后来，在执导完罗伯特·德尼罗主演的《美国往事》后，莱昂内曾公开就他最喜欢的这两位演员作了一番比较，认为伊斯特伍德是他见到过的最出色的美国明星。“其实两个人的风格是截然不同的，”他说，“罗伯特·德尼罗将自己完全融人角色之中，在穿上别人衣服的同时也穿上了这个人的性格；而克林特则可以把任何一件衣服都穿出他的风格，他永远戴着一副蜡制的面具，不管遇到什么样的情况，他总是不动声色，让你看不透他的内心。仔细看看他吧。伊斯特伍德像一个梦游者一样行进在硝烟战火和枪林弹雨中，他总是那副样子——个用大理石造出来的人。这么说吧，罗伯特首先是个演员，克林特首先是个明星。罗伯特在遭罪，克林特则在打哈欠……”
不仅美国的影评人对伊斯特伍德褒贬不一，制片人也抱有不同的态度。尽管联美公司的宣传部门声称“美国的制片人如今排着队争相要得到伊斯特伍德”，实际上，自《黄金三镖客》于1966年6月杀青后，伊斯特伍德将近有一年时间处于待业状态。
这是漫长而又艰难的一年。伊斯特伍德接触了不少项目，但他希望找到一个更适合他的剧本。但是，在许多制片人看来，他的名字依然意味着赌博，所以都不敢轻易与他达成实质性的交易。“我在这段时间遇到过他一次，他非常地愤怒，内心充满了挫折感，”泰德·波斯特回忆说。
在他看到的剧本中有一部名叫《独行侠歼虎屠龙》，编剧梅尔·戈德伯格和制片人莱昂纳德·弗里曼打算把它拍成一部西部片或发展成一套电视剧集。弗里曼曾经制作过电视连续剧《诺瓦克先生》，也是《夏威夷五壮士》的发起人。1967年，《夏威夷五壮士》被一家电视网所接纳，弗里曼和戈德伯格因忙于这套剧集的拍摄而把《独行侠歼虎屠龙》搁置一边。但是，弗里曼的经纪人乔治·里托有天晚上外出吃饭时遇到了欧文·莱昂纳德，在饭桌上提起了这个剧本。莱昂纳德觉得它也许适合伊斯特伍德。弗里曼和戈德伯格从未听说过伊斯特伍德，因为他主演的“镖客三部曲”尚未上映，他们甚至以为他的全名是“克林特·伊斯特尔伍德”。
虽然莱昂纳德蠢蠢欲动，但威廉·莫里斯经纪公司却并不着急。如今，为伊斯特伍德作代理的是莱昂纳德·希尔桑，他的工作就是替伊斯特伍德出面与对方讨价还价。实际上，公司方面更希望为伊斯特伍德签下一部主流电影公司的作品，这便是大制作西部片《麦肯纳的黄金》，他们认为如果伊斯特伍德能和大明星合作，成功的保险系数就会更高。
乔治·里托有点等不及了，他再次找欧文·莱昂纳德谈话，得知伊斯特伍德本人喜欢《独行侠歼虎屠龙》的剧本，但有些批评意见，于是他连忙安排戈德伯格和弗里曼与伊斯特伍德见面。戈德伯格记得他们在欧文·莱昂纳德世纪城的新办公室里等待伊斯特伍德的到来，比约定时间晚了一个小时，伊斯特伍德终于出现了，在见到他的第一眼，戈德伯格和弗里曼就确信这是他们要找的人。
“他走进来，独自一人，身高大约7英尺，”戈德伯格回忆说，“我们请他坐下，但他不想坐。他戴着一顶牛仔帽，站在墙角里，一句话也不说。最后，我说，‘我知道你对剧本有些意见，我很想听一听。”’
其实，对于整个剧本，伊斯特伍德不满意的地方只有一处：即主人公第一次被送上绞刑架之前，他究竟是在何处遭到了他的对手们的袭击？伊斯特伍德认为不应该在酒吧，因为他看到太多的西部片把打斗场面安排在酒吧。
戈德伯格和弗里曼对伊斯特伍德的说法表示认同，他们当场提出了修改办法，并临时加进了一个妓女的角色。于是，故事就变成他饰演的角色因为即将面对的绞刑而倍感郁闷，所以找了一个妓女作乐。完事后，他下楼走进酒吧，袭击他的人正在那里等着他。
伊斯特伍德听完后沉默了许久，他显然喜欢这场妓女的戏。“克林特，”弗里曼说，“我们怎么跟威廉·莫里斯公司谈呢？”伊斯特伍德回答：“告诉他们我们成交了。”伊斯特伍德的角色名叫库柏，这意味着他是一个加利·库柏式的正直却又令人看不透的人。《独行侠歼虎屠龙》从塞吉奥·莱昂内的电影里借来一些元素，诸如库柏总是叼着雪茄，而该片的配乐也模仿了“通心粉西部片”。
影片在片头字幕出现之前就安排库柏因被诬告谋杀了一名牛老板而被处以绞刑。库柏逃生后决定执行基督山伯爵式的复仇计划，到处寻找诬陷他的人。然而，这个人物因为犹豫不决的性格和女人般的敏感而显得十分人性化。最终，库柏也没能如愿将复仇的对象送上绞刑架，因为在他追逐的过程中，诬陷者选择了自杀。
