从塔夫特毕业后，辛格在新闻纪录片《时间的行进》中找了一份听差工作，这套影片是由《生活》和《时代》两大杂志的出版公司投资制作的。从1935年起，这家公司每月发行一部短纪录片，通常为20分钟，将新闻资料与扮演的事件编辑在一起。由于它向观众提供了一个像看故事片一样了解新闻的机会，因而取得了相当大的成功。虽然奥逊·威尔斯在他的《公民凯恩》里对这套影片极尽讽刺挖苦之能事，但《时间的行进》还是成为当时最卖座也最有影响的纪录片。业余时间，辛格也尝试写作剧本。他雄心勃勃地改编了荷马史诗《伊利亚特》，并画了900多张分镜图。他把这些拿给库布里克看，委托他转交给海伦·奥布莱恩，因为海伦与刚刚提升为米高梅影片公司制片部主管的多尔·沙瑞有私人交情。但是，米高梅当时正在拍摄史诗片《暴君焚城记》，剧本部的人认为《伊利亚德》的预算至少也要600万美元，他们不可能同时操作两部巨片。辛格的剧本被退了回来。为了安慰老朋友，库布里克建议辛格写一个简单一些的东西，这样，他们可以一起合作将它拍成电影。
1948年底，《观看》杂志分派给库布里克一项任务，让他去拍24岁的次重量级拳手沃尔特·卡蒂尔一天的生活。这组名为《奖金斗士》的照片登在了1949年1月18日那一期上，照片依次为：卡蒂尔起床后与他的孪生兄弟一起在套房里，后者也是他的经纪人；称体重；向教练讨教战术；花了一下午与女友坐船观光斯塔顿岛；探望他年幼的侄子，送给他一只玩具船；最后是在泽西城的拳击赛，他在比赛中将对手击倒在地。
这组照片拍得相当成功，而惊心动魄的拳击比赛也使库布里克热血沸腾，他意识到自己拍电影的时候到了。从在《时代在行进》工作的亚历山大·辛格那里得知，当时纪录短片每部的收购价为4万美元，而且还能使拍摄者一夜成名，于是，库布里克决定在《奖金斗士》的基础上拍摄一部12分钟长度的纪录片，取名为《拳击一日》。
为了拍摄这部影片，库布里克把他在《观看》所得到的4年半的薪水全都投了进去。伯特·祖克，一个在百老汇大街上经营摄影器材公司的年轻人，租给他一台35毫米的埃伊莫摄影机，这是第二次世界大战中战地摄影师最常用的机器。祖克花了一个上午教会他如何使用这种机器。后来，库布里克还从他这里学会了同步录音机、接片机和声片剪辑机的用法。影片集中表现了卡蒂尔参加的另一场拳击赛以及他在那一天里的生活。库布里克舍去了他的家庭和女友的那些枝节，以便强调卡蒂尔除了赢得比赛别无其他生活目的的主题。如果说库布里克在以后的影片中表现最多的就是“被驱使的人”，那么卡蒂尔便是这类角色的先驱。
《拳击一日》在风格上显然受到了苏联和英国纪录片的影响，并且有不少是表现空旷的街道和废弃的教堂的镜头，而手提摄影机和同步录音机的使用使得这部影片更具有“真实电影”的风范。实际上，将近10年之后，法国的纪录片拍摄者们和美国的李科克一彭尼贝克和梅斯勒斯兄弟等才采用了这种“真实电影”的拍摄手法。辛格以助理导演的身份参加了拍摄，他还把杰拉德·弗瑞德拉来为该片作曲。
库布里克一心只关注摄影方面的事情，起初他根本没考虑要为影片配乐，但是，弗瑞德最终使他认识到，只有配上音乐，影片才有可能获得商业发行的机会。弗瑞德花在录音和合成上的钱大大超过了库布里克的预算。在用了不足1000美元拍完所有镜头之后，库布里克发现他在录音、配乐、做音效和解说方面所花的钱已超过了3000美元。不过，音乐成为这部影片的一个亮点，弗瑞德也因此获得库布里克的信任，库布里克前4部故事片都是由他配乐的。
