“唐标铁柱，宋挥玉斧，元跨革囊。”
——昆明大观楼长联省政与王政并莅
从8世纪中叶到13世纪中叶，云南先后被独立于中央王朝的区域性政权南诏和大理所统治。唐王朝曾遣使与南诏王会盟于点苍山（在今云南下关）下，并树立铁柱以为见证。北宋平灭蜀地后，统兵大将王全斌向宋太祖献图，建议乘胜进军云南。宋太祖用玉斧比划着舆图上的大渡河说：“此外非我有也。”云南“正朔不加，车书不一”，长达500多年。
根据云南地方史书，元与大理之间最早的直接军事冲突，发生在1244年。大理国权臣高禾（一作高和）领军，与从灵关（在今四川雅安西南）南下的一支蒙古偏师交战于大理北境，战死。近代在云南丽江九和里白王庙遗址发现的圮塔残砖，上刻“……兵到高逾城白王在阵亡……”“……追为高逾城和高福善及战亡……”等汉字和梵文咒语。这座白王塔，显然是为纪念阵亡的高禾建造的。
蒙哥即大汗位后，命忽必烈率兵进征南宋。忽必烈奏准蒙哥，先攻取大理，以迂回包抄南宋。1253年夏，他从漠北进抵六盘山驻牧；至秋，挥兵南下，由川西入滇，乘皮囊、木筏渡金沙江，直逼大理国首府大理城。所谓“元跨革囊”，即指此。大理国主段兴智和重臣高泰祥杀谕降使臣，迎战失利后，弃城东逃。不久，高泰祥被追兵擒获，处死前叹曰：“段运不回，天使其然。为臣陨首，吾事毕矣。”1254年初，忽必烈留大将兀良合台继续攻略未下诸地，自己由原路北返。秋，兀良合台克鄯阐（今云南昆明），追获段兴智。乌良合台转战云南各地再历两年，遂收服“大理五城、八府、四郡，洎乌、白等蛮三十七部”。段兴智被遣送到大汗处北觐。翌年献地图，“条奏治民立赋之法”。蒙哥许其仍用“摩诃罗嵯”（梵语，译言“大王”）的名号，管领云南诸部。
古代文人段氏灭国的最初20年间，元对云南实行的基本上是军事占领式的统治，大理国时代的行政地理概念仍得到保留。所谓“五城”，即洱海沿岸大理国的王畿内诸城；“八府四郡”都是王畿之外分封给权贵（主要是高氏）的行政区，主要分布在滇东和滇西北；“三十七部”则是散布在今滇池和抚仙湖周围广阔地带的各部族酋寨，其中的主要成分大概是乌蛮。按照蒙古人的概念，则当地云南包括了哈刺章、茶罕章、鸭赤、赤突哥儿和金齿等几大部分。作为专称，哈剌章指滇西的大理王畿或者大理城。蒙语哈刺译言黑，与哈剌相对的是茶罕，译言白。茶罕章指位于吐蕃与大理交界处的今云南丽江。两个名词中都有“章”，应当是蒙古人从吐蕃那里听来的他们对云南地区及其居民的称呼，因为吐蕃把南诏称为hJang。至于hJang的来源就更加古老了，它原先是吐蕃对南北朝时期南中著名统治家族痞氏的姓氏之音译。鸭赤指今昆明。这是蒙古人从云南地区最先归附他们的丽江“茶罕章”（纳西人）那里听来的。纳西语至今称昆明为Yichi（纳西语南方的意思），因为它是纳西人居地南方的大城。赤秃哥儿是蒙语chitkcr的音译，意思是“鬼”。元代蒙古人用它指称滇东北和黔西地区以及居住在这里的乌蛮（罗罗斯）诸部。从宋代开始，这里就有一个著名的地域性部族集团“罗氏鬼国”（或称罗鬼）。蒙语的赤秃哥儿即对罗鬼之名的意译；再从蒙语倒译为汉语，遂产生了“鬼蛮”这样的名称。金齿“国名百夷”，指大理西部的傣语居民。上述五部分中间，最核心的地区是哈刺章和鸭赤。南诏、大理立国于滇西500年，哈剌章又是最重要的政治、经济和文化中心。所以这个名称亦可用来泛称整个云南。
