斯大林最后详细地提出了自己对于德国和法国的观点。他希望这两个国家都自此一蹶不振，因为这些原因，他根本就懒得区分这两个国家间有什么区别。“整个法国的统治阶级都已经腐败透顶了，他们把法国白白地送给了德国……实际上，法国正在帮助我们的敌人。”丘吉尔回答说，他无法想像“离开了欣欣向荣、蓬勃发展的法国，世界文明还能继续书写辉煌。”
斯大林要求像300年之前黎塞留曾经做过的那样，将德国肢解。丘吉尔提议将德国的军工业和航空业设备拆下并运走。不仅如此，斯大林还指出德国的家具厂和手表厂也可以用来生产军备物资。
丘吉尔希望看到波兰的疆域能向西拓展，苏联的领土也会因此而增加，波兰失去的领土将从德国得到补偿。斯大林对此表示赞赏。
当这些谈话结束的时候，丘吉尔胜利地宣称上帝是站在同盟国这一边的。“至少我已经竭尽所能让他成为我们忠实的同盟者了。”斯大林咧嘴大笑，说道：“那恶魔就一定站在我这一边了。每个人都知道共产主义者是恶魔，那么，上帝就一定是个好心肠的保守党人了。”（丘吉尔可能还没斯大林那么相信宗教，丘吉尔是个自然神论信仰者。虽然斯大林蔑视宗教，但是尊重他母亲的宗教信仰，并且自己也相当迷信。）在这次谈话中，丘吉尔显得十分坦率友善，而斯大林的话则充满了神秘感。更为关键的是，他们两个人相处甚欢。这真是一个气氛活跃而且悠闲惬意的夜晚。
第二天，在全体会议之前，李海、马歇尔、布鲁克、波特尔和伏罗希洛夫开了一个碰头会，准备召开更为详细的军事参谋人员会议。布鲁克做出了巨大的努力，力争夺回英国前一天丢失的阵地。
在斯大林拒绝提出任何问题或发表个人意见后，罗斯福提出了计划，想要建立一个战后国际组织。斯大林怀疑战争结束后，中国能否成为一个强大有力的国家，并且提议在欧洲和远东分别设立两个委员会，三大巨头都在其中发挥作用。罗斯福再次提出自己准备花费巨大的努力去说服国会，让国会同意授权建立武装组织的技术细节，罗斯福再一次拿这些鸡零狗碎的事把斯大林缠得焦头烂额。
斯大林又像前二天晚上那样杞人忧天，大谈抵御德军入侵的问题。他预期德国会在15~20年内复兴，并且认为罗斯福设想建立的机构不足以限制德国。他认为在德国境内及其周围总会有军国主义复兴的火苗窜动，必须永远将它们扑灭。罗斯福对此表示赞同。罗斯福之前就宣称，在埃塞俄比亚战争时，他曾经督促法国关闭苏伊士运河，罗斯福认为那时候“四大警察”就能把这档子事搞定了。
第二次全体代表会议仍然是由罗斯福来主持的。在这次会议上，斯大林坚决要求美英两国告诉他霸王行动将由谁指挥。罗斯福说这一人选目前还没有确定下来，斯大林则以为这句话暗指美英两国不愿承诺进行这一行动。斯大林觉得没有一个在“精神和军事技术两方面都可以胜任霸王行动领导者”的人物在场，就相当于这次行动不过是“随口说说的事”。丘吉尔最终插话说，将会由一个得到西方同盟国家批准的美国人来领导，具体的人选将会在两周内确定。这番话总算让斯大林平静了下来。
对于丘吉尔一贯关心的问题，斯大林仍然把攻占罗马、帮助南斯拉夫游击队和寻求可能的途径让土耳其参战这些事，全都当成是无足重轻的小事。斯大林强调了霸王行动的重要性，并且不愿意因为任何原因而将计划拖延。罗斯福打断了斯大林的话，说自己完全同意斯大林的观点。
斯大林之前在战场上取得了军事优势，他可以要求同盟国履行自己的承诺，来完成一些特殊的军事计划；丘吉尔还在坚持自己的军事计划，而这一计划可能会让同盟国分崩离析；罗斯福满怀热情地推动霸王行动尽早付诸实施，并且对自己设想的国际机构满怀激情，他已经做好准备，为了实现这些目标而在别的问题上做出妥协。在波兰边界向西推移的问题上，罗斯福向丘吉尔做出了让步。
在11月29日举办的晚宴上，人们尽情狂欢。主持这场晚宴的斯大林老是语带讥讽地嘲笑丘吉尔。丘吉尔在通情达理的时候，脾气非常温和；但是当他心情不好的时候，就会像个小孩似的不可理喻。斯大林知道在苏德战争刚打响的时候，苏联的军队完全没有做好对付芬兰人的准备，但是仍然宣称苏军当时已经是“一支相当了不起的部队了”。斯大林接下来又重提了自己对德国的关注，他担心德国会再次崛起成为一个军国主义国家。斯大林宣称战争一结束，他就要枪杀5万～10万名德国军官。丘吉尔说，英国不会容忍这样的暴行发生。斯大林逐渐将这个数字降到了5万。丘吉尔激动地回答说：“我情愿现在就被你们拖到花园里去，一枪把自己给崩了，也不愿意因为这种恶行而玷污我和我国家的荣誉。”罗斯福漫不经心地插话说，建议只枪杀4．9万名德国军官就可以了。
