永远，永远，永远，永远都不要放弃。
——丘吉尔
（一）
1914年夏季，帝国主义之间的矛盾已经公开化了。德、意、奥三国组成的“三国同盟”和英、法、俄三国组成的“三国协约”之间的关系十分紧张，一场席卷整个欧洲的大战一触即发。
1914年6月28日上午9点，波斯尼亚青年普林西普在萨拉热窝刺杀了主张吞并塞尔维亚的奥匈帝国皇储斐迪南大公夫妇。这一事件被称为萨拉热窝事件，成为第一次世界大战的导火索。
7月23日，奥匈帝国在获得德国无条件支持下，向塞尔维亚发出了最后通牒，包括交出凶手、镇压反奥活动和罢免反奥官员等。虽然塞尔维亚同意了奥匈帝国的大部分条件，但奥匈帝国在德国的支持下依然将冲突迅速升级到军事层面。7月28日，奥匈帝国对塞尔维亚宣战，打响了第一次世界大战的第一枪。
消息传到伦敦之后，丘吉尔立即命令各舰队进入战备状态，随时准备开赴战场。战争是一件令人厌恶的事情，但既然无法避免战争，战争巨子们就得在战场上表现他们的杰出才能和智慧。出身军人的丘吉尔也意识到，战争将是他表现自己的一次大好机会。他在给妻子的信中说：
“发生的每件事都在导致灾难和崩溃。我感到有趣、亢奋和快乐……我乞求上帝宽恕我这种令人可怕的轻率情绪。然而为了和平，我将竭尽全力，没有什么能诱使我会不公正地去回击这种灾祸。”
从表面上看，第一次界大战的爆发是由萨拉热窝事件引起的。其实不然，这场战争爆发的真正原因是帝国主义之间矛盾积累的必然结果。站在塞尔维亚背后的是强大的俄罗斯帝国和法国。英国虽然没有公开表示要支持塞尔维亚，但也在私下里鼓励俄国积极备战。
8月1日，德国正式向沙俄宣战。
丘吉尔获悉之后，立即赶往唐宁街10号的首相府邸，开门见山地对阿斯奎斯首相说：
“尊敬的首相阁下，在当前的形势下，我准备先自行下达总动员令，然后再请内阁追认。”
阿斯奎斯略一沉思，点点头说：
“温斯顿，你的判断是正确的。除此之外，我们还能有什么办法呢？这场战争迟早会降临到不列颠头上的。”
丘吉尔立即返回海军部，向各舰队下达了总动员令。第二天，内阁召开会议，追认了丘吉尔所下达的命令。
就在此时，德军出兵中立国卢森堡的消息传来了。内阁大臣们坐在办公室里，面面相觑，陷入了沉默。丘吉尔突然站起来，挥舞着紧握着的拳头，高声喊道：
“开战！开战！开战！”
8月3日，德国向其西部的邻国法国宣战。次日，德国又出兵中立国比利时，驱逐该国境内的法军，比利时被迫对德国宣战。英国考虑到比利时对自己国土安全的重要性，立即向德国发出最后通牒，要求德军在当晚11点以前从比利时撤退。
夜深了，丘吉尔焦急地在海军部的办公室里踱来踱去，等待着宣战时刻的到来。他时不时抬头看看墙上的挂钟，已经10点45分了，如果德国方面在15分钟内不作回复的话，英国便要向其宣战了！
晚上11点整，德国方面依然没有就英国的最后通牒作任何回复。随即英国政府下达向德国宣战的命令，丘吉尔也在同一时间向海军下达了作战命令。
命令签发之后，丘吉尔立即迈着坚定的步伐，在民众的欢呼声和《上帝保佑英王》的国歌声中穿过近卫骑兵检阅场，前去唐宁街10号的首相府邸向阿斯奎斯通报最新情况。他的表情看上去十分平静，既不沮丧，也不得意洋洋，就像一个人去从事一件极其习惯的工作一样。
（二）
在开战后几周内，丘吉尔和他建立的海军部执行委员会每天上午都会在海军部召开会议，研究兵力部署相关事宜。英国海军最初的战况并不理想，令丘吉尔和海军部深感失望。9月22日，德国潜艇在荷兰沿海击沉了英国的3艘老式装甲巡洋舰，英国海军阵亡达1500余人。
与此同时，丘吉尔应法国人的请求，向敦刻尔克派出了一支海军陆战队。为了运送数量庞大的陆战队队员，丘吉尔从伦敦街头征用了50辆公共汽车。在他的亲自监督下，陆战队队员们先被运到了海滨，随后又在海军的护送下顺利穿越英吉利海峡，抵达了法国重要的海港敦刻尔克。但敦刻尔克并没有发生任何战斗，丘吉尔领着他的陆战队在前线各处跑来跑去，寻找战机。人们戏谑地将这支奇怪的队伍称为“敦刻尔克马戏团”或“丘吉尔马戏团”。
由于丘吉尔大部分时间都在法国前线奔走，到各处巡视海军陆战队和海军航空基地，这就导致内阁在召开讨论海军问题的会议时，海军大臣常常缺席。阿斯奎斯首相只好替丘吉尔掌管海军部的日常工作，放手让丘吉尔在欧洲大陆大干一场。
10月初，德军已经深入到了法国和比利时的腹地，比利时最重要的海港城市安特卫普岌岌可危。寡不敌众的比利时政府决定放弃安特卫普，撤往奥斯坦德。由于阿斯奎斯首相不在伦敦，无法及时处理这一紧急事件，丘吉尔立即和外交大臣格雷、陆军大臣基奇纳等人商议应对办法。经过商议后，他们决定要求比利时政府坚守安特卫普。当时，丘吉尔正要再次到敦刻尔克去视察海军陆战队，大家便要求他前去安特卫普向比利时政府转达上述意见。
