在超级英雄的交椅上坐得太久的伊斯特伍德尝试要展现自己有内涵的一面，于是他拍了《硬汉比利》。然而这一尝试却让他在商业上损失惨重。因为观众不能马上适应他在形象上的转变。在是否接着拍《肮脏的哈利》系列的问题上，他也陷入左右为难的困境。
伊斯特伍德与玛吉从未就他们的婚姻发表过任何正式声明，但是，到《永不低头》上映之际，他们维系了25年的关系已经不复存在。
玛吉的律师杰克·米勒称伊斯特伍德似乎更倾向于暂时的分手而非离婚。玛吉要求从他们分手前伊斯特伍德制作的每部电影中分得一半的收入，其中也包括了《永不低头》。律师保守地估计，仅从《永不低头》中玛吉就可以获得700万美元。
除了电影的收入，土地和房屋的瓜分也提上议事日程。被迫从佩布尔海滩的房子里搬出来后，伊斯特伍德不得不另找一个“永久的住处”。1978年底，他从老相好、平·克劳斯贝的遗孀凯瑟琳那里买下了位于北加州萨斯塔郡的占地1000英亩的涨河牧场。据说交易价格接近200万美元。
桑德拉·洛克很快便以女主人的身份住进了涨河牧场，由于这里地处偏僻，伊斯特伍德为她买了一把枪，以便他不在的时候供她防身之用。
根据协议，伊斯特伍德依然保有舍尔曼橡树林的房子，这里成为他和桑德拉在洛杉矶的落脚点。桑德拉随身带来了她的艺术收藏品，但是伊斯特伍德并不同意她摘下满墙的玛吉和孩子们的照片。生活在这样一个新旧共存的环境中，桑德拉感到很不自在。
桑德拉在伊斯特伍德的下一部电影中未分摊到任何角色，这部以戒备森严的监狱为背景的电影几乎由清一色的男性出演。
《逃出亚卡拉》取材于弗兰克·李·莫里斯的真实经历。1962年，这名囚犯伙同狱友约翰和克拉伦斯·安格林兄弟从亚卡拉岛监狱越狱。他们用饭勺挖穿囚室的墙壁，用纸浆制成人偶骗过了狱警，用雨衣做成筏子漂过了水深浪急的旧金山湾。这三名逃犯从此再没露面，监狱警方相信他们已溺水身亡，但传说认为他们依然活着。
1963年，J．坎贝尔·布鲁斯出版了《逃出亚卡拉：再见岩石》一书，回顾了亚卡拉监狱的历史和关押在这里的囚犯一次次越狱的尝试。居住在旧金山的佛罗里达人理查德·图格尔是一位超级影迷，他在参观监狱遗址时从游客休息室里买到了这本书。图格尔从事的是专业健康杂志编辑的工作，但他一直有野心成为电影编剧，他认为布鲁斯书中关于1962年越狱事件的记载是拍电影的绝佳素材。于是，他千方百计地联系到布鲁斯，从他手中买下了电影改编权，并以书中的史实为基础创作出了《逃出亚卡拉》的剧本。
1978年3月1日，图格尔来到洛杉矶。因为他是唐·西格尔早期监狱电影《11区监狱大暴乱》的忠实拥趸，所以他首先把剧本交给了西格尔的经纪人莱昂纳德·希尔桑。西格尔看完剧本后产生的第一个念头就是要让伊斯特伍德扮演越狱行动的领导者，一个智商高达137的重罪犯。
在1934年变成联邦监狱之前，拥有一座古老灯塔的亚卡拉岛一直是作为军事要塞。伊斯特伍德对它再熟悉不过，旱在《逃出亚卡拉》之前，他已经在这里拍过《全面搜捕》的一场高潮戏。
读完图格尔的剧本，伊斯特伍德表示他主演这部电影的前提是必须由唐·西格尔执导、马尔帕索公司制作，但他遇到的唯一障碍是：西格尔更希望在片头打上“唐·西格尔电影”的字样。西格尔不希望在谁是最终主宰的问题上造成混淆，于是他做了一件很少做过的事情：他从自己的口袋里掏出了10万美元买下了剧本，从而确保了对这部电影的控制权。