斯大林挨个向客人们寒暄问好。当轮到罗斯福儿子埃利奥特的时候，埃利奥特已经喝了一肚子的俄国香槟酒。埃利奥特也重提了斯大林刚才的话题，并且宣称这个问题“很有学术意义……当我们的军队从西部横扫德国的时候，你们的军队也会从东部涌人德国，我们大家会一起把这档子事办妥的，不是吗？俄国人、英国人和美国人在战场上杀他5万个以上的德国军官都难解心头之恨，我倒想……再多杀上他几十万个纳粹，也没什么大不了的。”埃利奥特刚要就坐，斯大林从椅子上站起身来，走到埃利奥特的身边，用手搂住他的肩膀，以示自己对他的欣赏。丘吉尔对此极为愤慨，他向埃利奥特怒吼道：“你是想毁掉同盟国之间的关系吗？你怎么敢这样说话？”
这次宴会结束之后，英国驻苏联大使写道，他希望自己能够“记录下来（那些大人物们）都说了些什么，这样人们就会知道有时伟人也会说蠢话”。丘吉尔写道：“如果斯大林愿意的话，他可以变得很有魅力，但是我从来没见过他的魅力有现在这么大。”
后来，大家的谈话内容开始变得比较正常了。大家开始进一步讨论应该采取何种步骤来避免德国军国主义复兴。当斯大林刺激丘吉尔的时候，罗斯福几乎一声不吭。丘吉尔对罗斯福的沉默极为恼火。丘吉尔说英国不谋求领土的扩张，但“除非发生战争的话”，它也不可能放弃任何地方，尤其是香港与新加坡。
罗斯福对此不置一词，而斯大林却恭维丘吉尔，称颂英国在战争中的伟大作用，并且说这为大英帝国平添了许多光彩。当丘吉尔询问斯大林，他想要得到哪块领土的时候，斯大林拒绝回答，但是说：“当时机成熟的时候，我们会提出来的。”
晚宴结束时，与俄国人一街相隔的英国大使馆发生了让人大跌眼镜的一幕。丘吉尔与艾登想要外出呼吸点新鲜空气，就走出了苏联大使馆，边走边唱，他俩溜达了才几百米，就返回英国大使馆。因为首相的专车已经从主门开了回来，所以岗哨们以为丘吉尔已经返回大使馆了。因此，当丘吉尔敲门的时候，应门的士兵硬要他拿出点证据来证明这不是个恶作剧。
11月30日是德黑兰会议正式召开的第三天，也是丘吉尔的69岁生日，他因此被安排担任今晚晚宴的主持人。在罗斯福与丘吉尔的命令下，应斯大林的要求，英美参谋长联席会议的成员那天早上碰了头，来确定实施霸王行动的具体时间。与会者一致同意，如果苏联人能在1944年的6月1日在东部发起有效的进攻，来牵制德国的力量使之不能转战法国前线的话，美英两国将在同一天开始跨越海峡的作战行动。就在同一时刻或稍晚些时候，盟军将会进入法国南部，分遣队会搭乘足够数量的登陆艇，跨越地中海作战。
大家终于摊牌了。
罗斯福前往苏联大使馆设立的外汇交换点（虽然当时旅游者的数目并不多，但是苏联大使馆为了方便旅游者的出行而设立了外汇交换点），并且买了一只碗给丘吉尔做生日礼物。在罗斯福回到自己住所后，他还接待了来访的伊朗年轻的国王。
在那天中午时分，丘吉尔单独会见了斯大林。“事实是……自从我们离开开罗之后，（罗斯福）甚至避免与我独处，尽管我们之前的关系十分紧密，关乎我们性命的事也密切相关。”也正是这一点，才让他寻求单独与斯大林面谈。丘吉尔担心，英国对霸王行动的态度没有得到正确的表述。丘吉尔告诉斯大林，英国必须率先考虑在地中海上的军事力量。他正在尽力改善这个战区的情况，避免推迟霸王行动。他进一步说明，任何拖延都不是因为他的过错，而是美国为了实现罗斯福对蒋介石许下的诺言，要求英国去采取大胆的海盗行动，进攻安达曼群岛。
甚至是在努力让斯大林相信自己并没有拖霸王行动的后腿时，丘吉尔也只能保证说，当苏联红军发动进攻的时候，“我们将把他们（德国人）牵制在意大利，可能土耳其人也会加入战争，那时候，我觉得我们就能确保胜利了”。这并不是一个很能让人信服的保证，这也让斯大林逐渐认清英国和美国在态度上的区别。不管怎样，斯大林一直没有试着这么做过。他好像只是把英国与美国间的摩擦看成是用来迷惑他的假象。
