在奥尔巴尼到纽约大约一半的路程，赫得逊河流人狭窄的航道，梢向左拐，然后继续慢悠悠地流向大西洋。河湾东面，有一条铁路和一条侧轨。一条土路从侧轨爬上陡坡，穿过茂密的树林，通到一片略有起伏的高原。高原俯瞰着河水浩浩荡荡地向南流去，在它的一个小山丘上，至今还有一座宽敞的宅第，房顶上有一个眺望大海的平台，房子正面配有一个长长的带栏杆的门廊。
在1882年，这幢房仅有正中的部分，还没有现在的两翼——中楼很宽敞，有护墙板、百叶窗和狭长的阳台。这年1月30日，晨曦初露，天气阴冷，寒风呼啸，即将下雪。房子里弥漫着紧张焦急的气氛。仆人们东奔西跑，非常繁忙，厨房里几把水壶正在冒着蒸气。全家都聚精会神地关注着躺在楼上小房间里的女主人。当晚，就在这间房里，萨拉·德拉诺·罗斯福经过长时间的痛苦挣扎，在医生使用了大量麻醉剂后，终干分娩了。那天夜间，她的丈夫詹姆斯在他的日记本上写道：“8点3刻，我的萨莉生下一个胖胖的男孩，非常可爱，体重十磅，不算衣服。”
罗斯福刚出生时，他的未来发展有多种可能性。在他的祖先身上，如上所述的那些个性种子已经在航海、发家致富和赢得社会地位方面显示出来。在下一代，这些个性种子将在赢得选票和维护权力的活动中呈现出来。种子已经有了，那么土壤又如何呢？富兰克林所处的第一个环境是由詹姆斯·罗斯福和萨拉·罗斯福创造的，而他们本身又受到罗斯福和德拉诺这两个家族先代所创造的环境的影响。罗斯福的政治个性和力量是否在这种土壤里开始形成的呢？
詹姆斯·罗斯福1847年毕业于联邦学院，四年后又在哈佛大学法学院完成学业。他稳步地进入法官和商人的行列。只有一次，他的情况显然是个例外：青年时代，他和一位游方牧师徒步在意大利旅行。他们参加了加里波迪加里波迪的军队，穿上了红色上衣，在军队里呆了一两个月，然后又继续徒步旅行。詹姆斯通过他母亲家的关系从事煤矿和运输业。他最后当上了德拉韦尔和赫得逊运河公司的副董事长，几家较小的运输企业的董事长和其他一些公司的董事。德拉韦尔和赫得逊运河公司的大部分收益都是来自对无烟煤的开采所进行的巨额投资。这些活动给詹姆斯提供了可靠的基础，使他能够在海德公园维持他那个开支浩大却又朴素无华的家。
但是，詹姆斯并不满足于当铁路公司的董事长。他三次在金钱和权力上押了很大的赌注，三次都赌输了。他协助兴办了一家巨大的烟煤联合企业，但在1873年的经济恐慌中又蒙受了重大的损失。结果，詹姆斯·罗斯福和他的伙伴们由于股东们投票反对而失去了控制权。他和其他一些资本家企图建立一个控股公司，以便控制南方的一个庞大的铁路运输网，但这一冒险事业也以失败告终。他帮助组织了一家公司，准备开凿一条横贯尼加拉瓜的运河。他努力促使国会和克利夫兰总统批准了合股经营法案，筹集了六百万元，并且已经使这一工程开工。然而，1893年的大萧条又把这笔资金吞没了。
据传詹姆斯的这些倒霉的投资活动使得他的儿子永远对那些成功的企业家和投机商产生反感。这种说法不大可靠。因为，罗斯福在他的大半生中没有对发财的人表示过任何敌意。他似乎把他祖先的不幸当作笑料。而且，詹姆斯不愿让他遭受的挫折打扰他的整个家庭。他有惊人的能力，善于把他的生活截然分成若干互不影响的部分。他可以从海德公园庄园的宁静环境从容地进入乱哄哄的商业世界，然后又回去过平静的生活。在以后的岁月里，他的儿子每当自己投身于大胆的政治冒险的时候，总以眷恋的目光朝着他的家望去。