这对朋友险些因此错过了合作的机会。西格尔知道华纳兄弟公司是伊斯特伍德的地盘，出于戒备心理，他把这个项目带进了华纳兄弟的竞争对手派拉蒙公司。派拉蒙制作部门的老总迈克尔·艾斯纳和杰佛瑞·卡曾伯格张开双臂欢迎这个项目，西格尔开始寻找另一位明星担纲主演，并打算在秋天的旅游季节结束后开始拍摄。
然而，西格尔提出的所有演员人选均遭到否定。派拉蒙很清楚伊斯特伍德对于一部电影的票房意味着什么，所以急于想把他从华纳兄弟手中挖过来。8月，艾斯纳找西格尔谈话，劝他做出让步。西格尔前往马尔帕索造访伊斯特伍德，结果对方居然让他等了足足1小时45分钟，不过，西格尔是个明白人，他知道什么时候该昂首，什么时候该低头。这次会谈结束时，两人握手言和，《逃出亚卡拉》顺利起航。
9月，该片按照预定时间开拍。布鲁斯·萨尔蒂斯重又回到摄影指导的岗位上。凭借电视剧《秘密特工》和《囚犯们》结下观众缘的帕特里克·麦克戈汉出演典狱长，弗雷德·沃德和杰克·瑟布饰演与克林特一同越狱的两兄弟。
自1972年以来，已改建为国家公园的亚卡拉监狱一直是很受游客欢迎的观光景点。剧组在此拍摄不得不严格遵守公园管理部门的各项条例，而且不影响到日常的游客接待工作。由于年久失修，很多牢房已经面目全非。派拉蒙公司拿出了50万美元对一些建筑进行了修缮，而一部分内景则不得不在摄影棚内拍摄。
自开拍之日起，西格尔与伊斯特伍德之间的关系就一直很紧张。西格尔原本以为还能像对待一位演员那样面对伊斯特伍德，可是如今对方的身份是制片人之一。很多时候，在片场最终拍板的是伊斯特伍德，而不是这位资深的导演。
在以往他们合作的电影里，西格尔很少特别关照伊斯特伍德，所有演员的戏份都很平均。然而，现在西格尔的镜头更多地集中在伊斯特伍德身上，集中在他那张能卖钱的脸上。
当影片进人剪辑收尾阶段时，西格尔的下一部电影《粗剪》已经开机，迫使他不得不把终剪权移交给了伊斯特伍德。伊斯特伍德很好地利用了这个意外得来的权利，首先他放宽了影片的长度——120分钟是伊斯特伍德主演的所有西格尔电影中最长的一部。
除此之外，他还对西格尔已经剪完的部分作了一些改动，其中最重要的段落就是影片的结尾。在西格尔的版本中，最后一个镜头是在监狱的牢房里，狱警们发现三个囚犯已经逃走，但他们能否活着逃出去却是一个悬念。
伊斯特伍德一向不喜欢他的角色在电影中死去。他咨询了运动专家杰克·拉拉恩，后者肯定地说未经特殊训练的人是无法在冰冷刺骨的海水中游过那么长距离的。尽管如此，伊斯特伍德依然决定设计一个令观众满意的结局：在搜捕过程中，典狱长在对岸发现了逃犯留下的一朵花，预示着他们已经逃出生天。
在《肮脏的哈利》已被追捧为当代警匪片经典的情况下，美国影评界迫不及待地想看到唐·西格尔一克林特·伊斯特伍德的最新作品，更何况这是一部能够带动怀旧热潮的监狱电影。《逃出亚卡拉》于1979年12月上映后立刻成为整个70年代最受关注的马尔帕索作品。斯坦利·考夫曼在《新共和》杂志上称其为“水晶般的电影”。《时代周刊》的弗兰克·瑞奇认为该片“冷酷且精致”，而《新闻周刊》的查尔斯·米切纳则把唐·西格尔奉为“经典的叙事大师”。
