镇江被朱元璋拿到手才三个月，还没来得及捂热乎。张士诚为什么要打朱元璋的镇江而不是别的城市，可能有如下原因：他的很多知识分子说，镇江那地方早在秦始皇时就传说有天子气，是龙兴之地。这流言搞得秦始皇很不痛快，于是驱赶三千囚徒到镇江，凿断了京岘山山岭，想割断龙脉。但龙脉这玩意和神龙一样，不可能被肉眼看见，如果谁都能看得见，那就不是龙脉了。所以南北朝时，镇江接二连三地出皇帝，有南朝宋的开国皇帝刘裕、南朝齐的开国皇帝萧道成、南朝梁的开国皇帝萧衍。张士诚曾通过各种渠道得来朱元璋的档案，发现这个秃子虽然生在濠州，可祖籍却是镇江。
这是其一。其二，在朱元璋控制的城市中，镇江离张士诚虽然不是最近的，但通往镇江的路却很好走。因为水路就可直达。那段时间，张士诚庞大的水师刚刚建立，这次出战可以算是练兵，在战争中学习战争。
让张士诚懊丧的是，他的水师还未摸到镇江城的影儿，就在龙潭被朱元璋的大将徐达击溃。据逃回来的水师将领说，没有经过训练的海军是不能出门打架的，如果非要出门，结果只有一个：被暴揍。
当张士诚在气急败坏地制定下一步作战计划时，朱元璋在应天城的宫殿里来回踱步，龙潭捷报早已传来，他也反常地跳起来，捶着书案说：“我要让张九四知道什么叫攻城！”
1356年阴历九月，朱元璋的将军徐达执行朱元璋的命令，对张士诚的常州发动进攻。张士诚想不到朱元璋的反应速度如此之快，扔了作战计划书，派兵去援救。结果，徐达围常州是假，打援兵是真。张士诚的援兵在徐达谈笑间灰飞烟灭。
从龙潭和常州这两次交锋来看，张士诚兵团显然不是朱元璋兵团的对手。张士诚连败两局，也意识到这个问题，所以急忙向朱元璋请和。张士诚的请和是极不情愿的，还有点取笑朱元璋的意思。他写信给朱元璋说：“我知道你穷，所以我愿意每年给你粟二十万石、黄金五百两、白金三百斤。”
朱元璋看到如此丰厚的条件，两眼放光。他以为张士诚是个毫不吝啬的土老帽。在给张士诚的回信中，他说：“你赶紧放了我那位使者，看来你是真有钱！那么每年向我进贡五十万石军粮，我们再谈如何？”
张士诚得到朱元璋的回信后，惊声尖叫。他说：“这朱穷鬼也是见过世面的，居然狮子大开口，看来，用钱砸死他这招并不好用。我需要好好斟酌一下。”
和张士诚相熟的人都知道，他斟酌不出什么好计策来。张士诚的军事智慧少得可怜，他在高邮创造的传奇终其一生，也不过只那一次。所以，当他反复思考如何反击朱元璋时，朱元璋已开始对他采取了重大的军事行动。
1357年阴历二月，朱元璋兵团奇袭张士诚的长兴，一战而下。张士诚派兵反攻，失败。阴历三月，朱元璋兵团再临常州城下，瞬间攻陷。张士诚派兵反攻，又失败。阴历六月，朱元璋兵团又攻陷张士诚的江阴。张士诚没有反攻的兴趣了，江阴一失，张士诚的海军就不敢逆江而上，他几乎出不了隆平城。现在张士诚开始在隆平城里神情沮丧，长吁短叹。
最重的打击还在后面，朱元璋兵团攻陷江阴后，挟胜利的余威猛攻常熟。常熟守将是张士诚的兄弟张士德，此人骁勇善战，又谋略横溢，张士诚在江东的地盘都是他打下来的。他在大周帝国内部是精神支柱，这根精神支柱在常熟战役中倒塌——被徐达生擒。
张士诚几乎要被一系列噩耗击倒，幸好他的丞相吕珍在这寒霜季节送来一颗炭火：吕珍在太湖中活捉了朱元璋的一名海军大将廖永安。朱元璋提出以俘获的张士诚的三千兵将换廖永安一个人。张士诚以为自己得到了上帝赏赐的珍贵礼物，告诉朱元璋，廖永安=三千俘虏+张士德。