在这部影片的摄制人员字幕中，库布里克既是导演，还是摄影（虽然辛格拍的镜头几乎和他一样多），并且两次作为制片人出现，一次是在片首（“斯坦利·库布里克制作”），一次是在片尾（“斯坦利·库布里克制片并导演”）。“我自己干了所有的事情，包括场记的活儿，”他后来解释说。辛格也承认在拍摄过程中见到了一位出色的导演，“他就像拍《战争与和平》那样拍这部体育短片。他对任何事情都一丝不苟，从剧本到剪辑。斯坦利是一位厚积薄发的导演。”
不幸的是，当《拳击一日》全部完成时，电视台已对这类表现当前事件的纪录短片失去兴趣，《时代在行进》系列片也开始草草收兵。库布里克和辛格只好去找雷电华公司，这是少数几家仍在发行纪录短片的公司之一。雷电华是当时好莱坞八大公司中受排挤的一个，由刚愎自用的霍华德·休斯一手掌管，据说他在当老板期间只去过一次他的制片厂。雷电华买下了《拳击一日》，并在1950年与其他14部纪录片一起发行。这些影片中，只有3部是雷电华制作的，其余都来自独立制片人。
雷电华令人失望地付给库布里克4000美元——只比制作成本多了100美元。
不过，这家公司倒是另外给了他1500美元，让他拍一部关于弗雷德·斯塔德特缪勒的纪录片，这位神奇的牧师乘坐一架小型飞机来往于南美11个教区进行传教。与《拳击一日》一样，这部9分钟的短片只截取了生活中的一个片段，仅表现了弗雷德两天的传教经历。除了两个标志性的镜头，影片中很少看到库布里克电影的影子，一个镜头是从飞机底部仰拍弗雷德，另一个是结尾处弗雷德傍机而立的长拉镜头。库布里克为影片取名为《空中领路人》，这是俚语中对牧师的称呼，但雷电华公司更倾向于缺乏诗意的《飞翔的牧师》。
该片于1951年3月上映。一周后，《拳击一日》便作为罗伯特·米彻姆主演的《尘封往事》的加片在纽约公映。第一次在电影院里看到自己拍摄的电影，库布里克非常激动，他决定放弃在《观看》杂志的工作，成为一名专业电影导演。在《飞翔的牧师》之后，雷电华公司没有给库布里克新的工作。不愿再回去当摄影记者的他开始了新的生活。他一边领失业保险金，一边自学电影。
50年代初，有关电影的书籍少得可怜，辛格读遍了这些书，并建议库布里克也仿效他的做法。当时最好的著作都是由苏联电影工作者撰写的，他们把意识形态的诉求有机地融人电影理论之中。库布里克一气读完了爱森斯坦的《电影感觉》、《电影形式》和普多夫金的《电影技巧》、《电影表演》，不过，他感兴趣的不是他们的理论，而是他们在电影拍摄中的个人手法。他对爱森斯坦的《亚历山大·涅夫斯基》推崇有加，尤其对“冰上大战”那场戏赞不绝口。在那场戏中，涅夫斯基率领俄国联军与入侵的条顿骑士在冰封的湖面上展开决战。实际上，所有的镜头都是在盛夏拍摄的。爱森斯坦精湛的剪辑与普罗科费耶夫的音乐配合得天衣无缝，使得这一段落成为电影史上的经典。
库布里克十分着迷于爱森斯坦富于节奏的剪辑和他掩盖服装简陋和缺乏群众演员的技巧。然而，不久他便把爱森斯坦的作品视作“用力痕迹明显的电影风格的胜利，内容常常简单幼稚”，并把注意力转向普多夫金。在《电影表演》一书中，普多夫金坚持认为一个演员甚至不需要表演，一个好的剪辑师能在剪辑室里创造出表演。“电影不是拍出来的，”普多夫金说，“而是由分散独立的胶片组接起来的。”对于像库布里克这样一个性格内向、乐于控制别人的人来说，普多夫金的“剪辑至上论”是相当受欢迎的。在他看来，剪辑具有近乎神秘的重要性。他曾经对记者说：“电影中几乎所有的东西都来自别处。编剧当然就是写作，表演来自戏剧，摄影来自照相。剪辑是唯一属于电影的东西。你可以看到一些几乎风马牛不相及的东西合在一起，创造出全新的事物。”
库布里克的电影生涯被这种观念所贯穿。许多导演在开始工作前就在剧本中发现了他们要拍的电影，然后去拍摄每个镜头用来图解这种概念性的东西，而库布里克的做法正相反，他从不同的角度或根据某种情绪的需要拍下每一场戏，接着，在剪辑室里花上几个月的时间，安排或重新安排成千上万个镜头。只是在剪辑中，最后的影片才开始真正浮现出来。