然而，西格尔本人则更愿意把《11区监狱大暴乱》视为一部监狱电影的杰作。在回忆录《西格尔电影》中，他甚至没有提及《逃出亚卡拉》，只是在附录中简要叙述了该片的故事情节。虽然他与伊斯特伍德一直保持着友谊，但他此后再也没有与之合作过。若干年后，他的一位朋友透露说，在看伊斯特伍德的电影时，西格尔总是摆出一副不屑一顾的姿态，偶尔会自言自语地说“这个家伙怎么变得如此没有品位”。
伊斯特伍德对观众的吸引力持续走高。《逃出亚卡拉》在全美有着奇迹般的开局，刷新了一系列首映票房纪录。最终，它的国内票房达到了340（0美元。
采访中，伊斯特伍德不忘炫耀成本只有8007i‘的《逃出亚卡拉》比《现代启示录》少花了10007／美元，却挣回了更多的钱，尤其为他自己。《好莱坞报道者》透露，派拉蒙公司分给理查德·图格尔和唐·西格尔的红利加起来不过：198．5万美元，而伊斯特伍德则分得了该片全球票房收入的15％。
虽然大多数影评文章关注的是西格尔匠心独具的导演手法，但伊斯特伍德的表演也得到了高分。“克林特动感情了！”惊呼声不亚于有声电影初期的“嘉宝说话了”！评论界一致赞许这位明星终于摘下了“神秘陌生人”和“肮脏的哈利”的面具，勇于尝试一个受欺凌、受虐待的囚犯角色。
影迷杂志的注意力则集中在该片的开始段落——这位人到中年的明星居然敢于脱光衣服在浴室一场戏里背面全裸——这把年纪的人如何能保持这样健美的体型？！伊斯特伍德断然否认了媒体有关他做了整容和整形手术的传言，实际上，他暗地里采用了其他一些手段来保持自己在公众面前的魅力。他秘密加入了一个强身健体、减缓衰老和增强活力的全面计划。这套名为“生命延展”的计划不仅提供了伊斯特伍德健康的外表，也保证了他频繁接受采访和在公众场合亮相所需要的体力和精力。
直到1981年4月，杜克·皮尔森和桑迪·肖才完成了《生命延展》的书稿，全书以“史密斯先生”为例介绍了养身健身的系列解决方案，而这位“史密斯先生”正是伊斯特伍德的代用名。
杜克·皮尔森曾就读麻省理工学院物理系，毕业后他转攻生命科学，立志要找到“让人的寿命达到150岁的方法”，他的合作者桑迪·肖毕业于加州大学洛杉矶分校的化学专业，致力于延年益寿的研究。
桑德拉·洛克也以“史密斯小姐”的身份出现在《生命延展》一书中，但是，她不像伊斯特伍德那样特别在意自己的健康状况。毕竟她还很年轻，她只是偶尔打打网球滑滑雪而已。
不过，她有别的更重要的健康问题需要关注，包括两次怀上伊斯特伍德的孩子，当时这对情侣仍处于70年代末的“蜜月期”。
据桑德拉说，在他们的交往中，有关避孕的问题基本上是她一个人的责任。当然，伊斯特伍德也会提出他的建议。邂逅之初，桑德拉一直在服用避孕药，但伊斯特伍德担心长期服药会影响到她的健康。于是，在他的督促下，桑德拉开始使用避孕环，直到伊斯特伍德抱怨避孕环影响到了他的性快感。
接着，伊斯特伍德建议桑德拉前往洛杉矶的塞达尔一西奈医院接受安全期避孕法的培训。从此，每天测量体温并记下一天中的最高值和最低值就成了桑德拉分内的工作。
然而，这种方法并不安全。1978年夏天，就在《永不低头》刚刚杀青之际，桑德拉发现自己怀孕了。伊斯特伍德知道后当即表态：他不希望再生孩子，而且有孩子的生活并非他俩想要的。“克林特建议我做人工流产，”桑德拉说，“见我有些犹豫，他告诉我这个决定是出于他的愿望、要求和幸福。在当时，我最大的愿望就是让他高兴。”
