“我认为这部电影还需要做一些加工，”他解释说，“你不能不说它的节奏有些缓慢。不知道是不是洗印时出了问题，画面暗得我简直看不清银幕上的人。还有，福雷斯特·惠特克的口齿太不利索了，就连我写的对白，我也听不清他在说些什么。”，这一次，奥利安斯基当面向伊斯特伍德说了他希望改进的意见，当然，碰过钉子的他尽量用了一些外交辞令来表达他的批评。“克林特有点不耐烦，”他回忆说，“他说，‘显然你这个只导过一部电影的人比我这个导过14部电影的人懂得多。”
在没有做任何加工和修改的情况下，《菜鸟帕克》启程前往第41届戛纳电影节。
在去法国的途中，伊斯特伍德一直在看一个剧本，改编自彼得·维特尔1953年同名小说的《白色猎人黑色心》，讲述的是传奇导演约翰·休斯顿在肯尼亚拍摄《非洲皇后号》和捕猎一头大象的故事。
虽然后来用于宣传的标准说法是伊斯特伍德“从落满尘土的书架上发现了这个故事”，实际上，该项目是由斯坦利·鲁宾带到马尔帕索的。曾经是伊斯特伍德早期电影《弗朗西斯在海军》制片人的鲁宾如今为哥伦比亚公司旗下的拉斯塔制片公司工作，他在为交换来的《复仇》一片做准备工作的同时也在为下一部影片寻找剧本。哥伦比亚公司很早就买下了《白色猎人黑色心》的版权，原著作者维特尔与编剧兼导演的詹姆斯·布里奇斯已为这个项目筹划多年。在布里奇斯退出之后，西部片导演伯特·肯尼迪加入，与维特尔一起打磨了数稿剧本，可是哥伦比亚和拉斯塔苦于找不到一个名气够大的明星，在他们看来，这样一个投资浩大的项目必须有大明星的号召力作保证。
鲁宾是一个在好莱坞混大的人，他最早在制片厂里跑腿，1940年写了他在好莱坞的第一个剧本。他一直很喜欢《白色猎人黑色心》这本小说，也喜欢改编后的剧本，尽管他认为剧本还有许多瑕疵。他也认识伊斯特伍德。他把维特尔一肯尼迪的剧本拿到了拉斯塔公司的高层会议上，为它大唱赞歌，而他得到的答复是伊斯特伍德正是能让这个项目起飞的明星，只是拉斯塔公司没能力翻过马尔帕索的深宅大院，将剧本直接送到伊斯特伍德手上。
当年在环球公司，伊斯特伍德一直对鲁宾很友好，他们之间保持着一种“若即若离但却长久的友谊”。鲁宾试探性地拨通了伊斯特伍德的电话，称这个剧本里四五场他一辈子读过的最好的戏，而且扮演约翰·休斯顿也会使这位明星的戏路有“令人激动的变化”。伊斯特伍德从没看过《白色猎人黑色心》这本书，也没遇到过休斯顿，况且他现在的年纪要比执导《非洲皇后号》时的休斯顿大了14岁。然而，鲁宾的一席话却令他动了心。
鲁宾当面将剧本送给伊斯特伍德，两人聊了一会儿过去的事情以及他们共同喜爱的高尔夫球。鲁宾告诉伊斯特伍德，这个剧本已经几易其稿，原则上不需要有太大的加工，如果他感兴趣的话，接下来可以在分成比例上谈一个好价钱。伊斯特伍德表示他会在参加戛纳电影节期间好好读一读，然后再作决定。
这一次参加电影节，伊斯特伍德整天待在饭店里接待媒体，希望《菜鸟帕克》能获得一两个奖项。
曾以《虎豹小霸王》和《总统班底》获得过奥斯卡最佳编剧奖的威廉·戈德曼是本届评委会中唯一的美国人，评委会主席由意大利导演埃托雷·斯科拉担任，评委还包括德国女星娜塔西娅·金斯基、前苏联女演员埃莲娜·索福诺娃、荷兰裔摄影师罗比·穆勒、法国作曲家菲利普·萨尔德、澳大利亚导演乔治·米勒和阿根廷制片人兼导演赫克托·奥利维拉。
