从《迷雾追魂》开始，伊斯特伍德多了一重导演的身份，他的马尔帕索公司也在与大公司的合作中站稳了脚跟。主演西格尔执导的《肮脏的哈利》，使他跻身最卖座明星的行列，而他塑造的辣手警探的形象也被驳斥为纳粹主义的代言人。
1969年圣诞节前夕，欧文·莱昂纳德突然病故，年仅43岁。作为伊斯特伍德长期以来的商业经理，这位马尔帕索公司的总裁和公司第一部电影的制片人不仅替伊斯特伍德签署了所有的合约，而且还为他打理了个人的投资项目。
然而，朋友们却说他们从没看到伊斯特伍德因莱昂纳德的死而感到伤心。
莱昂纳德在马尔帕索公司的位置很快就被伊斯特伍德的另一位老朋友取代。罗伯特·戴利曾经以助理导演的身份参与过《铁面无私》、《本·凯西》和《联邦调查局》等电视剧集的制作，后来升格为多丽丝·戴领衔的电视节目的联合制片人。他最擅长的是处理幕后的琐碎事务，负责为马尔帕索公司找剧本、找演员、组建剧组和勘探外景等。虽然他不乏艺术感觉和文学功底，但伊斯特伍德给他在创作上的发言权十分有限，他也再没有获得过莱昂纳德那么大的掌管公司的权力。
莱昂纳德生前代理的演员只剩下两人，一个是伊斯特伍德，另一个是詹姆斯·加纳。他在遗嘱里将代理权移交给了罗伊·考夫曼和霍华德·伯恩斯坦公司。莱昂纳德还在遗嘱里一一交代了这些年来他为伊斯特伍德积攒起来的财富，包括卡梅尔谷林地的500英亩土地以及卡梅尔以南的185英亩的地产，这些地产目前的估价已达到了十几万美元。
伊斯特伍德还拥有拉贝尔造枪所、桑玛公司和伊斯特伦企业的部分股份。看得出，莱昂纳德生前的投资领域十分广泛，除了伊斯特伍德感兴趣的房地产业，还包括了大型购物中心等。
也许，精明的莱昂纳德只犯下了一个错误，他在马尔帕索与环球影片公司签订的合作协议里同意双方五五分成。环球仍然是个传统的、控制欲极强的公司，加上詹宁斯·朗格又是一个精力旺盛的制片人，随着伊斯特伍德的名气越来越大，这家公司牢牢掌握了伊斯特伍德与马尔帕索公司的命运。
70年代，马尔帕索与环球合作的第一部电影是《烈女镖客》，故事讲述的是一名美国商人结识了一个装扮成修女的妓女，两人在墨西哥麦克西米里安皇帝统治时期携手帮助贾瑞斯塔叛军。巴德·伯蒂切尔的剧本自诞生之日起就被马丁·拉克金捏在手中，后者本是一名编剧，50年代摇身一变为制片人。
拉克金自始至终都没把唐·西格尔和伊斯特伍德放在眼里。他试图在剧本上打上自己的印记；他试图削减预算，启用廉价的制作班底，并把队伍拉到墨西哥拍摄外景。也许他对该片唯一的贡献就是签下了国际知名的摄影师加布里埃尔·费格罗亚，这位摄影师曾拍过路易斯·布努埃尔、约翰·福特的电影。西格尔认为拉克金是个小人，而伊斯特伍德则把他形容成标准的好莱坞寄生虫——“浑身挂满金链，戴着大墨镜，满嘴脏话。”
巴德·伯蒂切尔是个过气的西部片导演，他最近的作品也要追溯到10年前。所以，拉克金雇用了曾经是好莱坞黑名单十君子之一的阿尔伯特-马尔兹，仿造塞吉奥·莱昂内的风格重新创作剧本。伊斯特伍德再次成为神秘的陌生人，这一次是在墨西哥。
早在《血染雪山堡》拍摄期间，拉克金就将剧本同时寄给了伊斯特伍德和伊丽莎白·泰勒，他认为泰勒与伊斯特伍德演对手戏会是票房强有力的保证。西格尔为此专门飞了一趟伦敦与泰勒会面，泰勒表示很愿意与伊斯特伍德合作。