忽必烈即位后，始而加强对云南的控制。中统年间先后置大理国总管（仍用段氏）、大理元帅府。至元四年（1267），封皇子忽哥赤为云南王，王府之外又置大理等处行六部，用云南王和行六部限制段氏的行政权力。朝中有人对于派忽哥赤到“荒服”之地表示担心。忽必烈说：“我实在很喜欢那里的风土。如果不是天命落在我的身上，我一定会请求把自己分封到那里去的。”忽哥赤莅镇云南不出四年，被都元帅宝合丁和行六部尚书兼王傅阔阔带合谋毒死。此后云南局面一直不稳。十一年（1274），元廷命赛典赤瞻思丁带中书省平章政事的相衔行省云南。元对云南的统治遂进入一个新的时期。
赛典赤祖先是中亚不花剌城（今译布哈拉）的贵族。他本人从侍奉成吉思汗起家，历仕诸汗，“功闻五朝”，积累了各方面的经验。回回人长于理财，他曾经是蒙哥得力的财政官僚。他也曾长期担任地方行政首脑，甚至还作为统军将领，在前线带兵与宋军对垒。忽必烈要找一个谨慎、宽厚的官员去“怀柔”云人，结果选中这个兼有治军和经济才干的全才型政治家。他确有知人善任的高明本领。
以赛典赤为首的新的统治云南的机构，没有设立在大理城，而建治于鄯阐。这不但摆脱了段氏对行省治政的干扰，而且反过来把世任大理总管的段氏的势力钳制在滇西，尤其是大理地区范围之内。因赛典赤的建议，元廷改变对云南实行军事占领式统治时期以当地首领充任万户、千户官员兼摄地方行政，军民不分治的局面，在各地遍置郡县。郡县行政官员均由朝廷委派。由于离开中央政府太远，元政府后来规定，三年一次遣使云南，会同行省首脑长官，就便委任或迁调六品以下官职，事后呈中书省追授。五品以上官员则仍需移咨中书省铨注。边远地区的土官有品秩但不入迁流，死后由其兄弟子侄袭职。为鼓励内地官员到云南任职，至元后期宣布，中书省直辖地区的官员迁调云南，可升二等任用，去极边重地任职甚至可升三等。在云南做吏员，出职进入流官行列也比内地容易一些。官员病死云南任上，可由政府提供驿站服务，归葬原乡。云南地方官本来有权擅决死罪，至元二十年诏，自后死刑判决仍须像其他地方一样，报中央政府审核。行省建立后，对云南的治理逐渐被纳入与元对其他省区的统治相一致的体系，虽然云南比在中原汉地罢世侯、军民分治、立迁转法晚了十多年。
除行政建置方面的大规模调整，赛典赤在云南的治绩，在纪念他的“德政碑”里被概括为：“省徭役，招散亡，恤鳏寡，兴儒教，备水抗旱灾，礼接贤士。削去冗官，建屯田，制楮币（发行纸币），设路食以待劳民，薄征税以广行旅。”元代云南社会，在建省后的二三十年，也就是赛典赤和他的儿子纳速刺丁、忽辛等在云南任职的时期最为繁荣安定。这表明赛典赤的上述治滇方针是收到了一定程度的实效的。
元成宗以后，元朝封在云南的出镇宗王势力渐大，世袭大理总管的段氏也羽翼再丰。双方“一恃宗亲，一恃故物”，因两不相下而交恶，同时又都对行省形成牵制。三种政治势力间错综复杂的关系，逐渐把云南统治当局的内部矛盾推向尖锐。
赛典赤入滇时，有“宗王脱忽鲁方镇云南”。至元十七年（1280），即赛典赤死于云南任上的次年，被毒杀的忽哥赤之子也先帖木儿得袭封云南王。至元二十七年，忽必烈复以皇孙甘麻剌（真金子）为梁王，镇鄯阐，地位在建藩哈刺章的云南王之上。二十九年，甘麻刺徙封晋王，移镇漠北。次年，其子松山袭封梁王。至大元年（1308）初，也先帖木儿从二字王进封为一字营王，离开云南。武宗怕梁王势大难制，以其“有风疾”将他召回，另任诸王老的（忽必烈第七子奥鲁赤之子）代镇，仍封云南王。老的出镇不久，就想把势力伸向大理总管段光控制下的滇西。至大二年，双方的冲突发展到以刀兵相见，段光战败。他惧梁王遣兵西袭，派高蓬守重镇罗那关（在今云南牟定西）。梁王想收买高蓬，高蓬写诗回绝。诗云：“寄语下番梁王翁，檄书何苦招高蓬。身为五岳嵩山主，智过六尺缩地公。铁甲铁盔持铁槊，花鞍花索驭花聪。但挥眼前黄石阵，击破孤云几万重。”梁王乃重赂高蓬的厨人刺蓬。厨人以蓬首出献，梁王杀之以自解。