戈德曼为1973年的奥斯卡颁奖典礼写过串词，那一年伊斯特伍德在最后一分钟顶替查尔顿·赫斯顿出任颁奖嘉宾，后者在自家的车库里出了车祸。伊斯特伍德与戈德曼合写了一段致辞时说的笑话，拿赫斯顿在电影《宾虚》中扬鞭策马的神勇与他实际生活中的遭遇开涮。戈德曼在他第一本关于好莱坞的著作《银幕交易历险记》中夸奖伊斯特伍德“比其他明星更加自然，是美国电影史上最具持久力的大众偶像”，在看过《菜鸟帕克》后，他觉得伊斯特伍德“为爵士乐做了件功德无量的事情，他的功劳值得大书特书”。
除了《菜鸟帕克》，本届戛纳电影节金棕榈奖的主要竞争者包括描写南非种族隔离的英国影片《分离的世界》，丹麦与瑞典合拍的以19世纪为背景的《征服者比利》以及阿根廷导演费尔南多·索拉纳斯的新作《南方》，后者因极富哲理性而深得欧洲影评家的追捧，尽管在戈德曼看来，“它只是一部死气沉沉的电影”。
《征服者比利》从一开始就呼声最高（该片次年获得了奥斯卡最佳外语片奖）。不过，评委最先投票的是最佳男演员奖，第一轮得票最多的是饰演查利·帕克的福雷斯特·惠特克。“其实，我个人更希望《征服者比利》的麦克斯·冯西多能够胜出，”戈德曼在其另一本著作《新潮与荣耀》中写道：“当然，惠特克也很出色。但是，我知道如果他被评为最佳男演员，我喜欢的克林特就不可能当选最佳导演。评委会不会同一年给一部影片颁两项奖。所以，虽然我真心诚意地希望冯西多获奖，我还有我的另一层动机：如果冯西多赢了，克林特就会是最佳导演。我敢肯定结果是这样。”
经过第二轮投票，惠特克依然名列前茅。“克林特就这样被埋没了，”戈德曼遗憾地说。最佳导演奖授予了费尔南多·索拉纳斯。就连《时代周刊》也深表同情地说：“克林特本应走上领奖台，虽然他站直了比别人都高，但在戛纳他却不得不弯下腰。他的电影有太高的期望值，但这里的天花板对他来说却太矮了。”
虽然伊斯特伍德又一次从戛纳铩羽而归，但威廉·戈德曼的拔刀相助却令他铭记在心，这为他们未来的合作打下了基础。
戛纳归来后，伊斯特伍德让秘书打电话约斯坦利·鲁宾会面。他对这位制片人说，他发现《白色猎人黑色心》的确是他想要的东西，他决定将它搬上银幕。鲁宾也明确了自己在这部电影中的位置，他将代表拉斯塔公司出任联合制片人。
接下来的几周时间里，伊斯特伍德与鲁宾又安排了几次会面，通常都会叫上戴维·瓦尔德斯。他们共同商讨该片的外景地、选角、拍摄周期和剧本的修改。
鲁宾指出剧本有两处明显的缺陷。首先，制片人保罗·兰德斯的角色太弱，这个角色的原型是独立制片人萨姆·斯皮格尔。斯皮格尔是好莱坞有名的狠角色，他与约翰·休斯顿，也就是剧本中的导演约翰·威尔逊的冲突是该片主要的看点。其次，剧本的段落与段落之间缺少连贯性，尤其是前三分之一的戏。威尔逊在伦敦对付兰德斯和英国投资者的开场戏应该浓缩并加强。
鲁宾的这两个建议均被伊斯特伍德接受了，他因此乐观地估计会与伊斯特伍德合作愉快。接着，拉斯塔与马尔帕索签订了协议，将合作关系合法化。伊斯特伍德与鲁宾开始分头忙各自的事情，随着《白色猎人黑色心》进入筹拍阶段，他们也就失去了联系。
此时，桑德拉·洛克在华纳兄弟公司又有了两个新的项目，但她的大部分时间还是在打理伊斯特伍德的个人生活。
