有时这些女生还会给他提供展示自己勇气的机会。一天下午，他和一位同学还有3个女孩到骑车到布兰肯里奇公园玩。他们来到一条河边，他们的前面是一座摇摇晃晃的长约100英尺索桥边，看起来是要快垮了。女孩们都吓得想往回走了，这时候道格拉斯发话了，“嗨，如果我走过去没事儿，你们也不会有事儿。”说完推车就晃晃悠悠的走了过去。其他的人也学着他的样子，一个一个地逐一走过了桥。
3年级时，小亚瑟向格罗弗·克利夫兰总统申请于1897年6月从西德克萨斯军事学院毕业时入读西点。道格拉斯还没学会走路之前，父亲就已经决定将他送去西点了。据佩顿·马奇说，“他告诉我，道格拉斯出生那天他就下决心让他进西点了。”
在萨姆堡，小亚瑟·麦克阿瑟少校邀请刚从西点毕业的年轻军官来家吃饭并请他们向道格拉斯介绍他们的母校。有爷爷和父亲的强力支持，德克萨斯军区司令、萨姆堡总指挥、来自威斯康辛州的参议员约翰·L·米歇尔、4位州长、2位主教、2位众议员以及来自佛蒙特的参议员雷得菲尔德·普罗克特都对道格拉斯·麦克阿瑟进入西点读书的申请予以支持。普罗克特还是参议院军事委员会主席，还曾当担任陆军部部长。
尽管支援的火力很猛，但是克利夫兰总统还是拒绝了他。内战期间，麦克阿瑟一家从民主党转向了共和党。而克利夫兰则是1860年以来首位担任总统的民主党人，也许他认为自己不欠他们什么。
但是往后看几年就会发现这次拒绝非但不是坏事，还好得不能再好了。道格拉斯才只有16岁，能从西点军校学到多少东西？况且由于知识准备的欠缺，他也不可能像日后那样取得班级第一的成绩或被任命为西点大队长。他有可能以中等偏上的成绩毕业。更有可能的是他会和许多年龄偏小入学的人一样——第一年没上完就被扫地出门。虽然如此，我们也不难想象道格拉斯·麦克阿瑟会有多失望。但是祸不单行，1896年8月，爷爷在亚特兰大度假时去世。
道格拉斯显示出了超强的自制力和顽强精神，不让这些情绪上的起伏影响自己。在学校，他继续在成绩、学业和操练方面保持领先全校。他是学校操练队“霹雳班”的军士长。他还展现了自己演员的天分，他朗诵的诗歌如“掷球手凯西”，让全班同学如痴如醉。4年级时他被任命为A连军士长。并且担任足球队的后卫。队友加拉哈尔·沃克认为，他体重过轻还不到150磅，过于纤瘦。“对他来说抢球可不是件容易事。有时他会累得嘴唇发紫，但他会振作起来继续战斗。”在他的带领下，他们赢得了所有的比赛，并且让对方一分未得。在西德克萨斯军事学院，因为足球打得好，他获得了他人生中的第一批奖章并终生引以为荣。
1897年6月，道格拉斯成为西德克萨斯军事学院首届毕业生的代表在毕业典礼上致辞。实际上他不仅是西德克萨斯军事学院第一届毕业生，而且是以第一名毕业的第一届毕业生，一次他是西德克萨斯军事学院第一人。这一荣誉他终生自豪。他似乎对第一名有种强迫症，即使是很好很好他也不满意。无论做什么事。他要么要做有史以来最好的要么就是要做有史以来第一（个做某事的）人，当然两者兼备最好。道格拉斯荣获了约翰斯顿主教所能给予他的最高学术奖——学院金质奖章。他还因首次演讲就取得的不错成绩获得过银质奖章。4年级时他朗诵诗歌的才能深深地吸引了同学们。他轻轻松松就赢得学校组织的演讲比赛。他声情并茂地朗诵了J·J·罗彻的“武装民船船长阿姆斯特朗将军的战斗生涯”，它讲述的是一个表现强烈的爱国主义情绪的，血腥故事，却受到了一代又一代年轻人的热烈反响。麦克阿瑟的各科成绩几近完美，但是在当时没有哪个学校会这样认为。因为纵然你做的最好，也总有不完美之处。道格拉斯从西德克萨斯军事学院毕业了，他4年的平均成绩是96·67分。
他还是希望上西点。他向克利夫兰的继任者威廉·麦金利总统申请机动名额。尽管他很出色，但是还是找到了拒绝。为进西点，他只得另谋办法。
此时，爷爷的一位老友，国会议员西奥博德·奥特金邀请他参加奥特金组织的1898年春举行的选拔考试。这时麦克阿瑟一家正要离开圣安东尼奥，他的父亲刚刚晋升为中校，并被派往总部位于圣保罗的达科他军区任职。道格拉斯和母亲就来到密尔沃基，这样他就获得了奥特金居住的区域并为这次考试做准备。1897年秋，母亲品基和道格拉斯搬进了宽大舒适的密尔沃基普兰金顿宾馆。父亲则每周末坐班车从圣保罗赶来与他们相聚。
