士站在城壕边上，向城头猛烈射箭。城上军民不断地中流矢死伤，使他们藏在城垛里边，不敢探出头来，所以他们抛掷的砖、石、火药包多数不很准确。他们也向城外射箭，但因为很难从城垛之间露出头来，只能从箭眼里边往外射，而在昏暗之中又看不清目标，射高射低，全无把握。城下的义军仰望城上，虽然也比较朦胧，可是城头的灯笼、火把，给了他们很大方便。在射箭的同时，双方都大声呐喊、城上城下，喊杀震天。
掘城的义军分成很多小队，每个小队大约二十人左右，负责掘一个洞。另外还有许多后备的小队埋伏在干城壕中，准备随时接替那些死伤的弟兄，并把死伤的弟兄尽可能拖回城壕外边。有的伤号刚拖出几丈远，就被城上的箭射死了。但是，不管城上的箭、砖、石和火药包多么猛烈，不管死伤多重，掘城的工作都不停止。
城上军民对于义军的夜袭十分警惕。他们对如何对付掘城，保护城墙，也做了各种准备。陈永福是一个很有经验的总兵官，王燮和黄澍都很精明强干。在第一次开封守城战中，李自成主要是用的掘城办法，使他们增长了许多经验。昨天白天，当义军在城外秘密准备时，城中官绅百姓也在加紧准备。城里的绅民早就料到李闯王必来报仇，特别是不久前南阳城破的消息传来，杀戮情形被夸张得很厉害。他们十分担心：万一闯王人马攻进城来，必会杀戮甚惨，妇女受辱，无人能够幸免。由于他们抱着这种心情来守护城墙，所以尽管守城的人不断被义军的箭射死射伤，他们还是不停地向城下投掷各种能够杀伤敌人的东西。
陈永福在二更时候，将南门守城的责任交给他的儿子。挂游击将军衔的陈德，自己移驻到铁塔旁边的上方寺。为怕曹操诡计多端，他到了上方寺后，又把陈德唤来，再三嘱咐他小心谨慎。陈德走后，陈永福不脱衣甲，坐在一把圈椅上，闭着眼睛假寐。他实在疲倦，正要昏昏人睡，忽被城头和城外的一片呐喊声惊醒。他双目一睁，心中骂道：******，果然来了！随即带着一群亲将、亲兵、家丁，迅速奔上城头。
陈永福先上了东城，看见从曹门向北，很多地方都有义军掘城，情况十分危急。他从城垛中间探头下望，嗖的一声，一支箭正好射中他头盔的上部，把盔缨射下城去。一个亲将将他的袖子扯了一下，说：大人，小心！他没有理会，亲自抓起一块砖头，砸了下去。正在这时，又一支箭从他头上飞过，射中了他背后一个守城的壮丁。黄澍慌忙跑来，对他说：
军门大人，目前东城、北城，到处都在掘城。下官守的这一段，共有十五六处正在掘，不管如何抛掷砖、石、火药，贼兵就是不退。陈永福对他说：不要惊慌，要沉着，我自有办法。他立刻命令一名亲兵在城上传谕，说他亲自在城上督战，要将士和百姓们沉着杀敌，不要慌乱。这道口谕很快从东城传到北城，各处守城官绅军民听了，突然间勇气倍增，响起一片杀声。一个偏将跑来激动地向陈永福请求：让他带三百人缒下城去，赶走某处掘城的流贼。陈永福摇摇头，说：不到时候。然后他对黄澍和一个亲将说：
命人快去取柴，越多越好，棉被棉絮都要，油也挑几担来。他这道命令一下，立刻有许多人跑下城去。在城下有许多专供守城军民睡觉用的窝铺。为着取暖和做饭，在窝铺旁堆放了许多干柴。这时，人们在紧急中不管三七二十一，把干柴纷纷运上城去，甚至把一些窝铺也拆了，将棉被。棉絮也抱上城头。又有人从上方寺取来了许多香油。陈永福命令把干柴点着，扔下城去，烧死掘洞的人。于是，干柴纷纷点着，对着掘洞的人扔了下去。有的干柴不点就扔了下去，然后再扔下在油里浸过的着火的棉絮，将干柴很快点燃，烧了起来。不一会儿，从曹门到北门，十五里路的城根，处处大火，活像一条火龙。陈永福又对一个亲将说：
再传本镇口谕：本镇现在城上，与守城军民共安危，望军民协力杀贼，有敢擅自下城者斩！这道口谕又迅速地传遍了城头。人们知道陈永福在城上督战，又看见一条火龙在保护城根，都感到胆壮，士气振奋，于是，在喊杀声中夹杂着欢呼声、呼哨声、得意的谩骂声。
这时，李自成来到北城外边，立马在离城壕不到半里远的地方。刘宗敏从东城驰马赶来，同他立在一起，把东城掘洞的情形简单说了几句。他们又并马往城壕边走了一段路，在离城壕不到十丈远的地方，仔细观看城根的苦战。看见城上用火攻的办法杀伤义军，李自成心中十分激怒，恨不得立刻指挥大军用云梯爬城。但他并没有被自己的激怒搞得手忙脚乱。他很明白用云梯爬城的办法，对这样高而且又有这么多人守卫的城墙，是无济于事的，只会徒然牺牲大批将士。
