很难相信伊斯特伍德是心甘情愿地支持桑德拉当导演的决定，但有一点是毫无疑问的：他想让她忙起来。这是因为除了频繁的一夜情之外，伊斯特伍德同时在与几个女人交往，其中包括杰米-罗斯、梅根·罗丝和杰奎琳·里维斯。虽然桑德拉还没有意识到，但如今她已经陷入与玛吉离婚前同样的处境。
伊斯特伍德之所以能把桑德拉一直蒙在鼓里，要怪她在马尔帕索公司没有几个真正的朋友。在忠于伊斯特伍德和同情桑德拉之间，大多数人选择了前者。弗里兹·曼恩斯算得上是与桑德拉走得最近的一个，但他却把替伊斯特伍德施放烟幕弹看成了自己的职责。然而，从《黑色手铐》开始，伊斯特伍德与曼恩斯的关系不再像以前那么和睦，两个老朋友之间似乎有吵不完的架、打不完的仗。
在新奥尔良，他们的冲突成为一起公开事件。当时，他们带着《黑色手铐》回到这座城市举办首映式，在参加完记者招待会后来到当地一家餐馆用餐。伊斯特伍德的女儿艾莉森也受到了邀请，她与其他顾客亲眼目睹了父亲与曼恩斯在餐桌前发生争吵，最后甚至扭打在一起。曼恩斯是马尔帕索公司唯一能当面骂伊斯特伍德“混蛋”的人，伊斯特伍德固然听得不舒服，但那毕竟是私下里的事情。他最讨厌当众受羞辱，这起事件令他记恨在心。
曼恩斯与伊斯特伍德关系紧张有诸多因素，其中最主要的一个原因在于金钱。在伊斯特伍德手下，这位制片人每年只能拿到20万美元，而好莱坞的其他制片人一部电影的收入就是他的四五倍。曼恩斯固然有资格参与某些影片的利润分红，但他自称从未领到过额外的收入。每当他为此向伊斯特伍德抱怨时，对方的反应只是给他许另一个愿而已。如果曼恩斯说他想买一辆新车，伊斯特伍德会说，“你为何需要新车？我们有一大堆拍片换来的车”。于是，有人经常看到曼恩斯开着一辆被撞得坑坑洼洼的警车上下班。
在为伊斯特伍德工作的近10年里，曼恩斯每天工作到很晚。虽然他对外的身份是制片人，但马尔帕索公司大大小小的事务也都由他打理。他招进来的人如今都成为公司的顶梁柱。
曼恩斯后来从桑德拉·洛克那里了解到伊斯特伍德不愿为他加薪的原因，原来伊斯特伍德一直认为是他把曼恩斯带进了好莱坞，如果没有他，曼恩斯现在“什么也不是”。
就在曼恩斯以为加薪无望时，伊斯特伍德突然找到他，表示要给他一个挣外快的机会，那就是为桑德拉的《鼠孩》担任制片人。伊斯特伍德口口声声说他不会插手桑德拉的导演处女作，但他心里一直对这件事放心不下。在安插进曼恩斯的同时，他还建议桑德拉使用他的制作班底，包括摄影指导布鲁斯·萨尔蒂斯、美术指导爱德华·卡法戈诺、作曲伦尼·尼豪斯和剪辑乔尔·考克斯。毕竟，桑德拉对这些老人很熟悉，也很信任他们，她天真地认为在马尔帕索公司的大家庭氛围中工作会很舒心，于是她同意了。
自从罗纳德-里根当选总统后，人们一直在问伊斯特伍德是否有野心进入政坛。1985年，《滚石》杂志当面将这个问题抛给了伊斯特伍德，而他的回答是：“暂不考虑。”
几乎是话音未落，伊斯特伍德却意外地宣布他决定竞选卡梅尔市的市长，这座北加州风景如画的城市里不仅有他的大片地产、后期机房，还有他合作经营的“贪吃者呼吸”酒吧。
