《苍白骑士》不仅使江河日下的西部片重现生机，也标志着伊斯特伍德步入了艺术家的殿堂。而就在这时，他出人意料地决定参加政治竞选，并且成功地当上了人口不足5000的卡梅尔市的市长。在任期间，他拍摄了引起军方诸多争议的《战火云霄》。
《黑色手铐》是另一部由理查德·图格尔创作的剧本，创意来自旧金山湾区一名强奸犯的相关新闻报道。在《逃出亚卡拉》之后，图格尔独立写出了这个剧本并把它交给了唐·西格尔，希望采取由西格尔监制、图格尔执导、伊斯特伍德主演的合作模式。伊斯特伍德一眼看中了剧本，同意接演，但西格尔却拒绝出山。
由于上一部哈利电影也是以旧金山湾区为背景，所以伊斯特伍德和弗里兹·曼恩斯建议将故事发生地改在新奥尔良。来自南方的图格尔对新奥尔良了如指掌，因而欣然接受。这一场景的变化日后招来了争议，一部分影评家因此赞赏该片突破了哈利系列的桎梏，但新奥尔良的地方特色并未有机地植入剧本，所以《华尔街日报》的朱莉·萨拉蒙批评说：“该片存在不少硬伤，它没有解释克林特饰演的新奥尔良警探为什么操着一口加利福尼亚的腔调。”
伊斯特伍德饰演的韦斯·布洛克是一名刚刚离婚的重案刑警，图格尔的剧本集中描写了这个人物遭遇的中年危机。在家里，布洛克是一个称职的父亲，悉心照料他的两个幼小的孩子。夜晚，寂寞难耐的他通过买醉和买性自我逃避。在调查一连串残杀脱衣舞女和妓女的案件时，他陷入凶手设下的心理陷阱，产生了施虐狂的幻想。凶手似乎对布洛克的一举一动了然于心，总是能先于他一步逃之天天，在作案现场留下扑朔迷离的蛛丝马迹。
在《肮脏的哈利》中，伊斯特伍德藏在楼顶上监视凶手，无意中看到一个裸体女郎开门迎接一对夫妇。“哈利，”他自言自语说，“你的生活里缺少了这么点东西。”如今，《黑色手铐》给了伊斯特伍德释放性本能的机会。剧本将他扮演的角色置身于廉价的酒吧、脱衣舞夜总会和妓女的世界中，让他面对各种各样的性诱惑。现实生活中，伊斯特伍德就是个善于制造性趣的人，他的卧室里有一台摄像机，专门用来拍摄他与桑德拉·洛克的做爱，并且放给非常私密的朋友看，戏称这是“限制版的克林特·伊斯特伍德电影”。
更重要的是，这位不久前离婚的明星不会放过剧本提供的好父亲的自我宣传机会。里面出现的两个孩子恰好是凯勒和艾莉森的翻版，他甚至让9岁的艾莉森扮演布洛克的女儿。如果说《天涯赤子情》是为凯勒而拍，那么《黑色手铐》就是为了艾莉森。“克林特要求用他的女儿，这令我犹豫了很长时间。”图格尔说。
该片女主人公的作用是要能帮助伊斯特伍德树立“敏感男子汉”的新形象。贝瑞尔·瑟博多克斯是强奸受害者危机中心的负责人，她在韦斯·布洛克破案过程中给予他很多建议，并且互相建立了信任和好感。
瑟博多克斯的角色原本计划由一位地位与伊斯特伍德相当的女演员扮演。图格尔首先想到的是简·方达，她也属于威廉·莫里斯经纪公司。伊斯特伍德不觉得这是一个好主意，他认为这个角色不适合简·方达，担心会遭到她的拒绝。苏珊·萨兰唐也拒绝了这个角色，因为她一向不愿出演对女性施加暴力的电影。
曾经为伊斯特伍德的一部电影挑选过演员的马尔科·巴拉对其从事的虎头蛇尾的选角方式有过一句精辟的概括：“你总是先从梅丽尔·斯特里普说起，以找到帕蒂·克拉克森结束——（后者是伊斯特伍德在《虎探追魂》中的搭档）。”这一次，收尾的是吉内韦芙·伯乔尔德。加拿大蒙特利尔出生的伯乔尔德曾因扮演《安妮的一千日》中的安妮·布莱因获得过奥斯卡提名，她从一开始就在马尔帕索的候选名单里。虽然伯乔尔德并非好莱坞的一线女星，但她属于演技派明星之列。“我喜欢启用能给这部电影带来稳定性的演员。”伊斯特伍德在接受采访时解释说。