七年之后，老的北觐仁宗，未详以后他是否返回云南。我们只知道英宗（1320）即位后，又把云南王转封给松山的儿子王禅。松山和继承英宗皇位的泰定帝同为甘麻剌之子。所以泰定帝一即位（1323），就把王禅由云南王晋封为梁王，又以王禅子帖木儿不花袭封云南王。
泰定帝死后，王禅和帖木儿不花都支持他的儿子阿刺吉八即位，成为上都集团对大都派发动汗位继承战争的中坚。上都战败，王禅赐死，甘麻刺系在云南的势力瓦解。由于两都之战的战场在北方，云南本地未受其害。但在紧接着发生明宗（和世）被文宗（图帖睦尔）集团毒死的事件后，驻扎在云南的效忠于明宗的诸王秃坚等终于由观望和消极抗命的立场转而公开称兵，史称“秃坚之乱”。从至顺元年（1330）正月到翌年夏初，战火弥漫整个滇东北。在此之前，云南无战事已历半个世纪之久。变起仓卒，人心危惧。元廷先后调四川、江浙、河南、江西、陕西、朵甘思、朵思麻等处军队平乱。云南社会经济因此遭受不小的破坏。
元统二年（1334），元廷又封阿鲁为云南王。继任阿鲁的孛罗是忽哥赤之子也先帖木儿的幼子。至此，莅视云南的出镇宗王重新由忽哥赤系来担当。这时候云南王的王府大概已设在中庆（治今云南昆明）。孛罗何时由云南王晋封梁王不详。元末的梁王也可能是云南民间对云南的俗称。
1350年代后，元朝统治被红巾军起义后形成的几个农民政权严重削弱。至正二十三年（1263），建立夏政权于四川的明玉珍遣兵攻滇。梁王从中庆退至威楚（治今云南楚雄），向当时的大理总管段功求援。段功领兵东驰，与明玉珍军转战于从吕阁（在今云南南华）到古田（在今云南寻甸）的广阔地域，屡败之。段功在夏军中劫得明玉珍母亲写给儿子的家书，乃模仿明母笔迹伪造一封家书，命入滇兵马“蚤归”。夏军遂退兵四川，临行大呼“待明年来复仇”。段功追至七星关（在今贵州赫章东北），大胜而还。
为报答段功出兵求助，梁王以女儿阿公主嫁之，并奏请朝廷授段功为云南行省平章。这位大理总管贪恋新欢，留在中庆城里迟迟不肯西归。他的正夫人高氏从大理寄给他一首词说：
风卷残云，九霄冉冉逐。龙池无偶，水云一片绿。寂寞倚屏帏，春雨纷纷促。蜀锦半闲，鸳鸯独宿。好语我将军：只恐乐极生悲，冤鬼哭。
段功乃归大理，但不久他又重返中庆。梁王受谗人挑唆，开始怀疑他有“吞金马、咽碧鸡”（金马、碧鸡是中庆远郊的山名）之心，于是密召阿公主曰：“亲莫若父母，宝莫若社稷。现在段功不灭我不肯甘休。你失去他，还可以再嫁其他高官以保富贵。现在给你一副孔雀胆，可以找机会毒死他。”阿褴把此事告诉段功，表示愿与段功一起西归大理。段功却不肯相信，说：“我对你们家有功。我脚趾伤，你父亲还亲自为我裹扎。你为什么要这样骗我？”
