赫斯飞英是自作主张，还是奉令行事？赫斯飞英纯粹是德国的一厢情愿，还是英国和德国事先有过某种默契？赫斯飞英之谜引起人们的广泛关注，有关著作大量出版发行，但对于上述问题却是众说纷坛，莫衷一是。
赫斯的儿子沃尔夫·赫斯认为，1940年夏季行将结束之际，赫斯就在豪斯霍弗父子（他们与汉密尔顿公爵关系密切）的协助下开始拟订德国与英国停止战争，一旦德国与苏联之间爆发战争，德国最终将被迫实施两线作战。赫斯原计划在中立国与英国的汉密尔顿公爵就和平协议举行谈判，后因未能得到汉密尔顿公爵的满意答复而于1940年12月决定亲自飞往英国会见汉密尔顿公爵。赫斯为此行作过精心策划。已被希特勒禁止飞行的赫斯密请梅塞施密特飞机制造公司总裁、著名的飞机设计师威利·梅塞施密特为其提供Me110战斗机并安装远程飞行训练装置，还曾集中精力学习驾驶技术和空中导航，布置收集有关的气象资料，标有飞行路线图，此外还备有一份和平计划。赫斯给希特勒的信件以“我的元首：当你收到此信的时候我将身处英国”开头，结尾则表示“我的元首，如果我的计划失败（我得承认成功的机会极少），如果命运决定与我作对，那么此行也不会给你或德国带来不幸的后果，你可以选择任何时机与我断绝关系——就说我疯了”。赫斯的和平计划的主要内容有：德国和英国在维持现状的基础上就全球政策达成妥协，所谓维持现状即德国不得为争取生存空间而与苏联发生战争；德国放弃对殖民地的要求并承认英国的海上霸主地位，英国则承认中欧为德国的利益范围；德国和英国之间目前的实力关系将得到维持，即英国不得从美国得到增援；德国将在法国陆军和海军全面解除武装之后离开维希法国，德国专员将留驻法属北非，从实现和平之日起德国部队仍将留驻利比亚五年；德国将在波兰、丹麦、荷兰、比利时和塞尔维亚建立卫星国，但在实现和平两年后将从挪威、罗马尼亚、保加利亚和希腊（克里特除外）撤出，且德国将在东面、北面、西面和南面（奥地利和捷克斯洛伐克显然仍将留在第三帝国之内）的问题圆满解决后放弃在东地中海和中东对英国地位的压力；德国将承认阿比西尼亚和红海为英国的势力范围。赫斯承认自己装成精神不健全是得到希特勒同意的。
美国作家威廉·夏伊勒则认为，赫斯的动机是清楚的，他真诚希望同英国媾和。此外，战争使他个人黯然失色。战争期间，作为希特勒的副手管理纳粹党是一种很无聊的且不再是非常重要的职务。目前，德国的重要工作是处理战争和外交事务……这些事情使戈林、里宾特洛甫、希姆莱、戈培尔和将军们处于重要地位。赫斯感到既失望，又嫉妒。为了恢复他以前在他们爱戴的元首身边的地位和他在国内的地位，单枪匹马地安排德国和英国之间的和平，这样一种大胆而显赫的政治成就，岂不是最好的办法吗？
苏联方面长期认为赫斯飞英后曾经有过某种深入的谈判或策划，由德国和英国联合起来进攻苏联，但该项计划最终流产了。苏联方面最近公布的克格勃绝密文件表明赫斯飞英是英国方面诱骗的结果。英国情报部门假意答应谈判一项和平解决方案，以把赫斯骗到英国。而在希特勒于1941年6月22日进攻苏联前夕，赫斯想能够说服英国与德国签订和平条约。这些绝密文件包括充当苏联间谍的英国人菲尔比的两份绝密报告。菲尔比通过他的朋友、英国外交官杜普雷获得情报后于1941年5月22日向在伦敦的苏联情报人员报告：赫斯在飞来英国之前给汉密尔顿公爵写过信，但这封信被英国情报部门所截获；赫斯认为英国国内存在强大的反丘吉尔派，他们想利用他飞来英国同德国人媾和。因此，英国情报部门在赫斯于1941年5月11日在苏格兰降落以前，早就知道赫斯要来英国。
再说1941年5月10日深夜，希特勒将赫斯副官送达的信件阅读完毕，竟不露声色地问道现在赫斯在哪里，并暗中通知戈林和里宾特洛甫，因为赫斯约定如果使命进展顺利，就向苏黎世的姑妈拍发电报。5月11日，希特勒终日没有收到赫斯的只言片语，对赫斯使命能否成功的怀疑有所增加。当天下午，在戈林和里宾特洛南来到上萨尔茨堡的伯格霍夫别墅之后，赫斯的副官才遭逮捕。5月12日，希特勒对赫斯或许可能成功的希望化为泡影，遂安排新闻处长迪特里希发布公报，命令博尔曼行使赫斯的职权，向小豪斯霍弗询问赫斯飞英的细节。5月12日夜晚，德国广播电台播发公报，称赫斯业已违背命令驾机起飞，到今仍未回返；赫斯留下的信件以其混乱状态而不幸地表现出精神错乱的迹象，这使人感到党员赫斯恐怕是妄想症的牺牲品，因此赫斯或许已在某地坠毁。公报并未透露赫斯业已飞往英国媾和。5月13日，在英国政府宣称赫斯在苏格兰降落并受有轻伤之后，希特勒向集中在上萨尔茨堡的纳粹党高级官员指出：“在指挥官们随时可能奉命开始最为困难的军事行动（指入侵苏联）的时刻，赫斯离开了我。当我的高级政治领导人根据他自己的计划离开战场的时候，我怎么能指望我的将军们服从这项命令？因此党应当将赫斯的名字从记忆中勾销。”鉴于德国人民对赫斯事件的解释存在可怕的情绪，希特勒和戈培尔决定在5月13日晚发布第二份公报。公报声称赫斯似乎处于幻觉之中，这种幻觉使之感到通过在过去认识的英国人之中采取个人行动，他能够促成英国和德国之间的谅解，国家社会主义党对这个理想主义者沦为这种灾难性幻觉的牺牲品深表遗憾。然而，这丝毫也不会影响强加给德国的这场战争的继续。沃尔夫·赫斯认为希特勒和戈培尔似乎不想将后门堵死，故而实际上承认赫斯对于元首的大量和平方案的了解比任何人都多。既然赫斯已经叛逃，那么赫斯家族也就在劫难逃了。其实不然。1941年10月2日，赫斯的父亲去世，希特勒即给赫斯的母亲发去私人唁电，博尔曼据此得出希特勒并未与赫斯家族断绝关系的结论，亦随后发出唁电。综上所述，可以认为赫斯飞英并非自作主张，而是奉令行事；精神错乱、发疯、幻觉都是纳粹为摆脱赫斯使命的失败所带来的困窘而寻找的托辞。不过，赫斯使命只有希特勒、戈林、里宾特洛甫等极少数纳粹要员知情。至于具体的飞英日期，则是赫斯自行决定的。