朱元璋说：“你这不是做生意的态度。”张士德却对朱元璋说：“我可以劝我兄弟归降你。”朱元璋欣喜若狂，要他写信给张士诚。张士德就以别人看不明白的书写方式给张士诚写了封信。信的内容表面看是要他投降朱元璋，其实字里行间的隐形内容才是他真想说的。张士德说：“朱元璋这人表面上礼贤下士，其实内心根本没有良知，是个毒如蛇蝎的人物。只不过现在还未彻底得势，所以装得像个人一样，他如果真有做皇帝的一天，必然是跟随他的人血流成河之日。你现在如陷入枯井，辗转不得，为今之计，只有一条光明大道，那就是投元，他们必然会对你笑脸相迎！”
张士诚是个不受传统道德观念约束的人，看了张士德的信，又审查了自己的现状，再展望未来，他发现，张士德说得很对！
和元政府的接洽很快就光明正大地展开了，与他谈判的是当时元政府江浙行省的右宰相达识帖睦迩。达识帖睦迩的宰相帽子已是千疮百孔，江浙两地，他的命令所及之处屈指可数。一听说张士诚来降，他高兴得跳了起来。有人劝他说，张士诚这人不可信。达识帖睦迩说了句极为凄凉的话：“现在这个时候，谁投降咱们，咱们就必须要认为谁可信。”
张士诚的归降条件很高，他要一顶王爷的帽子。达识帖睦迩婉言劝说：“王爷这顶帽子真不好戴，咱们国家有种族歧视啊。”
张士诚又降低条件，他要位列三公之位。达识帖睦迩又柔声细语地说：“这三公之位都是虚的，你要这玩意做什么。你如果非要，那我可以给你申请，申请的权利我是有的。”接着他话锋一转说，“我有个特别好的位置给你，太尉，掌管天下军队，自然就能掌握你现在的军队。而且，你的人马原封不动，你的兄弟和战友都可以高官厚禄。”
张士诚这次同意了。
张士诚投降元政府，并没有向元政府要一分钱，也未要一兵一卒。其实他只是个元政府的名誉太尉。以物质的角度来看，他还是从前的张士诚。但他为什么要改邪归正，就是因为朱元璋在他西面把他逼得喘不过气来，他投了元，北面当时还是元的势力范围，如此一来，他即使不借助元军的实力，后退也可以从容了。
而元政府毫不犹豫地接纳他，当时的形势固然是一方面，正如达识帖睦迩所说，只要有人投，我们就收，还有一方面是元政府最欣喜的，那就是，张士诚很有钱。
杭州困
一百多年前，有个叫马克思的德国人坐在清风徐来的书桌前，这样写道：“资产阶级在革命的态度上极为犹豫，也就是说，他们具有软弱性。软弱的性格不是天生的，是后天形成的。资产阶级具备软弱性，是因为他们有财产，他们比无产阶级富有，不愁吃穿，所以没有革命的动力，更没有革命的理由。”
几年后，张士诚被朱元璋击溃，事后诸葛式的人物总结张士诚失败的原因时说，张士诚沉醉在富贵乡中不思进取，一个不思进取的人必然会被历史淘汰。这种对别人的价值判断实在不厚道，甚至有点强奸他人意志的意思。
张士诚拥有南中国最富裕的地方，又因为治理有方，所以家财万贯。人生不过是个过程，张士诚享受的就是人生必不可少的物质财富，而且他的确感觉到了物质财富所带来的幸福，这就算是正确的人生态度。用马克思的观点来说，张士诚是资产阶级，有软弱性。但你无论如何都找不出张士诚为什么非要有强硬性，为什么非要像朱元璋和陈友谅那样，把千万人置于血肉横飞的战场上，才叫强硬，才叫顺应历史潮流。
中国传统文化中有一点相当使人百思不得其解，那就是大一统。乱世中，谁手下有一支像样的军队，传统知识分子就把大一统的观念寄托在谁身上，他如果止步不前，或是后来搞砸了，大家就鸣鼓而破口大骂。这就是以小人之心度君子之腹了。
