2006
PUT oUT
张家辉饰演的阿和、黄秋生饰演的阿火、吴镇宇饰演的阿泰、林雪饰演的阿波和张耀扬饰演的阿猫是五个杀手，他们配合默契、情深意重，是好兄弟。澳门回归前三天，对黑帮生活产生倦意的阿和突然决定金盆洗手，退出江湖，他决定和妻子（何超仪饰演）、孩子重返故地澳门，过平静的生活。这激起了黑社会老大（任达华饰演）的不满，老大派阿波与阿火去追杀阿和。另一方面，重情重义的阿泰与阿猫闻讯之后，又赶紧前去阻止他们。就这样，兄弟五人又重新聚集到一起，情义面前，每个人都有着自己的算盘，气氛煞是紧张。
最后，为了解救阿和，大家决定一起做一宗大买卖，摆放在他们眼前的有两种选择：暗杀林家栋饰演的蛋卷强，或者抢夺一吨黄金。几经商量，他们选择了前者，然而却在餐厅遇到了死对头大飞……
幕前幕后
1.饰演阿和的张家辉是香港著名演员。他17岁时考入警队当军装警察。五年后因为要求转任便衣探员未果，决定离开警队，加入李修贤的电影公司当幕后人员。经李修贤的提携，后来开始到幕前做演员。无论是正面英雄、大反派、小人物还是搞笑幽默的人物，他都胜任。妻子是著名演员关咏荷，张家辉还是演艺圈少有的零绯闻的模范丈夫。
2. 张耀扬生于1963年7月20日。在其演艺生涯中，所饰演的角色百分之八九十都是大反派，比较经典的形象有《学校风云》中的潇洒哥、《古惑仔只手遮天》中的乌鸦、《江湖告急》中的阿愉、《枪火》中的Mike、《无间道2》中的罗继贤和《野兽刑警》中的高佬辉等。但是在现实生活中，与所饰演形象的暴戾嚣张不同，他安静而居家。
3.片中饰演阿和妻子的何超仪是赌王何鸿燊的女儿，她是父亲11个女儿里最受父亲宠爱的一个，因为她性格最像父亲。身为赌王的女儿，何超仪却从来不爱炫耀自己家境富裕，而是靠自己的奋斗打拼。
画外之音
在杜琪峰的黑色电影里，或者说银河映像的电影里，似乎总有那几张熟悉的脸孔：任达华、吴镇宇、黄秋生、林雪、张耀扬等。总是相似的主题，黑帮的争斗、男性的情谊、人物的宿命、小人物的可笑和无奈、黑色幽默、灰色影调，还有杜琪峰式的经典枪战段落。从早期的《一个字头的诞生》《非常突然》《真心英雄》到近来的《枪火》《暗战》《暗花》，无不如此。
但是本片有一个比较特别的地方，就是影片中的女性角色与以往的影片有所不同。以往在杜琪峰或银河映像的电影中，女性往往处于配角地位，是近乎可有可无的绿叶，而且角色形象都非常符号化。比如在《暗战》中的蒙嘉慧，在大段的男人戏中，她的出现，不过是个温情点缀。再如《暗花》中的邵美琪，不过只是个晃来晃去的影子，真正的戏份全部放在了刘青云和梁朝伟两大男主角身上。但在本片中，尽管何超仪饰演的阿和妻子和陈雅伦饰演的妓女也都是配角，但她们终于不再只是男人世界里的旁观者或者受害者了，而是可以走进男人的世界，影响他们的抉择，影响叙事的走向。
首先，何超仪饰演的妻子操持着一个温馨的家庭。那是一个与动荡江湖相对的平静港湾，也是可以让在外边打打杀杀累了的男人们身体与心灵栖息的温馨港湾。所以当厌倦了江湖上的恩恩怨怨后，为了家，阿和愿意金盆洗手，甚至不惜冒着被杀的危险也要回到澳门过平静的日子，尽管最终送了性命。为了给哥们儿阿和安排后事，四个被遗弃与放逐的男人也找到了行动的动力，是女人与小孩激起了四个大男人内心最柔软的情怀，所以为了帮嫂子和小孩筹备一笔钱，他们愿意赴死干票。
就像《暗花》中的橘色小球一样，本片中比较重要的道具是硬币。在日常生活中，抛硬币总是代表某种抉择。在本片中，抛硬币一样代表了对未来、命运的抉择，之所以求助于硬币，恰恰说明当事人对未来与命运的迷茫，以及在现实面前被放逐的心态。这也和故事发生的背影有一定的关系，回归前的澳门，和回归前的香港一样，人们对未来的生活充满了不确定，这成了香港和澳门同胞集体的数字症候，以至于很多敏感的影迷甚至认为片中的车牌号9799也有一定的寓意。