虽然詹姆斯和萨拉是第六代的表亲，但他们直到1880年才在西奥多·罗斯福家族在纽约市的家里初次会面。那时詹姆斯已经五十二岁。他的第一个妻子已在四年前故去。詹姆斯和前妻的独子詹姆斯·罗斯福·罗斯福时年二十六岁，与萨拉的年龄相同。他和一位名叫阿斯特的女子结了婚，对于他将来准备当运动家、受托管理人、慈善家和低级外交官各种生涯来说，这是一个良好的开端。
萨拉身材修长，仪态大方，容貌秀丽，出身于上流社会。她在少女时代曾乘横帆船前往香港，在国外受过教育，并且出入于纽约、波士顿、伦敦和巴黎等地的社交场所。萨拉不由自主地对这位鳏夫温文尔雅的态度和真挚的愉快性情十分倾倒。她的父亲了解詹姆斯，并且也喜欢这位和他一道经商的老伙伴，但他认为，对他的女儿来说，詹姆斯的年龄未免太大了。萨拉打消了父亲的疑议。1880年10月，詹姆斯·罗斯福和萨拉·德拉诺终于结婚了。他们在国外旅行很久，然后退居到詹姆斯的海德公园庄园。
人们一直认为，家庭是“社会的心理学掮客”——它是塑造人们的生活习惯和人生观的主要经纪人。既然如此，那么詹姆斯·罗斯福和萨拉·罗斯福，不论是处心积虑或者出于偶然，是否给他们的儿子创造了一个环境，来培养他对政治的兴趣呢？人们找不到任何这样的证据。罗斯福所处的环境不是一个充满着妒忌、野心和权力欲的世界，而是一个靠仁慈持家的世界。在这个世界，由三人组成的那个紧密的小家庭高高在上，社会等级的分界线把他们同保姆和家庭女教师分割开来，然后又把这些人同里面的女仆和厨师，进而再把他们同外面的马僮和雇工分割开来。这个世界充满着海水的奔腾澎湃声；萨拉当初前往中国，在漫长的航行途中学会了水手歌曲，海水声就是从她演奏的这些歌曲中传出来的。而且，在这个世界里，人们的眼界开阔，巴黎、伦敦和瑙海姆都是熟悉的地方，几乎每年必去。从社交的角度来说，这是一个与世隔绝的世界，它以同样厌恶的目光注视着波基普西的那些争吵不休的爱尔兰政客、海德公园的那些吝啬的商人和新兴的游览胜地的那些庸俗的百万富翁。这个世界在美国的过去历史中深深地扎下了根，它除了希望保住赫得逊河畔的庄园，过优裕舒适的生活以外，对将来毫无所求。
萨拉竭尽一切可能要把她的儿子长期留在这个与世隔绝的环境中。富兰克林在萨拉的密切看管下开始在家里接受正式教育。从某种意义上来说，这种教育从未超越家庭的范围。詹姆斯对海德公园的公立小学有很浓厚的兴趣。但是，萨拉很可能始终没有想到要把富兰克林送到那里去上学。孩子有一年夏天到一所德国民族学校上学，这才算尝到一点小学的滋味。他的母亲认为这“很有趣”，但不大相信他学到了很多知识，富兰克林似乎很喜欢和他称作“许多小米老鼠们”的同学们一起上学。
萨拉自己对孩子进行了启蒙教育。他六岁时，在附近他父母的朋友家里进了一个由一位德国家庭女教师主持的幼儿班。以后家庭女教师和私人教师又不断地被请到家里来。其中有一位珍妮·桑多斯小姐具有社会正义感，很可能对孩子产生了一定的影响。但她主要是教富兰克林学习拉丁文、法文、德文、书法和算术，也教一点欧洲史。萨拉对她儿子的教育仍然严加管束，家庭女教师如不按照她的意愿进行教学，就会被辞退。