10月3日下午，丘吉尔到达安特卫普，与比利时政府进行了商谈。比利时人同意在该地坚守10天左右，以等待协约国援军的到达。丘吉尔也当即命令敦刻尔克的英国海军陆战队先派两个旅来增援安特卫普。
10月4日，丘吉尔致电阿斯奎斯，请求准予辞去海军大臣职务，并授予他在安特卫普的正式军事指挥权。基奇纳建议首相授予丘吉尔中将军衔，全权指挥安特卫普方向的军事行动。阿斯奎斯首相略一沉思，拒绝了这一建议。
当天，阿斯奎斯首相在日记中写道：
“温斯顿从前是一名骠骑兵中尉，如果接受他的这个建议，他就有权指挥两名卓越的少将，更不要说准将、上校等军官了！可是，海军只不过提供了很少几个旅的兵力。”
最后，英国内阁决定任命亨利·罗林森爵士统率安特卫普的英国军队。实际上，丘吉尔此时已把英军的指挥权抓在了手里。不过，他奉命于10月6日交出了指挥权，返回了伦敦。
丘吉尔走后几小时，比利时政府就放弃了这座伟大的城市，军队主力撤离阵地，向西南方向移动。在溃退中，英国海军陆战队几个旅的兵力被德军打散了，约2500人成了德军的俘虏。一时间，舆论哗然。在保守党的组织下，人们对丘吉尔进行了猛烈抨击。
（三）
1914年下半年和1915年初，英国海军接连击沉了德国海军多艘巡洋舰，终于扭转了战局。在胜利的鼓舞下，丘吉尔向帝国防务委员会提出，消除敌军入侵英国威胁的最好防御手段就是主动进攻。他还提出了两个作战方案：其一，在北海封锁德国各海港出口；其二，进攻达达尼尔海峡，进攻土耳其最大的城市君士坦丁堡，与俄国人取得联系。
1915年1月2日，俄国陆军总司令尼古拉·尼古拉耶维奇大公发电给英国首相阿斯奎斯，请求英军对土耳其采取牵制行动，以减轻俄军在高加索地区的压力。如此一来，内阁会议便确定首先执行丘吉尔提出的后一种方案，即达达尼尔方案。然而由于指挥不力，英国海军在达达尼尔海峡损失惨重，这再一次引起了舆论的哗然。
5月中旬，时任第一海务大臣海军元帅的费希尔断然提出辞职，丘吉尔与费希尔的合作关系结束了。阿斯奎斯首相曾试图挽留费希尔，但费希尔拒绝与丘吉尔和解，并要求更新海军部班子。
在诸多政治压力下，阿斯奎斯首相决定与保守党合作，组织联合政府。在与保守党领袖进行协商之后，阿斯奎斯解除了丘吉尔的海军大臣职务，让其担任“不管部”大臣的虚职。因为保守党领袖博纳·劳曾公开声明，如果丘吉尔不离开海军部，保守党就拒绝支持政府。
10月，英国历史上第一届联合政府成立了达达尼尔委员会，指挥土耳其方面的战斗。但这个机构结构臃肿，人员冗多，意见难以统一，再加上前线指挥官的贻误战机，致使前线的战事依然毫无进展。
10月下旬，阿斯奎斯首相决定将达达尼尔委员会改为作战委员会，精简人员，负责监督一般的作战行动。由于保守党的排挤，丘吉尔被迫离开作战委员会。这一下，丘吉尔完全被排除出战争指挥机关。他沮丧地对当时的报业大亨李德尔勋爵说：
“从各方面来说，我都是一个不能再有发展的人了。我感兴趣的是战争，是打败德国人。我有过很高的地位……有过杰出人物才能担任的高薪职位，这一切都变成了泡影……”
11月15日，丘吉尔在下议院发表了辞职演说。他在演说中特别指出：
“我在海军部任职期间，没有一项重大的政策性行动、舰队的重新分派计划、船只的调动和作战计划不是征得了海军第一海务大臣同意的，而且记录在案。”
丘吉尔成了政治斗争的牺牲品，但他并没有因此而痛恨保守党人。为了国家和民族的命运，丘吉尔从一开始就建议首相吸收保守党人进入内阁，组织联合政府；在战争中，他毫无保留地与保守党朋友一起坦率地讨论战时政策；甚至在离职时，他还向首相推荐保守党领袖巴尔弗继任海军大臣。相形之下，丘吉尔要比那些囿于党派之争的政治家们高尚得多。
从海军部调往“不管”部任职，继而又被排挤出作战委员会，这对丘吉尔来说是一次极大的打击。他在《随想与奇遇》一书中就此事写道：
“我了解每一件事情，但却什么事情也做不了……就像海兽从深海被捕捞后带出海面，或像潜水员突然浮出水面，我的血管由于压力突降而有爆裂的危险。”
母亲伦道夫夫人十分担心儿子的状态。她曾写道：
“……害怕他会因无所事事而感到十分悲伤，那是对他多么可怕的伤害和肢解。把他从那里的工作岗位上调离，就好像贝多芬变聋了一样。”
可以想象，对一个从小就向往从政的人来说，在刚刚取得一定成果，还没来的仔细品尝时就被莫名其妙地赶下台，是一件令人多么悲伤的事情啊！