伊斯特伍德作出这个决定有着他不可告人的目的，其中之一就是要报复一下该市的城市规划委员会。1983年6月，该机构否决了他在“贪吃着呼吸”原址上建造两层楼的集办公与购物为一体的商业中心的请求。伊斯特伍德的这一计划也宣告了他与酒吧的另一大股东保罗·里普曼合作关系的破裂。里普曼坚持要保留这家酒吧，在意见不合的情况下，他一气之下把他所持的酒吧股份转卖给了别人。
卡梅尔市的城市规划委员会掌管着该市的市容建设，他们认为伊斯特伍德的盖楼计划中要使用大量的玻璃和水泥，却缺乏足够的木材。伊斯特伍德不喜欢别人对他说不，他向市政当局提出申诉，理由是他未来的这座建筑不仅不会影响市容，而且会给这座城市增添一种时尚的气息。鉴于伊斯特伍德在卡梅尔市的特殊地位，市政当局不敢怠慢，经过几番讨论，直到1984年5月才答复他要作进一步论证。
这对伊斯特伍德来说已经太晚了。在与卡梅尔市的一些追随他的社交名流一起喝酒时，他怂恿其中一人参加即将于1986年春天开始的市长竞选，声称他将会不遗余力地给予支持。这些人却反过来看着他说：“为什么你不竞选，克林特？”
面对这样的挑战，伊斯特伍德不得不认真考虑一下。他首先想到的是他或许会输。伊斯特伍德讨厌输。
所以，他要排除任何一个输的可能性。他花钱请来了两度帮助罗纳德·里根竞选成功的资深竞选顾问艾琳·帕德伯格。接着，他至少花了7000美元进行竞选前的民意调查，试探一下民众对他的支持度。“当一个人处在克林特这样的地位时，他决不会轻举妄动，以免给自己带来难堪。”帕德伯格如是说。
民意调查的结果并不乐观。52％的调查者称他们更希望现任的61岁的市长夏洛特·唐森德能够连任，而相当大比例的人表示他们本能地排斥任何有“好莱坞背景”的候选人。另一个问题在于伊斯特伍德的主要支持者是市中心的商人，他们认为有一位好莱坞市长会吸引更多的游客，从而带动他们的生意，但那些居住在郊外的市民却不会把票投给他。
如果伊斯特伍德确定参加竞选而且被选上的话，他将需要在施政委员会中占得大多数席位，这样才能真正有效地行使他的职权。这就意味着伊斯特伍德不仅要确保个人获胜，还要帮助他的支持者竞选成功。他和帕德伯格物色到了两名委员候选人，其中一个是他在卡梅尔的邻居，他们的竞选费用均由伊斯特伍德支付。
1986年1月30日下午4点20分，距离申报竞选的最后期限只剩下40分钟时，伊斯特伍德从一年一度的佩布尔海滩返美航空高尔夫球锦标赛的开幕式现场赶到卡梅尔市市政厅，他不仅填写了申报表格，而且递上了一份有该市30位社会名流签名的支持他竞选的声援书。
在伊斯特伍德决定参加竞选时，杰奎琳·里维斯已经际上了他的儿子斯科特。斯科特于1986年3月21日出生，直到若干年，伊斯特伍德才向身边的朋友透露有这么一个儿子存在。伊斯特伍德自称孩子是他与里维斯在《苍白骑士》西岸首映式当晚不经意怀上的，时间是1985年6月20日，地点是金枝影院，距离伊斯特伍德在卡梅尔市的家只有几个街区。
由于伊斯特伍德与里维斯交往多年，这种解释只道出了部分真相。里维斯曾不止一次表达过想跟伊斯特伍德生一个孩子的想法，最终伊斯特伍德点头同意，但条件是必须严守秘密。里维斯在蒙特里社区医院偷偷生下了斯科特，出生证明上甚至没有父亲的名字。
在他的一些私密的朋友看来，这是伊斯特伍德竞选卡梅尔市长的另一个动机：他不介意多花时间在卡梅尔市，因为所有与他有关系的女人都在这座城市里。