伯乔尔德未曾来公司会面，也没有参加任何试镜。伊斯特伍德、图格尔、制片人弗里兹·曼恩斯和选角导演菲利斯·霍夫曼请她在马球酒廊喝咖啡。“吉内韦芙和克林特并肩坐在一起，彼此都很紧张，”图格尔回忆说，“他问了一些诸如‘你怎么看这个剧本’之类的话，而吉内韦芙的回答总是‘挺不错啊’。出现这样的结果反倒让我觉得她很合适，因为克林特在片中扮演的是一个难对付的警察，而她则是女性受害者的咨询顾问，两个人是水火不容的一对。”
虽然该片由理查德·图格尔执导，但用的依然是伊斯特伍德的制作班底和拍摄手法。像以往一样，剧本没有大的改动，拍摄前也没有任何排练。距离开拍还有四五天时，图格尔问伊斯特伍德，“你不想谈谈剧本吗？”伊斯特伍德摇摇头，于是他们就拿着第一稿剧本投入了拍摄。
摄影指导布鲁斯·萨尔蒂斯给《黑色手铐》营造的是他专利性的黑一蓝基调。巴迪·范霍恩负责动作场面。伊斯特伍德在奥德要塞时代就认识的伦尼·尼豪斯应邀谱写爵士风格的配乐。尼豪斯一直在为杰瑞·费尔汀的管弦乐队工作，后者是《西部执法者》、《全面搜捕》、《铁手套》和《逃出亚卡拉》的作曲。费尔汀于1980年去世后，尼豪斯接替了他。他与该片的剪辑师乔尔·考克斯持续为克林特工作了20年。《黑色手铐》的后期剪辑只用了8天时间。
1983年的秋天在新奥尔良，伊斯特伍德有时似乎沉浸在他的角色里不能自拔，其中一个表现就是他与弗里兹·曼恩斯之间的分歧开始浮出水面，两人常常吵得面红耳赤，甚至动起手来。
对片中的韦斯·布洛克来说，性是内心焦虑的释放。同样，片场之外的伊斯特伍德也通过与女演员杰米·罗斯的恋情化解焦躁不安的心情。杰米·罗斯来自电视剧集《鹰冠庄园》，她在《黑色手铐》中饰演第一被谋杀的妓女这样一个小角色。据剧组人员讲，这名女演员是伊斯特伍德拍摄这部影片时唯一的性伴侣，但伊斯特伍德恨不能让这件事变得路人皆知。
但是，“为所欲为”只是伊斯特伍德的特权，其他人则必须守好本分。第一次当导演的图格尔在气候又闷又湿的新奥尔良养成了一个不穿内裤的习惯。一天，当他爬上升降机时，伊斯特伍德发现他的生殖器露在了外面，而这场戏里恰好有艾莉森演出。当着所有人的面，伊斯特伍德命令图格尔立刻回房车穿上他的内裤。
在图格尔眼里，伊斯特伍德是个“有着多重面孔的复杂的人”。他记忆中曾发生过这样一件事，足以说明他是个传统而又值得信赖的人。一天晚上，他们正在杰克逊广场拍戏，艾莉森发现一只蚂蚱跳进了镜头。“克林特将它捡起来放在一边，”图格尔说，“有人问他打算如何处置。他回答说：‘在地球上每一个生灵都有它待的地方。”’
图格尔知道自己在这部电影里扮演的是一个傀儡的角色。“虽然我是导演，但至少有一半的决定来自于克林特，”他说，“即使在我说了‘让我们这么拍吧’之后，他也会用半协商半命令的语气说，‘我看还是试试另一种方式。’也许我们的想法都有可取之处，但没有办法，班底是他的，他们更愿意听他的指令。”
有些戏图格尔更愿意放手给伊斯特伍德，尤其是他与艾莉森的对手戏。“由于现实中就是父女的缘故，克林特在面对女儿时显得格外紧张，”他说，“我不想在这种时候介入他们当中。”
