失去了苏格兰以后，安室无疑孤独了许多，作为威士忌组留下的唯一一个人，他也感觉到有些寂寞。他开始在外面打工，接下了私家侦探和普通小酒保的职务，他强迫自己保持冷静，暂时不要被其他事情给分心。为了不暴露苏格兰的位置，他决定不再去病院看他，但他为了尽快得知苏格兰的情况，刻意增加了与公安部的联络。他每次都在交付情报以后，面无表情地听着从病院里传来的消息，随即他淡淡地应了一声，又默默地切断了联系。
就这么又过了两年，自从安室成为公安以来，也已经有了将近五年。苏格兰出事以后，安室就变成了一个非常神秘的存在，无论是公安的同事还是组织成员，都无法看清他真实的表情。苏格兰是可以作为安室的父亲的人，这已经是公安部里的共识，而波本对赤井秀一有发自内心的仇恨，也同样在组织内部达成一致。安室已然变成了一条线，将黑与白的世界连接起来，而他本人则将二者融合，变成了一片抹不去的灰色。公安部为了鼓励安室，不时给他发一大笔奖金，然而安室对此并不表态，全部都由手下代为收了下来。安室肩负着四份工作，他的生活无疑不是问题，可他的仇恨却并没有消减，仍旧不断地蔓延起来。
终于有一天，他得知赤井回到日本的消息，关于这方面他得感谢贝尔摩德，因为她亲身体验了那家伙独特的枪法。由于基尔的事情上有琴酒参与，他也就不从正面关注，他只在帮组织完成任务的同时，也私下里探听他们的行动过程。基尔杀死了赤井秀一，安室坚决不相信这个结果，于是在来叶山事件之后，他也闻风而起伺机而动。他打着寻找雪莉的旗号，实则深入红方阵营进行试探，他伪装成赤井的样子，观察FBI等人的反应。他接近了毛利小五郎，很幸运地找到了雪莉的信息，随后他让贝尔摩德与他一起前来，在铃木列车上进行带走雪莉的工作。
他以为他的计划没有漏洞——贝尔摩德负责拖住赤井的妹妹，他则负责用烟雾制造混乱，只要不出现什么太大的意外，他的剧本仍旧可以继续演下去。他事先安排了自己的手下，让他们搭乘直升机在列车的途径之路上待命，前进与否随时听候调遣——他当时也的确是这么做的。然而他这次遇见了神一样的对手和队友，以及一个没看清楚正脸的人影，他一个人与这三方立场抵抗，最终还是以失败告终。满车厢炸弹和手榴弹，差点把他裹进死亡的漩涡里，还有他目前仍旧未知的基德，至今让他以为雪莉已经不复存在。
“听着，情况有变，任务解除，你们即刻返回本部……”贝尔摩德不可信，安室早就已经预料到了这一点，可他没想到红方有另外两个人的存在，直接给了他当头一棒。他本来想把雪莉带回公安部，随后再引爆炸弹弄虚作假，然而那颗手榴弹毁了他全部的计划，他无疑也失去了一个很好的证人。幸好上级官员比较理解他，丝毫不追究他的责任，在他递交任务报告之后，就让他好好回去休息。安室也不打算说些什么，扭头就走出了长官办公室，他走到停车场坐上自己的车子，风一般地离开了现场。他去了一趟苏格兰所在的病院，那里一直都有专人守候着，他们见安室推门进来，都很自觉地对他鞠躬致意。安室没有让他们回避，只是自顾自地在苏格兰床边的椅子上坐下，他弯下腰用手撑着下巴，就那么直直地盯着苏格兰的脸不放。周围的人发现他的心情不好，于是都没敢上前打扰他，而安室独自发呆将近半个小时之后，才回过神来叹了口气。他对着周围的人抱歉地笑笑，随即起身转头走出门去，而众人不免面面相觑，又看了一眼他倒映在玻璃上的背影。