1986年1月至4月间，伊斯特伍德几乎每天乘坐华纳兄弟公司的专机来往于卡梅尔和洛杉矶之间。与在竞选中被投反对票相比，他在马尔帕索遇到的事情更令他头疼。就在他忙于竞选之际，桑德拉·洛克做了一件令他无法原谅的事情：她居然着手改写《鼠孩》的剧本。伊斯特伍德已经公开表示这个剧本没有问题，华纳兄弟也为剧本开了绿灯，可是现在桑德拉却在要改变某些东西！
更糟的是，改写的工作竟然交给了她的丈夫戈登·安德森！在心情好的时候，伊斯特伍德曾鼓励安德森做一名编剧。实际上，他一度对桑德拉闯荡好莱坞的经历很感兴趣，建议安德森将它写成剧本，他甚至表示会出任这部电影的导演和制片人。然而，他不能容忍安德森未经许可就来插手马尔帕索名下的剧本。
最令伊斯特伍德恼火的是他全然没有意识到桑德拉会背着他修改剧本。弗里兹·曼恩斯曾警告桑德拉必须事先通知伊斯特伍德，她没有这样做，因为她想等剧本改完后再拿给他看。没想到被巴迪·范霍恩偶然发现了，他告诉了伊斯特伍德。伊斯特伍德火冒三丈。桑德拉不得不把尚未修改完的剧本交给伊斯特伍德，那天晚上，伊斯特伍德坐在床头看剧本，桑德拉坐在一边紧张地盯着他。然而，他似乎很满意新剧本，边看边笑，还在上面作出标注。
第二天，桑德拉第一个赶到马尔帕索公司，告诉曼恩斯不必担心，伊斯特伍德喜欢所作的改动。“大约中午的时候，克林特走了进来，”曼恩斯回忆说，“我从没看到过他发这么大的脾气。他把手里的剧本扔了出去，几乎砸碎了我身后的窗玻璃。他说：‘我决定停止这个项目。你怎么能让她这么做？’我说：‘我以为你知道。’他说：‘好吧，你不用操心这件事了。我现在就让华纳兄弟取消拍摄计划。”
桑德拉一直在门外等着。伊斯特伍德出门一把揪住她，两人在墙角里大吵起来。曼恩斯从地板上捡起剧本，发现每一页上都写着诸如“放屁”、“狗屎”一类的字眼。
“我一直以为克林特很支持我当导演，他只是扮演一个顾问的角色，”桑德拉说，“实际上，他自始至终都没有想过要放手。他以为我的想法跟他是一致的，当他发现我和他其实是不同的动物时，他变得怒不可遏。”伊斯特伍德最终没有叫停，但他下达了一道命令：剧本里的一个字也不能动！桑德拉的职责就是服从，她必须回到原来的剧本上去。
一波未平，一波又起。伊斯特伍德返回卡梅尔后不久，又一件令他恼火的事情发生了。这一回是桑德拉打算让戈登·安德森在片中扮演她的哥哥。安德森曾经当过演员，桑德拉觉得他有能力应付这个角色。伊斯特伍德在看了安德森的一些剧评后也曾鼓励他重新捡起表演这个爱好，当然，那是他心情好的时候。现在，他把这个看成了桑德拉在搞裙带关系。虽然伊斯特伍德可以雇用自己的好友、安排自己的孩子和情妇演出，但他却认为桑德拉做得有些出格了。
又一次，伊斯特伍德下达命令：戈登·安德森绝对不能出现在《鼠孩》中！
也许两起事件都与戈登·安德森有关，伊斯特伍德怀疑是他在背后捣鬼，人们第一次听到伊斯特伍德大骂桑德拉的这位长期的伴侣和合法的婚姻对象是“操蛋的同性恋者”。
这段时间，伊斯特伍德要求桑德拉在他不在洛杉矶的时候不再去安德森那里居住。但是，桑德拉不愿独守空房，反倒更加频繁地去安德森那里过夜。两人为此发生争吵，桑德拉不理解伊斯特伍德曾经那么友好地对待安德森，现在却又这么仇视他。