虽然道格拉斯已经是高中毕业，但他还是进了西沿高中接受强化培训。每天早上，他步行两英里穿过城市去学校，他一般都是第一个到校。晚上再步行回宾馆。学校有一个小实验室，在那儿他可以做课外科学实验。校长麦克拉纳根对道格拉斯很感兴趣，并亲自给予补课。在这里，他学到的知识大约相当于大学一年级学生，而这些知识说不定真派上了用场。因为申请进入西点就读的部分学生甚至已经大学毕业，而大部分人考进西点的学员也至少在大学读过一年。
这时，道格拉斯大概觉得这是他进入西点的最后一次的机会了。“我一生中从未如此努力过。”他想专心学习，但烦心事会主动找上门来。一天晚上他和母亲居住的宾馆着了火，而起火地正是他们住的那一块儿，人们逃到街上，身上脸上已经被熏黑。
尤其让他分心的是1898年2月“缅因号”战舰在哈瓦那港的沉没。其后的两个月里，受部分主张强硬的媒体的蛊惑与不负责任的政客的煽风点火下，民众开始呼吁开战。当时并未对“缅因号”沉没的原因做认真调查。其沉没的原因可能源于一个重大的设计缺陷，即将煤舱与武器舱的距离安排得太近。因此，很可能是海军蹩脚的设计而非西班牙人的恶行弄沉了“缅因号”。当道格拉斯·麦克阿瑟迈着匆匆的脚步向家里赶，想抓紧时间为备考时，路边的临时演讲台上传来“勿忘‘缅因号’”的呼声，杂耍团也来凑热闹跟着叫，连学童吃的薄荷糖上、商店门前的广告牌上全是“勿忘‘缅因号’”的标语。沿街都是写着这样的爱国标语的飘带。处在这种氛围中，任何一个希望投身于军队的青年想要不受影响专注学习都需要钢铁般的意志。
4月20日，国会授权总统发动战争将古巴从西班牙的统治中解放出来。3个星期后麦克阿瑟参加了国会议员奥特金组织的考试。考试前夜他紧张得夜不能寐。他半夜跑到密尔沃基市政厅，他想放弃。但是母亲给了他主心骨：“道格拉斯，只要静下心来你就会成功。”
考试由密尔沃基的3位校长组成的委员会来命题。在阅卷过程中，一位考生脱颖而出。6月7日，委员会致信奥特金告诉他道格拉斯·麦克阿瑟拔得头筹。麦克阿瑟得分93.3，“这个年轻人能力出众，智力超群。”而第二名的成绩竟然没有上80.从这次考试中麦克阿瑟得出了一个重要经验：精心准备很重要，只有这样你才能得偿所愿。
但是要进西点还有几关要过。当地媒体指出奥特金组织的考试胜出者并非本地考生。民主党人则抱怨说道德拉斯是个外来的政客。而密尔沃基最主要的两家共和党人报纸《密尔沃基日报》与《威斯康辛晚报》则一致坚定支持道格拉斯·麦克阿瑟。
道格拉斯·麦克阿瑟与这座城市的关系并不密切，命中注定将来依然会如此。但是他在考试中的完美表现却很难然人忽视。曾任密尔沃基市长的威斯康辛州前任州长乔治·W·派克这样评论道，“他取得这么好的成绩自然人们会问他属于哪里，我相信他属于威斯康辛。”尽管作为一个整体陆军并不多受人们待见，但是西点则完全不同，人们将其视为不错的国家机关。在某些中西部城镇，人们会举行游行、演讲或是民众欢送会将被西点录取的年轻小伙送上开赴西点的列车。奥特金的候选人显然已经远远胜出。
分歧很快就销声匿迹，但是他能不能进西点依然不明。一则是对他的健康产生了疑问。道格拉斯曾患轻微的脊柱弯曲，但是经过治疗已经恢复得很好。
让人吃惊的是他竟然找到了为自己治疗的年轻医生佛朗兹·普菲斯特，来向他请教。他询问了解剖学、病理学与生理学知识。这给普菲斯特一生留下了深刻的印象，他很惋惜麦克阿瑟对从军如此满怀热忱。普菲斯特想，“如果不参军，他说不定会是一个了不起的医生。”
脊椎的问题不会让西点把他拒之门外，但是还有其他的东西可以：所有申请人都必须参加的西点入学考试。国会议员组织的考试并不能保证讲考试的胜出者送进西点。其作用仅仅在于帮助国会议员推荐其认为合格的西点申请者。在参加过这次考试后，接下来的可是竞争异常激烈的西点组织的入学考试。考试每年早春举行，通过这当年6月份即可入学。道格拉斯和母亲依然住在普兰金顿饭店，以方便他继续在西沿高中学习。
1899年他来到了西点，此刻，他已经为胜利做好了准备。如果3年前克利夫兰总统给了他那个名额，他要么考不进西点，要么会在西点撑几个月拍屁股走人。这就是几乎所有17岁学员的命运都是如此。即便他们够聪明，但他们还不够坚韧来挺过西点4年时间的残酷竞争以及对他们性格的考验。不过，现在多亏了在西沿高中学到的知识，多亏了母亲教会他坚韧。和所有乘着纽约中央铁道公司修筑的沿着哈得逊河岸而行的铁路前来西点参加入学考试的年轻人一样，他已经准备好了。