过了一段时间，东方朔不满意目前的处境。因为他始终没有机会接近皇上，发表自己对治国的建议，施展自己远大的报复，而且，生活待遇低下，每天都食不果腹。一天他出游都中，见到一个侏儒，就恐吓他道：“你的死期要到了！”那侏儒问他这是为什么，他回答说：“像你这样矮小的人，留下来根本毫无用处，要你们去种田吗？你们不能耕地扛锄，算不了一个好农民叫你们去当官吗？你们没有理政、治民的本领；要你们去当兵吗？你们又不能横枪跃马、杀敌夺虏，留着你们对国家对社会都是一个累赘，不如统统杀了的好，这样可以减少一些只知伸手要吃、要穿的人。所以如今皇上一律要杀掉你们。”
侏儒听后大哭起来。东方朔对他说：“你暂时不要哭，皇上就要来了，他来了你就去叩头谢罪，也许还能得到宽恕。”一会儿，武帝真的乘辇经过这里，侏儒立即上前去哭着跪下，连连磕头。武帝觉得很奇怪，就问他：“你为什么这样哭啊？”侏儒回答说：“东方朔说皇上要把我们这些矮小的人全都杀掉！”
汉武帝这才知道原来是东方朔出的歪点子，就找他来责问。东方朔却振振有辞，他说：“侏儒身长不过三尺许，他们一月能得到一袋口粮，还有二百四十钱俸金。他们撑饱了还有余有剩。我身高九尺三，每月也是一袋口粮、二百四十钱俸金，食不饱肚，衣不蔽体，这实在是不公平了。如果陛下认为我是一个可用的人才，就应该给予优厚的待遇才对。如果认为我是无用之辈，就应该早早遣散我回家。您怎么能忍心让我沦为长安城中的一名乞丐呢？”汉武帝听罢，哈哈大笑。不仅没有责备他，反而升了他的官，让他留在自己身边以备咨询。从此，东方朔的生活待遇得到了改善，更重要的是有了接近皇帝的机会。
博古通今
据说，因为东方朔读的书很多，总是知道一些别人闻所未闻的稀奇古怪的事情。所以，武帝也经常找他来询疑解惑。有一次，皇宫的花园中忽然钻出一头奇怪的动物，有人向汉武帝报告，并引来一群人围观，但谁也说不清这是什么，于是只好诏见东方朔。狡黠的东方朔一看就知道答案了，但他却故弄玄妙地先提出个要求：“我知道这是什么动物，但陛下先赐给我美酒佳肴，我才愿说出来。”汉武帝满口答应了。等到他酒足饭饱之后，又提出一个要求道：“某地有公田、鱼池、蒲苇数顷，陛下要是慷慨赐给我，我立即就说出来。”汉武帝急于要了解这头不知名的怪物究竟是什么，也就爽快地答应了。东方朔这才胸有成竹的说出：“这是一种名叫驺牙的动物。这种罕见的动物出现，说明远方必有来归附的人，所以驺牙先来预报。”武帝听了，若有所悟的点了点头。一年以后，果然有匈奴混邪王率领着将士十万前来降汉。真不知这是一种奇妙的巧合，还是真如东方朔所说这是一种预告迹象的动物。反正不管如何，这都博得了汉武帝的欢心，又赐给他很多钱财。
又有一天，武帝在宫里玩耍嬉戏，把一只壁虎放在盂盆下要大臣们猜是何物，大臣们都猜不出。东方朔上前猜道：“这是龙吧，没有角；是蛇，却有脚，它肢跤脉脉地会在墙壁上爬行，这不是壁虎，就是四脚蛇！”汉武帝便赐给他十疋缎子。接连又叫他猜，他都能猜中，得到很多的赏赐。真不知他到底是如何猜中的。
正是因为东方朔来自下层社会，接触面较广，加之又读过很多书，有着超人的见识，常能为汉武帝解疑答难，且性格活泼，出语诙谐，深得武帝的欢心。所以虽然他经常有一些行为不检的地方，但是武帝都会原谅他的过错。例如有一天，天气特别热，汉武帝下诏要官员们到宫里来领肉。官员都到了，可是等了好久，分肉的官员还未来，东方朔就自己拔出剑割了一大块肉，并对同僚们说：“大伏天，肉容易腐烂，大家快快拿回去吧！”第二天，武帝很生气的对东方朔说：“昨天赐肉，你为何不等诏书下来，擅自割肉归家，这是为什么？”东方朔却诙谐的说了一首顺口溜：“朔来！朔来！受赐不等诏书下来，为何这样的无礼！拔剑割肉，为何这样勇敢！割得不多，为何如此廉俭！带回家给细君（即妻妾），又为何表现得如此的仁爱！”汉武帝听了，不但没有再生气，反而被他逗笑了，说：“我要你作自我批评，你倒是表扬起自己了！”于是又赏赐给东方朔酒一石，肉一百斤，让他都拿回家去。
正是由于东方朔在许多时候能为皇上解难答疑，又很机敏灵活，汉武帝一直把他留在身一边，他的官职也逐步由待诏公车、待诏金马门，直至太中大夫的很高职位。