简·布罗林已经成为斯特拉德拉路寓所的常客。她不仅还在与詹姆斯·布罗林打离婚官司，而且新近被诊断出患有乳腺癌。桑德拉很同情她，两人开始发展出无话不谈的友谊。
正是从简那里，桑德拉听说了伊斯特伍德的一些秘闻，诸如他与罗珊娜·图尼斯剪不断理还乱的关系。简还大谈伊斯特伍德如何小气，人越有钱就越吝啬，比如说，迄今为止他从未给桑德拉买过一件可以视为定情物的珠宝首饰。桑德拉只是默默地做一名听众，她从不渴望从伊斯特伍德那里得到什么，但她也不愿意从伊斯特伍德那里失去什么。
1987年年中，凯勒·伊斯特伍德搬进了斯特拉德拉路。他在南加州大学读电影研究专业，成绩相当糟糕，希望利用暑假好好反思一下，以便决定是否继续读下去。桑德拉很恼火伊斯特伍德事先没有和她商量，他只是随口说了一句“凯勒要搬过来住”，接着就去忙自己的事了。
桑德拉试过与伊斯特伍德的孩子们交往。她很喜欢凯勒，认为他既聪明又低调，和他的父亲一样。伊斯特伍德不在的时候，她与凯勒住在一起，极力想营造出一种家庭的气氛。他们的紧张关系出现在凯勒的朋友们搬进来之后，这些朋友包括凯勒的死党以及他们的女友。一天晚上，桑德拉醒来发现凯勒的一位朋友居然进了她的卧室，目不转睛地盯着她。她立刻把他赶了出去。
当她向伊斯特伍德抱怨时，伊斯特伍德勃然大怒。“我不知道你的问题是什么，”他说，“凯勒是我的儿子。我想让他住在这儿。这些年来我一直没有机会和他共同生活。”桑德拉连忙解释说：“我们谈的不是凯勒，而是他那些狐朋狗友。”伊斯特伍德回答说：“别说了，你有一半的时间不在家。你总是去找戈登。”
他们开始反反复复争论一个话题，大吵一场却解决不了任何问题，因为伊斯特伍德经常不待在洛杉矶。
为什么伊斯特伍德变得如此冷漠且难以沟通？桑德拉只好向简·布罗林诉苦。简深表同情，她的解释是伊斯特伍德的情绪永远都是时好时坏，现在也许是他最低落的时候。一个月之后，桑德拉与凯勒的关系开始变得水火不容，也许是出于报复，凯勒和朋友们组织了一支摇滚乐队，每天在斯特拉德拉路的寓所里排练到深夜。
1988年2月，伊斯特伍德宣布他将在两年任期结束后不再竞选连任，因为他想有更多的时问陪伴他的儿女。“在毒品泛滥和越来越多的年轻人走上自杀之路的今天，教育子女是我更应该做的事情，”他说。然而，伊斯特伍德的理由看起来颇有些牵强。凯勒已经20岁，艾莉森也已19岁，他们早过了定型的年纪。“我并不认为教育子女与他当不当市长有直接联系。”艾莉森在接受媒体采访时直言不讳地说。
实际上，伊斯特伍德放弃连任是因为他了解自己的局限性。若干年后，他对记者说：“我不可能像比尔·克林顿那样经受得住听证会的考验，如今要想从政，你必须做到什么污点也没有，也许只有特蕾莎修女才可以胜任。”只有他身边的朋友才知道他与特蕾莎修女最大的差距在哪里。。不过，伊斯特伍德虽然只做了两年的市长，他的执政能力还是得到了充分认可。不仅《卡梅尔松果报》为他打出了高分，就连民主党掌权的加州立法机关也给予他很高的评价。蒙特里郡的11位市长联名写信，称赞他为卡梅尔市的繁荣作出了巨大贡献。