客观地说，张士诚并非是能在沧海横流中显露英雄本色的人。这缘于他的性格，他是个在平静中偶尔会寻求一下刺激的人，他不会全身心地投入到征战杀伐中去。他当初带着十七个好兄弟造反，不过也是希望过平静的日子，最终他得偿所愿，对他而言，这已足够。
他从来不知道强硬是什么，一直以来，他认为强硬就是：人不犯我，我不犯人；人若犯我，我必犯人。直到朱元璋的领土和他接壤，他才明白，在这个乱乱的单行道上，你不犯别人，别人也会不分青红皂白地犯你。
当他被朱元璋逼得走投无路，投靠元政府后，这种印象更为深刻，所以他决定用他的强硬来反击。
1358年春天，张士诚向常州发动总攻。这是自他和朱元璋开战以来最大的一次军事行动。不过，我们前面说过，他的兵团根本就不是朱元璋兵团的对手，所以这次颇具规模的进攻很快就成为泡影。常州城外血流漂杵，张士诚在隆平城里心情很不好。
第二年的春天，朱元璋对张士诚控制的浙东地区发动总攻，朱元璋兵团势不可当，张士诚节节败退，连丢数座城池，他在隆平城内坐立不安，心情沮丧到了极点。
实际上在1359年，不仅是朱元璋让他的心灵备受煎熬，还有一个人，也让他担惊受怕。这个人就是方国珍。
两人虽然都为元政府服务，可两人都知道这是虚的，实的是，两人仍然是我行我素。方国珍也具有软弱性，和张士诚不同的是，方国珍的软弱性来自于实力，他最早在南中国起兵，可由于他本人的智慧和意志力，他的地盘始终没有增加。对于方国珍，张士诚有着清晰的认识，这个人首鼠两端，只要能活下去，不择手段，不惧骂名，这是他对人生的态度。
1359年阴历九月，元政府终于第一次向张士诚要军粮。张士诚极不乐意地凑出了十万石军粮，可当他听说元政府命令方国珍运送这些军粮时，他马上反悔了，因为他担心方国珍把军粮据为己有。方国珍也不乐意，因为他担心自己运送军粮时，张士诚会偷袭他的老巢。结果这件事不了了之，我们从此可以看出，张士诚虽然投靠了元政府，只是在北线暂时安稳了，其他的事情，一切如故。
1359年最后一个月，隆平城中张灯结彩，准备迎接新年，张士诚的心情被即将到来的新年的气味熏得好了起来。他在心里默默祈祷朱元璋不要扫了他这久违的好心情，但朱元璋让他极度失望。一个冬雨绵绵的凌晨，张士诚被人叫醒，报告了他一个不好的消息：朱元璋正在猛攻杭州城。
张士诚大叫一声，破口大骂：“朱秃子不过年吗？让别人过个好年，有这么难吗？”
他不了解朱元璋，朱元璋对地盘比对亲爹都亲，更不会顾及每年都有的春节了。他对杭州城的进攻是把张士诚往绝路上逼。经过一年多对张士诚的蚕食鲸吞，张士诚能拿得出手的城池只有隆平和杭州。杭州一下，他只剩了弹丸之地，那种坐困孤城的凄凉感受，张士诚在高邮时就经历过。
张士诚不想让这种滋味借尸还魂，可他现在唯一能做的就是，向元政府寻求支援。元政府正在专心致志地对付刘福通的三路北伐军，让张士诚先等等。张士诚等不了，要派出援军，又担心朱元璋在半路等着他。所以，张士诚只好无可奈何地做了一件事：祈祷杭州城能挺住。
他的祈祷并非是走投无路时的呓语，杭州城的确有这个本钱。杭州城自春秋战国时代开始在南中国射出夺目的光芒，南宋时代一度成为南宋的临时首都，风景优美，繁华璀璨，马可·波罗称它人间的天堂。不过，杭州城也曾遭过灭顶之灾。1341年阴历四月，杭州大火，自东南延至西北，近三十里官民闾舍焚荡其半，总计毁官民房屋、公廨、寺观15755间，10797户38116人受灾，烧死74人。第二年，杭城还未完全复原，又起大火，共烧毁民舍四万余间，火灾之甚前所未有，数百年浩繁之地，几乎成了垃圾堆。