但是，富兰克林不能永远在家里上学。萨拉很久以前就为他将来离家求学作好了安排。她和詹姆斯在儿子出生后的第二年，曾到马萨诸塞州的格罗顿访友。格罗顿是一个位于波士顿西北四十英里的小城镇。他们的朋友们曾把附近的土地捐赠给一位名叫恩迪科特·皮博迪的牧师，由他为男孩子办一所学校。皮博迪的办学思想引起了萨拉的兴趣。他坚决主张学校规模要小，就像一个大家庭，由他本人来作家长。校长和董事们，包括费利普斯·布鲁克斯、威廉·劳伦斯和皮尔尼特·摩根等人在内，都出身于显赫的名门望族。
萨拉紧紧守住他的儿子直到他十四岁。尽管皮博迪只愿接受准备学习六年的孩子而不收插班生，富兰克林还是从三年级开始入学。他的海德公园邻居埃德蒙·罗杰斯和他一起入学。他的侄子塔迪·罗斯福——詹姆斯和他第一个妻子的孙子——比他高一级。1896年9月，詹姆斯·罗斯福夫妇把他们的儿子送到格罗顿学校后，萨拉在日记中悲伤地写道：“和我们亲爱的孩子分别，真不容易，詹姆斯和我为此感到非常难过。”
这个十四岁的孩子在这里所经受的，如果说不是一次危机的话，也是一次真正的考验。他很晚才离开母亲的庇护，走出家门。过去，他在海德公园一直是大家关注的中心，甚至可以说是宠爱的主要对象；现在他只不过是一百一十名孩子之一。过去，他享有许多舒适的生活条件；现在他住在一间小卧室里，过着几乎是僧侣的生活，房门口挂着一块布帘，在皂石洗涤槽里用铁皮脸盆洗漱。在家里，生活节奏由他自己掌握；现在他必须遵照严格规定的日程度过一天，从早晨进教室开始到晚间上自习，必须准时，不得有误。
每一个新来的孩子在格罗顿都面临这样的问题，但是富兰克林还有别的问题。他到三年级这一班，必须冲破同学们为“新来的孩子们”设下的森严壁垒。他说话还带一点英国腔调。他有一个年龄比他大的侄子，这也招致了麻烦。大家很快就给他起了个绰号，叫“富兰克林叔叔”。更糟的是，塔迪是一个“有点古怪的孩子”，这个坏名声会很快扩散到他的亲戚身上。总之，富兰克林有点不太正统，这在格罗顿可能遭到年纪大一点的孩子们的严厉惩罚。一种惩罚手段叫做“皮靴箱”，就是先叫受罚者弯下身来，然后强行把他推进一个小柜子，让他呆在里面。另一种惩罚叫做“灌水”，也得到了教师的许可，办法是在自习时间，由若干名六年级学生叫出犯规者的名字，随即把这个吓得发抖的孩子拉到附近的盥洗室，强迫他脸朝上屈身躺在水槽上面，然后把一盆盆的水倒到他的脸上和喉咙里，直到他饱尝将要淹死的滋味方才罢休。
但是，富兰克林既没有被关进“皮靴箱”，也没有被灌过水，而且第二年还获得了“严格守时奖”。老师们很少给他记下品行不良的罚点，而事实上，当他确实被评为品行不良时，他感到宽慰，“因为大家以前认为我缺乏格罗顿学校的精神”。如果有人叫他“富兰克林叔叔”，“我倒宁愿当富兰克林叔叔，而不愿当罗西侄儿，可是，他们正是这样称呼塔迪的！”富兰克林很快就和占统治地位的大多数学生站在一起，而不与少数几个造反派为伍。他有点瞧不起那些刚到校的“新孩子”。他在信中津津有味地写道，“那个叫比德尔（蒙邱尔）的孩子既蠢笨又冒失。同学已经让他尝过一次‘皮靴箱’的滋味了，有好几次还威胁说要给他‘灌水’哩。”