伊斯特伍德卸任后，汤姆·罗克跟随他来到马尔帕索公司。又过几个月，他在竞选和执政时的得力助手休·霍特琴森也离开了卡梅尔，她顶替退休的朱迪·霍伊特担任伊斯特伍德的秘书。然而不久她就发现好莱坞其实是更深奥莫测的政坛，这里的人所掌握的钩心斗角的伎俩一点也不比她少。她在马尔帕索倍感孤独，虽然伊斯特伍德待她不错，但她发现自己从事的是一份最无聊的职业。她在这里只干了一年便向伊斯特伍德递交了辞呈。
伊斯特伍德在宣布不再竞选连任的两周后便火速杀到旧金山近郊拍摄最后一部哈利电影。
这部电影源自于他的健康和营养顾问杜尔克·皮尔森和桑迪·肖。他们曾经卖给他堆积如山的药丸和营养品，现在他又要从他们手中购买故事创意。
他们的故事要把哈利·卡拉汉警探扔进一堆令人作呕的摇滚明星、群魔乱舞的音乐录影带和鬼迷心窍的歌迷中间，面对一连串骇人的名人谋杀案，其中还包括一位宝琳·凯尔型的影评人被破门而入的凶手吓得屁滚尿流的场面。最终，哈利本人也成为神秘杀手的目标。
斯蒂夫·沙隆写完最后一稿后，这个名为《虎胆追魂》的剧本貌似很严肃，看上去像是要探讨“出名的代价”，但是，与所有的哈利电影一样，它缺乏任何哲理和思想深度。伊斯特伍德对《虎胆追魂》感兴趣的是其中有一个黑色幽默的段落，描写哈利和他的拍档遭到一辆装满炸弹的玩具车的追击。他认为这是对《布利特》著名的追逐场面的一次绝妙反讽。
除了帕特里丝·克拉克森和利姆·尼森在片中的表演略有几分亮色之外，《虎胆追魂》当可视为哈利系列中最差的一部。不过，伊斯特伍德的功绩在于发现了有喜剧天分的金·凯瑞，让这位新人有了第一次亮相银幕的机会。后来，在许多场合里，金·凯瑞都对伊斯特伍德的知遇之恩表达了感激之情。
伊斯特伍德也许早就预料到哈利电影已成强弩之末，所以他把导筒交给了他在马尔帕索公司的导演接班人巴迪·范霍恩，继《金拳大对决》之后，范霍恩再次成为伊斯特伍德的替罪羊，不得不面对影评界暴风骤雨般的鞭挞。
虽然《菜鸟帕克》在戛纳没有获得最高荣誉，但依然有许多电影节向该片发出邀请，1988年秋，伊斯特伍德的电影第一次参加了纽约电影节，这表明《菜鸟帕克》的艺术地位在美国得到了充分认可。
华纳兄弟公司趁此机会大造声势，力求奠定伊斯特伍德严肃电影人的地位。比尔·戈尔德受命重新设计《菜鸟帕克》的海报，在海报的醒目位置印上了一句斯科特·费茨杰拉德的引言：“美国人的生活没有第二幕。”
然而，美国影评界对于该片的态度分为两大不同的阵营。以《新共和》的斯坦利·克劳奇和《纽约客》的宝琳·凯尔为首的一派将该片说得一无是处，而《华盛顿邮报》的哈尔·辛森代表了另外一方，他在文章中写道：“伊斯特伍德如此成功地将他喜爱的爵士乐与他从事的电影创作结合在一起，《菜鸟帕克》展示了他在以往电影中从未显现出的才华。”
华纳兄弟公司的宣传人员小心谨慎地从东西两岸影评人的文章里摘取对影片有利的说法，伺机将它们放大。然而，伊斯特伍德的影迷们似乎对该片的艺术性并不感兴趣，他们抱怨没有看到他们熟悉的东西，甚至认为伊斯特伍德对艺术的追求牺牲了电影的可看性，就拿《菜鸟帕克》来说，它缺少叙事的推动力，缺少来自主人公和导演的情感流露。
事实上，该片最成功的地方还是它的音乐部分。在戛纳电影节上，除了惠特克得到的最佳男演员奖之外，该片还被授予了技术大奖。由莱斯·弗瑞肖尔兹、迪克·亚历山大、维尔内·波尔和威利·伯顿等组成的音响制作团队近乎完美地重现了各个历史阶段爵士乐的神韵，他们还因此获得了奥斯卡最佳音响效果奖。