当时，伊斯特伍德当然也想与另一位大明星共同主演一部大制作的电影。6个月之后，随着《独行侠歼虎屠龙》和《独行铁金刚》双双取得成功，《烈女镖客》就不再那么具有吸引力，可是伊斯特伍德已经签了约，想要脱身为时已晚。
与此同时，泰勒却选择了退出。原因是这位女星坚持要在西班牙拍外景，因为她的丈夫理查德·伯顿正在那里拍摄《沙漠之狐隆美尔》。西格尔和伊斯特伍德都觉得没有问题，但拉克金和环球公司却极力反对。考虑到泰勒的健康也不太稳定，环球最终决定由雪莉·麦克莱恩取而代之。
自从在希区柯克的《哈里之战》中首次亮相以来，麦克莱恩已经在过去的15年里获得过三次奥斯卡提名。她的长项就是扮演多愁善感的妓女和交际花。但是西格尔和伊斯特伍德却怀疑她是否适合这个角色，因为剧本里的莎拉修女是墨西哥人，人们可以接受皮肤黝黑的泰勒，而麦克莱恩却有一张苍白、满是雀斑的脸，用西格尔的话来说，她的脸是一张“爱尔兰的地图”。结果，马尔兹花了11个小时修改剧本，勉强为这个角色加入了一点美国的身世背景。
当该片于1969年2月在墨西哥开拍时，问题不是出在麦克莱恩非拉丁人的长相上，而是她一意孤行的个性与西格尔的铁腕做法格格不入。
平心而论，麦克莱恩出演该片实属不易。她必须在火辣辣的太阳和38度的高温下从头到脚穿上修女的道袍，虽然公司雇了一名小工举着一把大号遮阳伞紧随其后，但几天下来，她还是被严重晒伤，整晚睡不着觉。而且，剧本要求她骑骡子出场，在几次被摔下骡背之后，剧组上下笼罩着一层紧张的空气。
令西格尔最难以忍受的是，麦克莱恩是个典型的夜猫子，从来没有准时到过拍摄现场。不止一次，她与导演因对某场戏看法不一而发生口角，每到这时伊斯特伍德总是在一旁一言不发。由于冲突不断升级，外景拍摄临近结束时，麦克莱恩突然不辞而别。西格尔也决定退出，他认为麦克莱思“有才华但却无法共事”。然而，就在西格尔打算收拾行装之际，麦克莱恩出现在了他的旅馆房间里向他道歉。西格尔在他的回忆录中写道：“从那一刻起，她变成了一只温顺的小猫。”
在麦克莱恩与西格尔的冲突中，伊斯特伍德表现得异常消极，而麦克莱恩在其自传里也一字未提她与伊斯特伍德合作的经历。麦克莱恩是那种伊斯特伍德从未想过要同枕共眠的女主角。与西格尔一样，他对麦克莱恩始终保持着敬而远之的态度。
剧组下榻在离古尔纳瓦卡30英里的小镇科约考克，在这里伊斯特伍德利用闲暇时间与别的女人频繁幽会，女演员苏珊·圣詹姆斯是一位常客，而另一位女友则不时从巴哈马乘飞机飞过来。有人还透露伊斯特伍德在此期间还与一名采访该片的女记者交往密切。
如今，伊斯特伍德是媒体争相采访的对象，他也有意识地利用媒体自我宣传。《烈女镖客》中有一场戏要求伊斯特伍德饰演的霍根割下一条响尾蛇的头，然后递给在一旁瑟瑟发抖的莎拉修女。伊斯特伍德按要求去做了，但他一直表现得很勉强。在接受记者采访时，他说，“我想我这样做是要遭到报应的。”这番话成为他对动物有爱心的又一个证据。
在拍另一场戏时，一只大蛾子突然闯进镜头，显然它是冲着雪亮的照明灯来的。“工作人员迅速追上前去，想用棍棒将其打死，”一名记者在现场目击了这一幕，“这时，伊斯特伍德气愤地跑了过来，‘放它走，’他大声喊道，‘这里不是越战战场，这里没有杀人凶手。’他一边说一边轻轻挥舞手臂，指引蛾子飞向安全的地方。”