伊斯特伍德拿到了40万的片酬，外加20％的利润分成。精明的欧文·莱昂纳德还附加了一项条款，要求平分该片在意大利的租片收入，因为他知道伊斯特伍德的名字在那里是绝对的票房保证。更重要的是，《独行侠歼虎屠龙》被确定为联美公司与马尔帕索公司的合拍作品。马尔帕索是克林特新近创办的制片公司，取自于他在蒙特里郡领地里的一条河的名字。
办公司的想法来自于欧文·莱昂纳德，他觉得只有这样才能确保肥水不外流。伊斯特伍德既控制着这家公司的股份，同时又是公司的摇钱树。有了这家公司，所有想签伊斯特伍德主演的电影都必须首先把马尔帕索纳入制片公司之列。这种玩法不仅保证了伊斯特伍德的片酬和分成，也使他对剧本、导演和其他主要演员有了绝对的话语权。当然，莱昂纳德本人也因此重新确立了他与伊斯特伍德之间的关系，他当仁不让地坐上了马尔帕索公司总裁的位置。
联美公司制片部负责人阿诺德·皮克尔倾向于为该片请一位名导演，候选人包括罗伯特·阿尔德里奇和约翰·斯特奇斯。但是伊斯特伍德坚持要用他的老朋友泰德·波斯特，因为他需要安全感。“剧本里有大量需要他说话的戏，”戈德伯格说，“所以他想让波斯特帮助他解决难题，他认为波斯特是他在《生牛皮鞭》里合作最愉快的导演。”
波斯特拥有“演员的导演”的美誉，虽然他的经历主要集中在舞台和电视，但他也执导过《和平制造者》和《汤姆·多利传奇》，这两部电影都是西部片。波斯特上任伊始的第一件事情就是帮助伊斯特伍德删掉了大段台词。伊斯特伍德已经发展出了他的一套哲学，“如果主人公说得越多，他的形象就变得越弱。”
波斯特还掌握着选角大权。他给英格尔·史蒂文斯打电话，后者因主演电视剧《农夫的女儿》走红，对演电影兴趣正浓。“克林特·伊斯特伍德是谁？”她在电话里问。“他演过《生牛皮鞭》，还演过塞吉奥·莱昂内的电影，”波斯特答道。“可是，塞吉奥·莱昂内又是谁呢？”她打算见到伊斯特伍德之后再作决定。
“正如你所猜到的那样，”波斯特回来回忆说，“她开始喜欢上了克林特。随着拍摄的推进，她越来越喜欢他。当他们拍性爱场面时，他们配合得十分默契。关机那一天，她跑过来对我说，‘不管什么时候，只要你再跟克林特拍电影，而且里面有一个女人的角色，你就给我打电话。”’
片中的配角还有帕特·辛格尔、埃德·贝格利、布鲁斯·邓恩、丹尼斯·霍普、本·约翰逊、詹姆斯·麦克阿瑟等资深演员。波斯特给他们每个人都安排了足够多的戏份，这在伊斯特伍德以后的电影里是很少见的。
1967年6月，该片在新墨西哥的拉斯克鲁塞斯开机，包括在白沙国家纪念遗址附近拍了几场戏。外景部分结束后，剧组回到米高梅片场拍摄室内戏。
最初的危机出现在原定的摄影师身上，波斯特坚持要换掉他，但联美公司却不同意他推荐的人选。伊斯特伍德站到了波斯特这一边，摆出一副要与投资方抗争到底的姿态，结果，他打赢了这一仗。
为了保证影片能朝着他希望的方向发展，莱昂纳德·弗里曼亲自出任制片人，欧文·莱昂纳德只是助理制片人。弗里曼一直不赞成用波斯特当导演，所以，他每天在片场坐镇，确保剧本不被擅自改动。伊斯特伍德不喜欢任何导演之外的人在一旁指手画脚，一天早晨，在拍摄开始之前，他当着剧组全体人员的面对弗里曼说：“如果你再到片场来，如果你再在一边发号施令，小心我揍扁你的脸。”从此，弗里曼果然再没有露面。
出现这样的局面，戈德伯格倒是一点也不慌张，因为他发现伊斯特伍德对剧本的不满全是冲着他扮演的角色去的，其余部分他一概不问。在酒吧那场戏中，库柏与曾经试图吊死他的一名歹徒狭路相逢，剧本为库柏写了“五句精彩的对白”。只是五句话对伊斯特伍德来说已显太多。
在拍这场戏之前，伊斯特伍德找到戈德伯格说，“这些台词没什么毛病，但是我能删掉它们吗？我能用别的方法替代吗？我往他的杯子里吐一口痰。一句话也不说。这肯定会引起他的注意。当他抬头看我时，我扯下我的围巾，露出脖子上的伤痕，让他知道我是谁。”