他继续观看。在火光中，他看见他的将士一面继续挖城，一面用镢头将燃烧的木柴和棉絮推向远处。不断地有人倒下去，又不断地有人从城壕里边跳出来，飞奔前去，接替死伤的人。
在北城外负责指挥的李过跑到他的面前。他不等李过向他禀报，先问道：还得手么？他的语调十分平静，好像他很有把握。
李过回答说：各个洞都已挖进去二三尺深，只是将士们死伤很重。刘宗敏对李过说：补之，除非重伤，一个人不准退回，要死也死在城根。有擅自退回者，立即斩首！李过回答说：我已经传令了。李自成问：国宝呢？李过说：国宝已经挂了两处彩，我派人换他下来，他不肯，仍在城根指挥掘城。李自成点点头，表示赞许，随即望了刘宗敏一眼，问道：东城情况究竟怎样？有几个洞挖进去了。将士死伤很多，没有一个后退。牛万才呢？受了重伤，已经将他背下来；换了人去，又死了；如今又换上第三个人在指挥掘洞。李自成不再说话，带着吴汝义、李双喜和部分亲兵，策马奔到东城。他一边看将士们苦战掘城，一边倾听南城的动静。听了一阵，只听见有稀疏的炮声和呐喊声从南边传来，显然是曹操怕损伤自己的将士，没有用力牵制南城的守军。他没有流露出他的不满意。表面上他似乎专心在看东城的苦战，心中却狠狠地骂道：
妈的，终究是两条心啊！在掘城开始之前，宋献策已经到了东城，同田见秀一起部署掘城。现在见闯王来了，他便策马来到闯王身边。
李自成问道：献策，城上用火攻的办法杀伤我们许多将士，你看有没有什么破法？宋献策说：我昨天下午已经猜到城内会用火攻办法对付掘城，派人在附近村庄找了五百把铁叉和桑叉，刚刚运到，如今正在派人分送各个掘城地方。他们有了铁叉和桑叉，就可以很容易地将木柴和棉絮掷到远处去。李自成又问：我们的箭压不住守城官军，能不能沿城打炮试试？宋献策说：炮火威力当然很大，可是如今洞只挖了两三尺深，还有大半将士不能进洞，打炮十分危险。炮打得高，越过城头，便没有效力；炮打得低，恰恰打上城头或城墙高处，崩下的砖头会打伤我们自己的将士；万一有几炮打得稍低，炮弹就会在城根落下，更增加我们的死伤，反而会动摇掘城将士的士气。所以目前不是打炮的时候，必须等天明之后，掘城将士都进人洞中，那时就好办了。李自成说：好！那时再用大炮向城上狠打！李自成知道曹操在南城并不卖力进攻，就命令李双喜驰赴繁塔寺，要曹操一定派一万精兵来城东北角大沙堆处听候刘宗敏的调遣。他又命吴汝义速去寻找回见秀前来商议军事。
这时，田见秀正在曹门北边不远处。他没有骑马，站在城壕外同将士们一起向城头射箭。他身边的将士不断有人中箭倒地。他自己外边穿的冬衣也被箭射穿了几个洞，好在内穿绵甲，未曾受伤。吴汝义来到近处，跳下马来，走到他身边说道：
玉峰哥，请赶快退后一步！田见秀没有望他，说：将士们处境都很危险，我不能后退！他不晓得同他说话的是吴汝义，还以为是自己的亲将。像这样的话，他刚才已听到多次。
吴汝义大声说：大元帅请你有紧急事儿相商！田见秀这才回头望了一眼，将督战的责任交给别人，跟着吴汝义走去上马。
天明以后，双方都看得很清楚，城上城下，互相打炮。在炮声中，守城军民和城外义军都不断死伤，但炮声不绝，愈打愈猛。
曹操不敢公然违抗李自成的军令，果然在天明前派他的亲信将领孙绳祖率领一万人马来到东北城角，听从调遣。刘宗敏将他们分为两支，五千人马去城东，五千人马去城北，参加攻城战。宗敏原来对于曹营夜间的表现十分气愤，这时在心中暗笑说：
由不得你曹操圆滑，莫想高抄手坐山观虎斗！孙绳祖本人倒是一员猛将。他和他手下的将士，为要替曹操争面子，不管是参加掘城，参加炮战，或与城上对射，都很认真卖力，不避伤亡。这使刘宗敏十分满意，拍着孙绳祖的肩膀说：
好！这才像个攻城的样子！二十六日这一天，有三十多处掘洞的工作都在艰难和不断死伤中继续进行。由于义军的大炮比较多，威力很大，给城上造成很大的威胁，城根的义军又有了铁叉和桑叉，可以随时把燃烧着的棉絮和柴火叉走，因此城上只能靠投掷砖、石、火药包和万人敌给义军造成伤亡，但没有什么有效的办法可以阻止义军掘洞。义军极为勇敢，不管多么危险，他们都奋不顾身地掘啊，掘啊，向纵深挖掘。