回到环球片场，在拍完了最后一场室内戏后，西格尔和拉克金一道进了剪辑室。拉克金有一句名言，“输掉战役，赢得战争。”西格尔说，“他赢得了《烈女镖客》这场战争，因为他最终得到了剪辑权。不过，他的胜利是有限的，因为我早就预料到会有这一天，所以我在拍摄时就在筛选镜头，就像希区柯克所做的那样，除非制片人要求补拍更多的镜头，否则他在剪辑室里没有太多的事情可做。”
《烈女镖客》于1970年夏天上映，《纽约时报》的罗杰·格林斯潘在其影评中写道：“我不敢肯定这是一部伟大的电影，但是它十分出色，看得出它的创作者是叙事方面的专家，而且为了这部电影动了足够多的脑子。”
虽然与雪莉·麦克莱恩有过合作上的分歧，但西格尔依然认为她的表演是这部电影成功的关键。“她太不像个女人，”西格尔说，“她阳刚气十足，让你感觉如果你温柔地对待她，她就会将你嘲笑得无地自容。”
伊斯特伍德曾自诩片中有一场戏是他从影以来最好的表演。在那场戏中，莎拉修女将霍根灌醉，为的是要替他拔出肩膀上的箭。霍根哼着小曲，而莎拉则点燃火药替他处理伤口。在西格尔看来，伊斯特伍德的表演只是扮酷而已，实际上，麦克莱恩坚定的神情和熟练的手法才是这场戏的看点。即使以西格尔的标准来衡量，麦克莱恩也算得上是一个女中豪杰。
《烈女镖客》是两个人的电影，麦克莱恩不仅有与伊斯特伍德相同的戏份，就连台词和特写镜头也不相上下，而她的片酬也要比伊斯特伍德高。这是最后一次在伊斯特伍德的电影里发生这样的事情，直到25年后的《廊桥遗梦》，伊斯特伍德才再次冒险与一位有可能盖过他的女演员同场竞技。除此之外，他决不容许有人在电影里动摇他至高无上的地位。
短暂休息了几个月之后，伊斯特伍德便在1969年7月前往伦敦和南斯拉夫，那里正有一部电影等着他。在《战略大作战》中，他将率领一队美国大兵去偷盗被德国纳粹掠夺的黄金。《烈女镖客》费时四个月，耗资400万．美元；《战略大作战》则有过之而无不及，它几乎占用了伊斯特伍德这一年剩下的所有时间。
如此拖沓的拍摄周期是伊斯特伍德不希望看到的。他成名较晚，对时间有一种紧迫感。眼看就要迈入40岁，他越来越没有耐心，也愈加痛恨别人浪费他的时间。“我不能忍受漫长的拍摄和制作周期，”他对美国导演公会的杂志《开拍》说，“一旦动起来，我觉得没有任何理由停滞不前。在拍摄期间，我会利用每分每秒的时间，也许因为我在生活中基本上是个懒人。”
不幸的是，《战略大作战》的拍摄并没有像他希望的那样开足马力。选择在南斯拉夫拍外景本身就是一件费时耗力的事情，更何况还有成百上千人一起演出的场面，其间伴随着爆炸等一些极具危险陛的特技效果。麻烦几乎从未间断过：布景被烧毁，天气变化无常，物资被海关扣押等。
该片的导演是《血染雪山堡》的布莱恩·霍顿，摄影师是《烈女镖客》的加布里埃尔·费格罗亚。演员则包括了特利·萨瓦拉斯、唐·里克尔斯、唐纳德·萨瑟兰和卡罗尔·奥康纳。
为了在偏僻的欧洲乡间消磨时光，伊斯特伍德随身带来了在伦敦拍摄《血染雪山堡》时买下的Bll诺顿摩托车，经常开着它去四周游玩。实在无聊时，他干脆搭上了送胶片去洗印的列车去了一趟巴黎，一直逗留到制片方向他下达最后通牒。
这部“二战”题材的影片是最后一部伊斯特伍德同意出演但不是与马尔帕索公司合作的电影。米高梅影片公司负责该片制作的詹姆斯·奥布里是伊斯特伍德的老熟人，他曾经在CBS主管电视剧，一度要砍掉《生牛皮鞭》，所以他和伊斯特伍德算得上是冤家路窄。