1352年，天完兵团攻陷杭州，但在元政府军疯狂的反攻下退出。徐寿辉走之前，又给它加了一把火。元政府用了七年时间，使它恢复了精力。1359年，张士诚捡了个便宜，攻陷了它。我们都知道，张士诚喜欢对城池动手脚，得到杭州后，张士诚征民夫二十万沿城开挖护城河，自今天的五林港至北新桥，又南至江涨桥，阔约67米，遂成一条深不可测的大河。后来又让这二十万人昼夜赶工，加固城墙防御，使杭州城终于成为一座坚不可摧的钢铁之城。
1359年春节前夕，朱元璋命徐达进攻杭州城，出军前，他叮嘱徐达：“张士诚对隆平、杭州二城最为在意，所以这是块难啃的骨头。你要尽全力，如果全力进攻都无法攻下，就撤退。”
徐达最近一段时间对进攻张士诚的城池很有兴趣，这缘于他那不断取得的胜利。所以，他认为杭州城是小菜一碟，甚至还有点小遗憾，因为攻陷杭州城后，张士诚像样的城市只有隆平了。
我们看到，自朱元璋占据应天后，“徐达”这个名字出现的频率奇高，各个战场上都有他活跃的身影。这自然很好理解，优秀的人才，总会散发着永恒的光芒。徐达是朱元璋后来开国功臣群体中最出色的一个，文武全才。他是朱元璋的老乡，也是朱元璋的发小。两个人可谓是光屁股长大的好朋友，朱元璋把羊尾巴塞到石缝里那次，就有他。朱元璋后来投靠郭子仪军，回老家招兵，徐达第一个报了名。世间有一种人，未经任何职业训练，却能在某一领域内施展横溢的才华。徐达从未经过军事家的特殊训练，却是一个优秀的军事家。他是看着朱元璋一步一步成长起来的，因为就是他，在军营中帮助朱元璋谋划，在战场上帮助朱元璋击败各种各样的对手，最终，在把朱元璋抬上一方霸主的椅子上后，他也水涨船高地成为朱元璋兵团名副其实的总司令。
徐达打仗，智勇兼备，他善于审时度势，能在瞬息万变的战场上快速地作出正确判断，从而被当时的战友和敌人誉为货真价实的常胜将军。
在和张士诚开战后，徐达就一直冲在最前沿，每次都能旗开得胜。这让他身心愉悦，乐不可支。攻击张士诚的城池让他认为这是世间最妙不可言的事情之一。
所以在推进到杭州城外围，面对那条勉强能望到边的护城河时，徐达没有任何压力，他命令铺架渡河战具，对杭州城的进攻就在徐达成竹在胸的心理作用下开始了。
徐达原本不是个骄傲的人，作为身经百战的老兵，他最清楚在战场上看轻敌人会付出什么样的代价。攻杭州城的漫不经心，是因为他认为自己势在必得。攻杭州前，他就得到可靠情报说，杭州城里虽然富得流油，可杭州人奢侈无度，有什么吃什么，从不存粮。按他的预测，杭州城里的粮食只能支撑一个月。他即使围而不打，一月后，那些养尊处优的市民也会因吃不到美食而大开城门，迎接王师。
那条看上去特别唬人的护城河，很快就被徐达兵团轻易渡过，不过他们渡过护城河后就注定了要在这座城下徒劳无功，直到撤退。
徐达军团的攻势极为凌厉，杭州城如果不是被张士诚翻修过，肯定没有防御的资本。杭州城里的守军英勇抵抗，因为他们义愤填膺。不让他们过一个美好的春节是小事，最让他们恼火的是朱元璋太嚣张了，一年以来，朱元璋像蝗虫一样永不满足地蚕食他们。他们要让朱元璋兵团在杭州城汲取一个教训，要让朱元璋终生难忘。