忒修斯与年轻的庇里托俄斯结下了深厚的忘年友谊。虽说上了年纪,忒修斯却产生了比年轻时更为大胆、深沉,甚至是鲁莽的冒险欲望。庇里托俄斯的妻子希波达弥亚在婚后不久就死了,忒修斯现在也是独居,于是两个男人约定一起出去为自己抢个妻子。
他们来到斯巴达,在阿耳忒弥斯神庙里看见一个跳舞的女郎,她有着惊人的美貌,她就是后来闻名于世的海伦。她是宙斯跟勒达所生的女儿,在她的后父斯巴达国王廷达瑞俄斯的宫里长大。两个人都抵挡不住爱情的火焰,便大胆地闯进神庙,把她抢走,带到亚加狄亚的特格阿。在这里他们抽签决定海伦归谁。不过他们约好,抽中签的一定要帮未抽中签的再去抢一个美女。结果忒修斯幸运地抽中了签,他把海伦带到阿提喀地区的阿弗得纳,把她交给母亲埃特拉照料,并让一个非常可靠的朋友保护她。庇里托俄斯在丧失了拥有海伦的机会后,决定从地府里拐走冥王哈得斯的妻子珀耳塞福涅,并占有她,以求得安慰。于是,两个朋友又计划了一场更伟大而又惊人的冒险行动。可是他们的计划彻底失败了,两个人被哈得斯永远拘押在不见天光的地府里。赫拉克勒斯想要救出他们两人,结果只救出了忒修斯一个。
就在忒修斯被关在地府期间,海伦的两个哥哥卡斯托耳和波吕丢刻斯来到雅典找她。他们有礼貌地要求归还海伦。但雅典人说年轻的公主不在雅典,而且也不知道忒修斯把她藏在哪里。兄弟俩勃然大怒,威胁说要动用武力。雅典人十分害怕,其中有一人名叫阿卡特摩斯,他知道忒修斯的秘密,于是告诉他们,海伦藏在阿弗得纳。卡斯托耳和波吕丢刻斯立即围攻该城,并很快攻陷了城池。
同时在雅典城里,也发生了一件不利于忒修斯的事。厄瑞克透斯的孙子梅纳斯透斯觊觎王位,他私自独立为人民的领袖,又蛊惑城里的贵族们,说国王忒修斯把他们从乡村集中到城市居住,实际上是控制他们,奴役他们。他对那些自由民说,国王已经放弃了乡间的神庙和神祇,也不再依赖当地的大小贵族,而是和一个外地的暴君结盟。梅纳斯透斯就这样煽动民众对国王的不满情绪。现在,阿弗得纳被廷达瑞俄斯的族人攻占了,雅典人惊恐不安,梅纳斯透斯利用人民的恐慌情绪,劝居民给廷达瑞俄斯的两个儿子打开城门,友好地迎接他们入城,因为卡斯托耳和波吕丢刻斯只是反对忒修斯抢去了他们的妹妹。雅典人听从了梅纳斯透斯的话,事实上这一点他说对了,那些外来的士兵虽然从打开的城门里冲了进来,控制了城内所有的地区,但他们并没有伤害一个人。他们救出了海伦,在市民的护送下离开了雅典,回故乡去了。