伊斯特伍德父女的对手戏是片中的亮点之一，但影评家们关注的却是伊斯特伍德出演的与性有关的场面，其中包括了一名黑人妓女为韦斯·布洛克口交和布洛克将一名金发女郎铐在床上对其施虐的场面。
实际上，该片并非如人们想象的那样性感，其大胆的程度也局限于一些女性胸部和臀部的暴露。令人不解的是，它在女性影评人中间却引起了震动，大家同仇敌忾，感觉是要借此机会揭掉伊斯特伍德女性主义的外衣。《村声》杂志的艾米·陶宾指责《黑色手铐》是想靠“鞭打女人的身体赚取票房”，而《花花女郎》的莫莉·哈斯克尔则认为伊斯特伍德拍这样一部电影终究暴露了他对女性一贯不尊重的态度。
“这部电影给自己戴上了手铐，”导演图格尔在一次采访中说，“我们原本试图进一步打开克林特电影的观众面，同时做一些新的尝试，寻找新的机会。但是，任何一种方向都无法走得太远。任何的尝试都会背离原有的观众，最终我们不知道究竟是应该走出去一点还是收回来一点。”
彼埃尔·里西恩安排《黑色手铐》作为蒙特利尔电影节的开幕片。华纳兄弟公司再度刷新纪录，于1984年夏天在1535家影院同时上映该片。首轮过后，《黑色手铐》便超过了《铁手套》，获得了6000万美元的本土票房。
华纳兄弟公司乘胜追击，在《纽约书评》上刊登《黑色手铐》的整页广告，继续为伊斯特伍德电影的“艺术性”展开宣传，希望该片能延续《硬汉比利》和《天涯赤子情》在影评界所获得的艺术认知度。戴维·邓比在《纽约》杂志上鼓吹伊斯特伍德的表演已经迈上一个新的台阶，“他看起来像是好莱坞最后一个严肃的男人。”《村声》的J．霍伯曼宣称《黑色手铐》是“伊斯特伍德继《硬汉比利》之后最优秀、最颠覆自己、最有深度的作品，也是这一年中好莱坞的最佳影片”。
如此的吹捧激怒了坐在美国影评界头把交椅上的宝琳·凯尔，她奋笔疾书：“《黑色手铐》站在了优雅的电影艺术的对立面上，克林特的电影是美国电影的越南化，而克林特是当今的阳刚之气的悖谬。”
在好莱坞，伊斯特伍德与宝琳·凯尔堪称一对冤家，她的文章他每篇必读，但每次读完都会如坐针毡。当然，他也是少数敢于回击凯尔的好莱坞明星之一，在此后的采访中他一再强调，“她如此抨击我无非是想自己当明星。我是她达到个人目的道路上的一个台阶。”
在《黑色手铐》拍摄阶段，一部初定由布莱克·爱德华兹执导、伊斯特伍德与伯特·雷诺兹主演的“堪萨斯城爵士乐”的电影就已经开始筹备。爱德华兹是在票房和口碑方面都功勋卓著的好莱坞资深导演，60年代获奥斯卡提名的《蒂法尼早餐》和《美酒与玫瑰的日子》、彼得·塞勒斯主演的“粉红豹”系列均出自他手，近作则包括《十全十美》、女扮男装的歌舞片《维克多/维克多丽娅》，后者由他的妻子朱莉·安德鲁斯主演。
由爱德华兹编剧的“堪萨斯城爵士乐”是动作片与喜剧片的融合。两位主人公分别是私家侦探和他在警察局的老朋友，他们都在30年代黑帮猖獗的堪萨斯城混事。当伯特·雷诺兹率先读到剧本时，他认为这是把他一直想做的一件事落实的好机会，那就是与伊斯特伍德同场竞技。
很难说雷诺兹与伊斯特伍德是多么好的朋友。在自传《我的一生》中，雷诺兹声称他从不知晓伊斯特伍德究竟住在哪里，直到80年代初才去他家做客。但是，他们很早就知道对方的大名，还一起出现在1978年《时代周刊》的封面上，被并称为好莱坞最有男人味的明星。他们不仅有着相同的幽默感，而且对女性观众有着同样的吸引力，因为这个缘故，他们之间不时会为同一个剧本展开争夺。
