事实证明，大凡赌徒遇到李世民这样的赌神就算倒了血霉，李赌神出手从来都是大包圆，跟他对赌，一般连内裤都剩不下，现在尉迟敬德这条内裤也被李世民看在了眼里。几次痛打尉迟敬德，李世民反而对这个人越来越喜爱，他觉得尉迟敬德是个将才，如何才能为我所用呢？其实很简单，说降！李世民派出任城王李道宗和擅长做思想工作的宇文士及（宇文化及败亡之后投了李渊）前往介休游说尉迟敬德。尉迟敬德尽管是个粗人，可是他有眼睛，他很清楚眼前的形势，宋金刚和刘武周已经要破产清盘了，自己还有必要跟着他们死扛吗？况且眼看李世民大军兵临城下，扛又扛得住吗？良禽择木，良将择主，尽管几次被李世民痛打，但在尉迟敬德心里却已经对这个人暗自敬佩，现在李世民已经送来了台阶，就看尉迟敬德走不走了！事实上，尉迟敬德也不得不走了，不久之前，他刚刚躲过一次暗杀，这次暗杀的主谋居然是李世民的老爹李渊。
李渊这个人最擅长的招数就是空手套白狼，最爱用的伎俩就是挑逗群众斗群众。当时尉迟敬德正在夏县帮助魏王吕崇茂协防，李渊给吕崇茂写了一封信，声称只要吕崇茂杀掉尉迟敬德就算归顺大唐，大唐就地委任他为夏州州长。也就是说只要吕崇茂送上尉迟敬德这个投名状，吕崇茂不仅能把自己的履历洗白，而且还能一跃成为大唐的夏州州长。李渊的这一招不可谓不毒，这一招既能除掉尉迟敬德这员猛将，又能挑起吕崇茂与刘武周、宋金刚之间的矛盾，而自己坐收渔翁之利。然而百密一疏，这一疏就出在了吕崇茂自己身上，吕崇茂不仅没有及时杀掉尉迟敬德，反而走漏了消息让尉迟敬德先动了手，这下吕崇茂反倒成了尉迟敬德的投名状！看着李世民送来的台阶，脑海中想象着李渊对自己下的黑手，尉迟敬德一比较，觉得还是投靠李世民稳当，只要投入李世民的帐下，以后李渊打狗也会看主人的。历史总是充满了无数巧合，李渊与尉迟敬德之间的渊源就很有说头。
除了这一次未遂的暗杀外，李渊在武德年间还曾经把尉迟敬德打进死牢，幸亏李世民拼命搭救才算保住了他的一条命。值得玩味的是，玄武门之变后，正是这个在李渊手下差点死过两回的人，全副武装、杀气腾腾地向李渊报告了兵变的结果，或许让尉迟敬德通报就是李世民给老爹的一个暗示：爹，退位吧，不然我可保证不了尉迟敬德这个家伙能干出什么！下定决心，尉迟敬德和寻相踩着李世民给的台阶献出了介休和永安，向李世民投降。得到尉迟敬德，李世民大为高兴，当即任命尉迟敬德为右一统军，依旧率领所部八千人马，与李世民原有部队交叉驻扎，从此尉迟敬德部就是李世民的王牌军之一。看着李世民毫无戒备，兵部尚书屈突通暗自为李世民担心，当即警告李世民。然而李世民却疑人不用，用人不疑，他用自己的眼光选择了尉迟敬德，而尉迟敬德也用自己的一生忠诚回馈了李世民。至此为李世民看大门的两大门神凑齐了，一个是秦琼秦叔宝，一个是尉迟敬德，有了这哼哈二将，在李氏三兄弟之争中，李世民已经悄悄地占据了上风。