虽经阿三谏，段功终不悟，遂于1366年被梁王设计杀害在通济桥（在今昆明市内）。阿闻讯，欲自尽以示“不负信黄泉”，因梁王看管深严，不克遂愿。据说她曾经写诗明志云：“吾家住在雁门深，一片闲云到滇海。心悬明月照青天，青天不语今三载。欲随明月到苍山，误我一生踏里彩（里彩指彩缎被褥）。吐噜吐噜（意谓无知，或云可惜意）段阿奴（公主称段功为阿奴），施宗施秀（指与段功前后死去的两个大理人）同奴歹（歹意即死去）。云片波磷不见人，押不芦花（此处作西域传入的起死回生药解）颜色改。肉屏独坐细思量（肉屏原指骆驼，此处疑为玉屏的谐音，指昆明近郊的玉案山），西山铁立（指昆明西郊的西山松林）霜潇洒。”诗写得不算好，却充分反映了阿思念段功的真情实意。权力倾轧无情地粉碎了骨肉之爱，只留下受害者的哀吟让后人凭吊。
梁王害死段功后，先后七次派人暗杀段功子段宝，都没有成功。1367年西攻大理，不克制胜，乃在大理土官杨宝调解下与段氏勉强和解。1368年，元顺帝被明朝军队侵逼，退出大都。段氏与梁王虽各守其土，但都奉北元为正朔。此后明氏夏政权曾再度南侵鄯阐境。梁王“奉金印玉书”向大理借兵，被段功子段宝拒绝。段宝致梁王诗有“自从界限鸿沟后，成败兴衰不属吾”之句。
明洪武四年（1371），割据四川的明升（明玉珍子）政权亡。明廷派王祎（即明初修《元史》的主编之一）谕梁王归附。梁王犹疑两年多，杀王祎拒降。洪武十四年（1381）秋，明军30万，由傅友德、蓝玉、沐英率领，一路由永宁（治今四川叙永西南）经由滇东北南下，主力从湖南穿越贵州境，渡北盘江至石城（今云南曲靖），向西进逼中庆。双方会战于坂桥（在今云南昆明东），梁王把匝剌瓦尔密溃败，弃中庆城遁走。明军出师不满百日，克云南首府。十五年（1382）初，威楚降；梁王眼看大势已去，在晋宁（在今云南晋宁西晋城）投滇池自尽。
在大理，段宝死于1370年，子明嗣。明军进征云南前后，段明死，由叔父段世权国事。洪武十五年明军至威楚，段世遣使致书，请依“唐、宋故事”，奉正朔、修岁贡，在大理保持相对独立的段氏政权。明军不许，进灭大理。
至此，元朝对云南的统治，在它的中央政府退出大都十三年后，终于完全结束。段宝的二孙，被朱元璋派到西北卫所做军官。据说甘肃永昌曾有大官庙、小官庙，就是祀奉他们两人的。
“汉佛”入滇
云南一向是中国历史上民族分布最复杂的地区。大体上讲，说壮侗语的部族集团自东向西，说藏缅语的部族集团从北到南，苗瑶语集团从东北向西南，古代还有说孟—高棉语的部族集团由西南向东北，交叉、重叠地分布在这块多高山峡谷、盆地零碎的亚热带土地上。除平面上的交叉分布外，不同的种落集团往往还因相对海拔高度和自然条件的差异，在同一地区内形成水田稻作、旱地农作和山地畜牧等经济形态各异的立体分布的部族文化。在古代，这里的有些部落与汉族之间需要经过“重译”（即不止一次的翻译），才能互相沟通。
自两汉以来，汉民族人口也曾不断迁入云南，两晋时代“南中”著名的痞氏，就是汉代迁到那里的汉族大姓。随着后来的战争和长期隔绝状态的发生，人口数量上占据劣势的汉族逐渐融合在当地土著居民中，但同时也毕竟把一部分汉文化传播到所在地区。南诏国建立以前，洱海周围的白蛮中，有杨、李、赵、董等大姓，可见汉族的姓氏已进入一部分讲彝语的部落民中间，汉文在南诏的乌蛮与白蛮上层似乎已是一种通用的文字。研习汉文无法与学讲汉语的过程完全割裂。所以，要说在南诏和大理的上层集团中流行双语制，大概没有太大的问题。汉语和汉文又将一部分汉文化中的文物制度带入云南，因此有人说，大理国时期，“宫室、楼观、言语、书数，以至冠婚丧祭之礼，干戈战阵之法，虽不能尽善尽美，其规模、服色、动作，云为略本于汉”。