为了不引起猜疑，雷诺兹不便直接把“堪萨斯城爵士乐”的剧本拿给伊斯特伍德看。于是，布莱克·爱德华兹找到桑德拉·洛克，在承诺给她一个主要角色的同时，拜托她将剧本转交伊斯特伍德。然而，当伊斯特伍德同意出演后，爱德华兹却未作任何解释地将桑德拉排除在了演出名单之外。桑德拉因此怀疑是伊斯特伍德在背后做了手脚。
《黑色手铐》紧锣密鼓拍摄的同时，爱德华兹也在忙于执导雷诺兹主演根据弗朗索瓦·特吕佛同名电影翻拍的《爱上女人的男人》。尽管如此，他一有空就给身在新奥尔良的伊斯特伍德打电话，不断给他布置有关“堪萨斯城爵士乐”的筹备工作。不止一次，伊斯特伍德放下电话后冲出房车，大骂爱德华兹是个“婆婆妈妈的糟老头”。他已经习惯了快速高效的工作方式，无法忍受如此的慢工细活。
这部影片于1983年7月正式对外宣布。六个月后，爱德华兹仍处于筹拍状态，为了摆平两大超级明星的戏份，他一遍又一遍地对剧本进行修改。雷诺兹给予他的充分信任使他放松了警惕，丝毫没想到他这种用了数十年的工作方法竟然会给他带来恶果。
1984年2月，就在开拍前几星期，华纳兄弟公司重新发布了该片的制作阵容，导演爱德华兹和制片人托尼·亚当斯的名字都从名单中消失了。这一变动的官方解释是主创人员之间存在“艺术上的分歧”，但内行人都知道这是伊斯特伍德行使了他的权力，崇尚说干就干的他不想在小心谨慎的爱德华兹手下拍摄这部电影。
据弗里兹·曼恩斯透露，爱德华兹曾与伊斯特伍德大吵了一场，最终华纳兄弟公司还是站在了伊斯特伍德这一边。伊斯特伍德随即找来了曾经是喜剧演员的理查德·本杰明顶替爱德华兹。本杰明执导的第一部电影《金色年代》曾广受好评，他刚刚拍完了西恩·佩恩主演的《爱的召集令》。
弗里兹·曼恩斯很快被华纳兄弟委以制片人一职。只写过一部《拨云见日》的约瑟夫·斯汀森再度受到重用，奉命接手爱德华兹留下的剧本。爱德华·卡法戈诺出任美术指导，伦尼·尼豪斯负责作曲，就连片名也改成了更符合伊斯特伍德电影品牌的《义薄云天》。
马尔帕索公司的突然接手令伯特·雷诺兹深感不安。他不喜欢临阵换将，提出要用自己的摄影师，至少不是伊斯特伍德的御用摄影师布鲁斯·萨尔蒂斯。然而，他很快就意识到他已经没有说话的分儿，一切都在伊斯特伍德的掌控之中。
里普·托恩、理查德·伦德特里、托尼·洛比安科和艾琳·卡拉等组成了配角的班底。玛莎·玛森原定是要扮演雷诺兹的私人秘书，同时也是伊斯特伍德追求的对象，在她因档期不得不退出后，接替她的是简·亚历山大。影片定于5月底开始拍摄。
“我没花太长时间就琢磨出本杰明为什么能得到这份工作，”雷诺兹在其自传中写道，“不仅是因为他的才华，而且在于他对克林特的诚惶诚恐。他们交换意见的情形几乎是一出喜剧，比电影本身更加出彩，尤其是当本杰明带着颤抖的声音去征求克林特的意见，而克林特就像他扮演的大多数角色一样不愿多说一个字。”
雷诺兹谈到，不管什么时候，当理查德·本杰明要求为某个镜头多拍几条时，伊斯特伍德总会用摇头让对方碰一鼻子灰。
一天晚上，他们计划在环球片厂的纽约街道布景前拍一个爆炸场面。弗里兹·曼恩斯下午赶到时，剧组人员正在准备特技效果。他注意到几台摄影机排成了一条线，于是问摄影师为什么机位如此相似，摄影师回答说本杰明要求每台机器都取不同的景别和不同的角度。