伊斯特伍德要到了医生的联系方式，但他没有亲自陪桑德拉去做手术，因为他刚好有一个重要的约会。手术后，桑德拉又回医院接受安全期避孕法的培训，以为上一次失误是在方法掌握上出现了差错。大约一年后，她又一次怀孕，伊斯特伍德以同样的理由督促她打掉孩子。
“我哭了起来，”桑德拉说，“我感到不安，问他有多爱我。他说他对我崇拜得五体投地。我是他的白雪公主。我们会永远在一起。所以不要担心。”
桑德拉独自一人飞往洛杉矶，手术后由朋友接她回家。伊斯特伍德留在牧场里，因为他要接待来做客的弗兰克·威尔斯和他的妻子。
作为安抚，伊斯特伍德在桑德拉做完手术当天就敦促她去买一处新房子。“开始我不理解他的意图，我的伤口尚未愈合，他却让要带我四处去找房子，”桑德拉在她的自传中写道，“后来我才明白这是克林特特别的恩赐——这座房子就是我的孩子。”
在一位做房地产的朋友陪同下，桑德拉连续找了几个星期。伊斯特伍德有时也会加入进来，他自我介绍是“安德森先生”，尽管身上穿着《霹雳炮与飞毛腿》剧组印发的T恤衫。“克林特的那张脸和他1米92的身高根本骗不了人，”桑德拉回忆说，“卖房子的人一眼就认出了他，但他们不得不憋着笑称他‘安德森先生’。”
最终，桑德拉在斯特拉德拉路旁边的小山坡上找到了一座两层楼的房子，周围有花园，花园中央有喷水池。从二楼窗户可以鸟瞰洛杉矶的市容，西侧的窗户则正对大海。这座房子已经多年不住人，花园里杂草丛生。桑德拉和伊斯特伍德雇人做了一番修整，并建了一座网球场和一座游泳池。
当桑德拉提出还想给丈夫戈登·安德森买房子时，伊斯特伍德爽快地说这座房子就算是他送给安德森的礼物。他很喜欢安德森，也钦佩桑德拉的仗义。有一座新月山庄的房子令安德森心仪已久，目前的市场价已抬到30万美元，伊斯特伍德把它买了下来。桑德拉收到这份礼物时大为惊讶，她以为伊斯特伍德只是说说而已，没想到他真的如此慷慨。像以往一样，她连合同看都没看就在上面签了字，直到后来她才知道，合同上写着这座房子的所有者是伊斯特伍德，他送给安德森的只是免费的居住权而已。
与此同时，伊斯特伍德在卡梅尔的圣安东尼奥海滨林荫道上买了另一处房子。桑德拉只是偶尔过来住住，大部分时间里，这个远离好莱坞的地方被伊斯特伍德用来与其他女人幽会。
尽管给了桑德拉许多的承诺，但是伊斯特伍德“恶习”难改。他想方设法利用桑德拉不在的时候寻觅新的猎物。
《硬汉比利》从某种程度上来说是伊斯特伍德对桑德拉·洛克两次流产手术的补偿。
第一次读到剧本时，桑德拉就把伊斯特伍德与正派、迷人的布朗科·比利对上了号，而这是演惯了超级英雄的伊斯特伍德很少尝试过的角色。“《硬汉比利》令我心驰神往，”她回忆说，“我恳求他把它拍成电影。我非常喜欢这部戏。可以说，这是我最想与克林特一起做的一件事情。”
《硬汉比利》的编剧丹尼斯·哈克金与制片人尼尔·多布洛夫斯基第一次相遇是在亚利桑那大学。当时，多布洛夫斯基从事纪录片和广告片的拍摄，而哈克金则专注于写作。他们的合作开始于1979年的《大老千和小妖精》，这是大明星亨利·方达与他的儿子彼得·方达合演的唯一一部电影。
《硬汉比利》的剧本同样不是由伊斯特伍德的经纪人或制片公司推荐过来的。伊斯特伍德在丹·塔纳餐厅用餐时，一个小个子的金发女人走过来自我介绍说是哈克金和多布洛夫斯基制片公司的职员，她想知道伊斯特伍德是否感兴趣这对搭档刚出炉的轻喜剧剧本，讲述的是一个集神枪手与飞刀手于一身的牛仔令一家负债累累的马戏团起死回生的故事。