若干年后，在法庭对质时，伊斯特伍德称从1985年末到1986年初这段时间里，桑德拉基本上是和她的丈夫住在一起，几乎没有时间陪伴伊斯特伍德。这种情况在伊斯特伍德当选市长后变本加厉，桑德拉只是偶尔来卡梅尔探访伊斯特伍德。
很多年后，桑德拉逐渐相信，如果说她和伊斯特伍德曾经有一线机会相伴相守的话，那么这线机会随着她导演野心的暴露而丧失了。只要这位女演员像对待父亲那样对待伊斯特伍德，任何事情都不会发生。然而，从她飞出他的鸟笼并寻求平等的那一分钟起——伊斯特伍德对她的态度发生了转变，而且变得越来越苛刻。
回到卡梅尔，那里的市长竞选比伊斯特伍德的电影更加激动人心。现在，全世界的媒体都知道了这件事，北到芬兰南到斐济，许多国家都派记者来这座小城报道此次竞选，投票日当晚全球有两百多名记者汇集在市政府门前等待选举结果的揭晓。
遵从竞选顾问休·霍特琴森的建议，伊斯特伍德在拉票过程中极力保持低调，尽可能避免让公众联想到他已经拥有的地位和形象。他面带微笑，参加了十多场在普通市民家里举办的茶话会，与每一个到场的选民面对面地交谈。他有意避开《华尔街日报》这样的全国性大报，把采访时间留给当地唯一的报纸《卡梅尔松果报》。他在口袋里装满了签名照片，送人时还不忘说一声“谢谢”，这套做派与以往的他有着天壤之别。
小城卡梅尔的政治辩论通常围绕着商业开发的利弊、逐年增长的游客数量以及停车场和水资源的短缺等展开。在言简意赅的演讲和新闻通稿中，伊斯特伍德表明了自己的态度，他不赞成以往执政者“反商业化”的立场，搬出了罗纳德．里根的“自给自足，减少政府负担”的那一套纲领。当发现局面向有利于他的方向发展时，他毫不客气批评现在的市政府“扼杀了市民应该得到的乐趣”。他的策略就是尽可能迎合当地市民的喜好，从小处切人，限制在繁华的海滨路设置停车场和冰淇淋摊位的现行规定成为他重点打击的对象。
作为一个演员，伊斯特伍德并非属于能言善辩的类型，尽管如此，他处理台词的功夫用在竞选演讲上还是绰绰有余的。“有一次上台演讲前他坐在我旁边，，’艾琳．帕德伯格说，“他说他知道不得不将同样的话重复成百上千遍，这是政治竞选所必需的。但是他不想如此频繁地听自己说一样的话。他已经决定要改变一下方式。于是他对我说：‘我将使用一个老演员的招数，每次调换一下上下文的顺序和话题的重点。”
“他说话时极端谨慎，”休·霍特琴森说，“这是一门艺术，尤其是在你不知道答案或正在寻找答案时十分管用。看得出他在这方面很有经验。”
现任市长夏洛特·汤森德从一开始就惊诧于自己的对手居然是伊斯特伍德，直到竞选结束她也没能完全缓过劲儿来。伊斯特伍德在当地的绰号是“卡梅尔的幽灵”，因为他除了定期光顾他的酒吧之外，很少在卡梅尔市抛头露面。“他对这座城市的任何事情都不感兴趣。”这位市长说。4月8日投票日，伊斯特伍德在早餐之前就开着一辆“老掉牙的”大众敞篷车赶到投票现场。这一天结束时，伊斯特伍德以2166票对汤森德799票的绝对优势胜出。他的两位竞选伙伴也凯旋而归。消息传出后，罗纳德·里根很快就打来电话，祝贺的同时还表示他很“嫉妒”伊斯特伍德居然能争取到72％的选票。