他们照这样拍了，效果果然更佳。然而，更多的时候伊斯特伍德总是事不关己高高挂起。影片拍完后，波斯特与弗里曼一头扎进了剪辑机房。剪辑师小吉恩·福洛说伊斯特伍德很少过问。《独行侠歼虎屠龙》放映时有一场戏令波斯特至今耿耿于怀。“在拍克林特在酒吧与歹徒交战的那场戏时，弗里曼坚持要搞华纳兄弟黑帮片那一套。子弹像雨点一样飞向克林特，而他居然活着！这太可笑了！”
即便如此，《独行侠歼虎屠龙》还是成为了一部深思熟虑并带有艺术气息的西部片，片中不时闪现出的人性光芒完全要归功于导演泰德·波斯特。影评家阿切尔·温斯坦在《纽约邮报》上称该片是一部“有质量、有勇气、有危险，也有激动的西部片”。
1968年7月，该片一上映便创造了票房奇迹。在巴尔的摩，第一天的票房达到了5241美元。“这是美国历史上最好的首映日票房成绩，甚至超过了任何一部007电影的表现。”《综艺》报道说。与此同时，辛辛那提、克利夫兰、底特律、俄克拉荷马、芝加哥、纽约和费城都传出了同样的好消息。此后两周内，该片一直位居《综艺》的5大卖座片之列。
《综艺》还报道说联美公司将该片的成功归功于他们发现了伊斯特伍德，“伊斯特伍德的魅力能持续多久，暴力主题能否长盛不衰，这是所有人在谈论的话题；但是，显而易见，此刻伊斯特伍德的名字已经是票房的保证。”
在《独行侠歼虎屠龙》全面进入影院之际，伊斯特伍德已经完成了他的另一部作品，值得一提的是，这部作品是和他的老东家环球影片公司合作的。
曾经不可一世的环球公司在60年代早已风雨飘摇，急需寻找新鲜血液在电影市场上重整旗鼓。负责为环球引进人才的詹宁斯·朗格主管过环球的电视部门，很早就注意到了伊斯特伍德，之后他又从资料库里找到了当年伊斯特伍德与环球签约的材料，觉得现在是欢迎他回家的最佳时机。
实际上，1967年初的时候，《独行铁金刚》原本是要拍成一部电视剧集，第一稿的剧本由赫尔曼·米勒撰写。后来，米勒又与杰克·莱德重写了一稿，而莱德曾为《生牛皮鞭》当过编剧，米勒则一度担任这部剧的故事编辑，他们对伊斯特伍德都很熟悉。
一开始，米勒想弄成一个“罗迪去纽约”的警匪故事，讲述一名铁面无私的牛仔式警探在曼哈顿探案缉凶。．当环球最终决定要拍一部电影时，很多事情发生了变化：首先，主演必须是一个明星；影片要大量采用实景；增加性和暴力的元素以迎合当前美国观众的口味。
环球签下了伊斯特伍德，付给他1007i‘美元的片酬，这要比他现在的身价高出一倍。这份合约不具排他性，马尔帕索公司依然拥有伊斯特伍德，照样可以安排他出演其他公司的电影。
那么，谁来执导他的第二部美国片呢？伊斯特伍德原本考虑的是在《生牛皮鞭》中有过合作的两位电视导演。最终，是詹宁斯·朗格把他与唐·西格尔拼凑到了一起。西格尔是环球的签约导演，朗格当过他的经纪人，私下有着很好的交情。
显然，伊斯特伍德不太知道西格尔。他来自芝加哥，在剑桥读过大学。从1934年起，他就在好莱坞打拼，第一份职业是华纳兄弟公司的助理资料员。通过努力，西格尔成为了一个蒙太奇专家，自1946年以来已经执导了20多部电影，包括经典科幻片《人体异形》、硬派犯罪片《ll区监狱大暴乱》和《队列》。虽然特吕弗和戈达尔曾在法国《电影手册》上将西格尔供奉为作家导演，但伊斯特伍德却没看过他一部电影，同样西格尔对伊斯特伍德也是一无所知。
“詹宁斯·朗格成了克林特与唐之间的媒人，”《独行铁金刚》编剧之一的迪恩·瑞斯纳说，“他把两人的作品分别拿给对方看，让彼此有了初步的了解。”
之后，西格尔在环球选角部门负责人的陪同下飞往卡梅尔，与伊斯特伍德第一次会晤。这时，伊斯特伍德已经在朗格的安排下看了西格尔的三部电影，对这位未来的合作者相当满意。“两杯马提尼下肚，我们开始胡侃，”西格尔回忆会面时的情景说，“我们从高尔夫聊到天气，都是些与电影无关的话题”。这次会面为他们日后建立长期合作打下了坚实基础。
另一位编剧霍华德·罗德曼负责重新修改剧本。由于已经过了环球预定的开机日期，伊斯特伍德与西格尔在罗德曼赶写剧本的同时前往纽约和莫贾维沙漠勘探外景。罗德曼在一个月之内写出了新剧本，这时，朗格给西格尔打电话告诉他一个噩耗：环球公司要求马上开机，否则就将取消这个项目。