第三次全体代表出席的大会于当天下午举行。在这次会议上，并不像以前几次的会议一样充满了紧张的气氛和粗暴无礼的言谈举止。霸王行动最终得到了通过。当天，丘吉尔说的一句话成为整个德黑兰会议上最为经典的发言。英国和美国准备动用大量的坦克模型，并在飞机场发射大量的通讯电波，用来制造空中交通繁忙的假象欺骗德国人；而盟军打算在严格保密的情况下，声东击西，在别的战场准备真正的进攻行动。斯大林对这一做法表示反对。“真理，”丘吉尔说，“是值得用谎言去捍卫的。”总体而言，这次会议的气氛十分友好。
丘吉尔在英国大使馆举办了盛大的生日晚宴。丘吉尔提出，他们都应该遵照俄国人的习惯，任何人不管什么时候都可以向别人祝酒。可以想见，这次宴会上人们一个接一个地发表小型演讲。罗斯福优雅地向布鲁克祝酒，并提到他们是世交。当斯大林评价说布鲁克不喜欢苏联时，布鲁克起身祝酒，说这正是“真理是要用谎言去捍卫的”，自己其实是十分喜欢和倾慕苏联人的。据丘吉尔回忆，斯大林对这一回答感到满心欢喜。三大巨头随后都即席做了一次震撼人心的发言。
丘吉尔结束自己的演讲时，向贵宾们祝酒，但斯大林坚持为罗斯福和美国的军事装备能力举杯。1943年12月1日凌晨2点，在一片对英国首相大寿的交口祝贺声中，这场马拉松式的晚宴结束了。
德黑兰会议关于军事方面的讨论已经结束了。各位陆海空将领休息了一天，并前往参观了耶路撒冷后，也离开了开罗。罗斯福不畏险阻来到德黑兰的真正目的，是要打破与斯大林之间的坚冰。这一目标还没有完全达成。他事后对霍普金斯说：“我待在他的大使馆里，参加他的晚宴，被介绍给他的部长和将军们。斯大林是个正直、固执和严肃的人，他从来不苟言笑，没人能摆布他。如果早知道来这一趟只是做些办公室的文书工作的话，我当初真没必要长途跋涉来这里了。我到这里来就是想和斯大林交好。我感到非常沮丧，因为我和他没有建立起什么私交。而我们所做的工作，外交部长们也能完成。”
罗斯福在赢得别人的好感上颇有天分，他总是能迎合别人的心意，巧妙地说服别人改变意见，而且总是十分机智。我们可以理解，为什么在罗斯福发现斯大林全然不为他的心动所动，固执的心扉不肯敞开时，罗斯福会如此大动肝火了。
正如瓦尔特·李普曼所说的那样，因为罗斯福从来不轻信任何人，他也不太可能会相信斯大林。罗斯福只是认为，斯大林是苏德战争中至关重要的人物。罗斯福想要在斯大林面前展示个人魅力，这只能说明在罗斯福为了重建这个世界秩序而定下的任务表中，斯大林榜上有名。不管怎么样，罗斯福的努力也不算是完全失败。
12月1日，政治会议召开了。这次主要是讨论关于土耳其、芬兰、波兰和德国等国政治方面的问题。丘吉尔对于鼓励土耳其参战所能带来的利益大吹法螺，并且毛遂自荐前往安卡拉游说土耳其政府，他还指出土耳其如果不参战对它自己只能带来巨大的损失。最后只达成了一个决议：邀请土耳其的总统几天后在开罗与罗斯福、丘吉尔和苏联政府的一个代表会面。在第一次世界大战中，英国与法国的政治家曾经成功地说服了罗马尼亚和意大利，让两国也参加战争。丘吉尔对此抱有不切实际的幻想，以为在土耳其参战的问题上也能轻松地共襄盛举。丘吉尔甚至还设想过说服瑞典参战。丘吉尔威逼利诱其他力量参加对德国作战，对此他抱有一种旁人难以理解的热情。1940年，英军曾狼狈地从那片海滩（敦刻尔克）疏散，他看起来不太情愿让自己的军队再重回伤心故地。
斯大林和莫洛托夫表明了苏联的立场，他们希望可以加强对达达尼尔海峡的控制，不然，俄罗斯则无法顺利向土耳其提供援助。
在午餐时，罗斯福提出了有关芬兰的问题，询问美国能采取什么办法让芬兰结束战争状态。斯大林说，瑞典的外交大臣已经和他讨论过这个问题了，但是他怀疑芬兰还在期待德国会取得胜利。丘吉尔说，他对芬兰人一点同情心都没有，而且觉得他们与希特勒沆瀣一气，向苏联发动进攻的行为也是让人不齿的。瑞典的外交大臣向苏联透露，芬兰人担心苏联人可能想把芬兰变成它的一个省。
罗斯福总结道，应该让芬兰人直接与苏联人谈判。斯大林虽然觉得为之要付出很多代价，但仍觉得这是可以接受的。