由于有了更多的时间，库布里克开始广交朋友。其中有一些是电影人，如拍摄动画片的法思·霍布利等。他成天窝在她的剪辑室里，间或也去其他导演和剪辑师在百老汇1600号租下的工作间，这里是曼哈顿非正式的电影制作中心。他的朋友中还有一些摄影同行，如伯特·斯登和黛安·阿布斯等，他们经常带他去参加格林威治村的周末聚会。
为了摆脱领失业保险金的窘境，他开始赌棋，通过下有赌注的棋，以赢得足够的钱来吃饭，甚至拍电影。库布里克的棋友阿兰·考夫曼回忆说：“他称自己为‘大师’。他还够不上一个象棋大师的水平，但他用这个头衔来吓唬对手，这一招被证明很管用。”实际上，下象棋后来成为库布里克在拍摄现场确立威信的一个有效手段，他通过在棋盘上征服演员，以使他们甘拜下风。乔治·斯科特带着好莱坞大明星不可一世的派头来拍《奇爱博士》——“但是斯坦利接连下败他几次，从而暗示他谁是这里的老板。”库布里克的朋友、《四海》杂志的娱乐编辑林恩·托纳贝尼说，“‘玩一盘如何？’成了斯坦利的口头禅，而对演员来说，这也是发出合作邀请的暗号。谢莉·杜瓦尔在演《闪灵》时与斯坦利下过棋，在她看来，这部影片的拍摄经历如同一场噩梦。若干年后，当杜瓦尔再次来到伦敦，斯坦利打电话问她愿不愿意出演他下一部影片。”我打了个寒战，“杜瓦尔回忆说，”随后我便拒绝了……
在格林威治村的日子里，库布里克的生活是由下棋、读书和听爵士所构成的。
法思·霍布利记得他总是在胳膊下夹着一本卷角的笔记本，里面尽是些从名著摘录的精彩片段。他会在街上随便拦住一个人问：“妥斯托耶夫斯基，你的看法如何？”他是带着已经成型的生活方式离开这里的。到他在1955年进入好莱坞时，他已经变得超然离群、不擅交际，只愿意与他那个小圈子里的人来往。晚上工作，白天睡觉，这正是他影片主人公的生活方式。《屠杀》中孤独的犯罪策划者约翰尼、《光荣之路》中从律师变成士兵的达克斯、《2001年漫游太空》的宇航员们、《发条橙》的帮派成员、《全金属夹克》的美军士兵以及巴里·林登，尤其是《闪灵》中的杰克·托朗斯，所有这些人都满足于待在自己的圈子里。
一旦成为职业导演之后，库布里克变本加厉地避免任何对他人表示友好的言行，除了对他的摄制组，那也是部分出于合作的需要。“我认为他喜欢拍电影时男性之间的友谊，”《全金属夹克》年轻演员之一的凯文·梅杰·霍华德说，“在家里，他周围都是女人，而他却谈论武器和体育。”实际上，在拍摄现场的这种友好气氛并不持久，因为在经过数月拍摄之后，他又将独自离开，埋头于属于他一个人的后期制作中。所以，他关注的唯一活动，也是真正能使他感到满足的活动，就是拍电影。
英国作家布莱恩·阿尔迪斯，库布里克未投拍的科幻片《人工智能》的合作者，坚信库布里克是“一位笛卡儿那样的精神分裂症患者。笛卡儿说：‘我思故我在。’而对库布里克而言，这句话就成了‘我拍故我在”’。
50年代初的几年里，库布里克对电影的痴迷已到了无以复加的地步。随着现代艺术博物馆放映片目的不断变更，他每个周末至少要看两部新发行的电影。他尤其不放过时代广场附近的“古尔德与世界”影院的每部新片，在那里，发行商约瑟夫·伯斯汀推出了意大利新现实主义电影的所有重要作品，包括罗西里尼的《罗马：不设防的城市》、《游击队》和德西卡的《偷自行车的人》。库布里克还从法国最出色导演之一的让·谷克多那里汲取了无穷的灵感，并经常引用谷克多1949年的影片《奥尔菲》中的对白勉励自己。奥尔菲是巴黎咖啡馆的明星诗人，他的学生们问他，“我们怎样才能取悦你呢？”他们的偶像回答道，“让我吃惊吧！”