唐·西格尔记得在拍《牡丹花下》时，伊斯特伍德曾在电话里与奥布里大吵了一场，原因是他不同意《战略大作战》最终被剪成了一部喜剧片。在他看来，剧本的初衷是主张“反战”，这也是他同意出演这部电影的原因之一，但在完成版里他与萨瓦拉斯挖苦战争的一段对白却被无缘无故地删掉了。
不过，这并非他们争吵的真正原因。实际上，在决定把该片拍成一部喜剧片后，奥布里认为伊斯特伍德的表演缺少喜感，这才砍掉了他的几场戏。后来，伊斯特伍德自己拍过《火狐》、《战火云霄》等表现军人的电影，大都把战争表现成可歌可泣的男人的事业，未见得他对反战的主题有多少重视。
1969年冬，就在《战略大作战》进入后期制作的同时，伊斯特伍德与唐·西格尔宣布他们的下一部电影开机。直到现在，《牡丹花下》依然被影评界——尤其是法国影评人——认为是可以载入史册的一部电影杰作。
与这一时期伊斯特伍德的大多数电影一样，该片由环球与马尔帕索联合制作。环球的詹宁斯·朗格无意中发现了托马斯·古利南1966年的小说，认为是一个很适合伊斯特伍德的项目。书中描写美国南北战争期间，北军士兵约翰尼·麦克伯尼受伤垂危，幸得南方寄宿女子学校一名少女所救。该名少女将他带回学校，学校师生对他既惊且恐。当约翰尼渐渐康复之际，他的魅力逐一迷倒学校的女教师，因妒成恨的复仇行为一触即发……
朗格把书推荐给伊斯特伍德，后者又转给西格尔，并附上注解说他用了一整晚的时间一口气读完了这本书。伊斯特伍德并没有告诉西格尔，他喜欢这个故事里少女们用崇拜的眼神注视着男主人公的感觉，而且还有机会与一个年仅13岁的女孩亲吻。
一旦伊斯特伍德与西格尔决定再度合作，弄出一个像样的剧本就成为当务之急。《烈女镖客》的编剧阿尔伯特·马尔兹又一次被委以重任，他连续写了四稿才获得通过。环球公司指定朱利安·布劳斯坦为制片人，派他前往伦敦与正在那里拍摄《战略大作战》的伊斯特伍德讨论合作细节。布劳斯坦犯了一个错误，他告诉伊斯特伍德他觉得应该由一个更年轻的演员扮演只有20岁的约翰尼，于是大大得罪了伊斯特伍德。从此，他被晾在一边，对该片几乎插不上手。西格尔取代了制片人的职责，尽管最后的署名是“詹宁斯·朗格制作”。朗格认为这么多稿都无法打动他，伊斯特伍德也有同感。于是，西格尔亲自执笔，最终写出了一个令大家满意的剧本框架。
原著是以第一人称创作的，细腻地表现了主人公成功勾引少女们的心理过程。阿尔伯特·马尔兹并未察觉到小说的魅力所在，他认为这部电影就应该“揭掉这些天真少女的面具，暴露出她们内心阴暗的秘密”，而西格尔则对他说：“我不同意，我相信人之初，性本善。”
马尔兹出局后，顶替他的是创作过《巴黎狂恋》和《春风无限恨》的艾琳·坎普。在规定的时限内，她为剧本增添了美国南方的风土人情，并将女性角色人性化。她的贡献之一就是重新塑造了哈莉这个同样被约翰尼吸引的年轻美丽的黑人厨娘，原著中哈莉则是一个又老又丑的南方保姆。
不过，西格尔和伊斯特伍德也不满意她写的这一稿，他们把润色剧本的工作交给了西格尔的老搭档克劳德·特拉维斯。特拉维斯没有得到在影片中署名的机会，西格尔甚至打算把坎普也排除在编剧之列，但坎普还是通过美国编剧工会争取到了应有的权利。