一个人能够面对多少人讲话，他的成就就有多大。
——丘吉尔
（一）
1921年2月，丘吉尔带着埃迪·马什等人转任殖民地事务大臣，但同时仍兼任空军大臣。劳合·乔治做出这样的决策主要是看中丘吉尔的铁腕政策。
当时，英国殖民地的民族独立运动正在风起云涌地进行着，中东地区的人民反对英国殖民统治的斗争尤其激烈。因此，英国统治集团需要一个铁腕人物来对付殖民地的民族独立运动。恰在此时，年迈的殖民大臣米尔纳决定退休，劳合·乔治遂要求丘吉尔接任这一职务，希望利用他的才干能够一劳永逸地解决大英帝国面临的殖民地难题。
就任新职后，丘吉尔立即施展手腕，解决中东问题。随后，丘吉尔被解除空军大臣职务，以便他能够集中精力做好殖民地的工作，尤其是解决爱尔兰方面的事务。自第一次世界大战后期开始，爱尔兰新芬党人就领导共和军进行了反对英国统治的武装斗争，英军再次陷入旷日持久的战争当中。英国政府此时已经无力承担巨大的军费开支了，便决定用谈判的方式来解决爱尔兰问题。
作为殖民地大臣和谈判高手，丘吉尔被劳合·乔治首相派往爱尔兰与新芬党人展开谈判。旷日持久的谈判开始了。有一次，丘吉尔在家中与爱尔兰代表克林斯举行会谈，两人谈着谈着竟然吵了起来。克林斯猛地站起来，大声说：
“你们日夜追捕我，还公布了我脑袋的价钱！”
丘吉尔慢慢站起来，踱步走到墙角，从墙上取下镶在镜框中的一张布告。那是当年布尔人通缉他的布告。他瞅了瞅布告，又瞅了瞅克林斯，以幽默的口吻说道：
“不只是您一个人碰到这种事。但是，给您出的是一个好价钱——5000英镑！瞧，我才值多少钱？死的活的都是25英镑！这不令您感到骄傲和愉快吗？”
丘吉尔强有力的反驳令对方哑口无言。经过旷日持久的谈判，双方最终达成一份协议。英国政府允许爱尔兰南部26个郡建立在大英帝国内部实行自治的“自由邦”，北部6个郡仍归英国统治。
但是，这一带有折衷性质的协议激化了英、爱双方的内部矛盾。爱尔兰的激进派认为谈判没有达到民族彻底独立的愿望。因此，他们一方面发动内战进攻拥护谈判协议的一派，一方面开展恐怖主义活动，袭击和暗杀英方军政要人，宣布建立爱尔兰共和国。在丘吉尔的支持下，克林斯借助英军大炮才击败了极端分子，保全了爱尔兰临时政府的权威性。
英国保守党则对丘吉尔发起了攻击，他们斥责以劳合·乔治、丘吉尔等为首的联合派对爱尔兰人作了太多的让步，并且以此为借口攻击战时组建的联合内阁，要求恢复战前的一党执政。
恰在此时，英国与土耳其的关系也骤然紧张起来。丘吉尔受命撰写一份措辞强烈的公报，并在各自治领总理未接到公报之前就向媒体公布了。结果，英国与土耳其再一次爆发军事冲突。虽然双方很快就签订了停战协定，但联合政府的强硬战争政策还是招致保守党人的攻击。保守党人宣布，已经没有必要再同自由党人实行联合了。
1922年10月19日，劳合·乔治内阁终于因对待苏维埃俄国问题、爱尔兰问题、土耳其问题的态度和方式而垮台。联合政府垮台了，丘吉尔也理所当然地失去了殖民地大臣的职务。
（二）
联合内阁解散后，保守党领袖博纳·劳一上台就宣布解散议会，举行大选。此时丘吉尔正患急性阑尾炎住进医院动手术，未能参加前期的竞选活动。妻子克蒂门蒂娜在关键时刻挺身而出，抱着刚刚出生不久的女儿来到丹迪市代表丈夫发表竞选演说。
当地的工人早就丘吉尔对共产主义的态度和处理殖民地问题上的方法感到不满了。因此，克蒂门蒂娜的演说常常被工人们的喊叫声打断，她根本没有办法说清楚丈夫的政见。
最后，丘吉尔不得不拖着虚弱的病躯，脸色苍白地来到丹迪市，亲自发表竞选演说。他的演说同样不成功，拥护工党的工人们差一点就要冲上台去打他。丘吉尔曾写道：
“如果不是我处于病后软弱无力状态，我相信，他们是会把我打死的。我可能连眨眨眼睛的机会都没有。”
大选结果表明，自由党已经失去民心，保守党和该党的博纳·劳获得了民众的拥护。丘吉尔落选了，一下子跌入人生的低谷之中。他只好拿起手中的笔，用写作和绘画来打法无聊的时光。
历史的发展有时候会让所有人都大吃一惊。正当丘吉尔默默无闻地与家人共享天伦之时，英国政坛再一次爆发地震。博纳·劳仅仅当了7个月的首相就因喉癌于1923年5月辞职了，保守党人斯坦利·鲍尔温继任首相。鲍尔温上台之后，立即又解散了议会，并宣布于1923年12月举行大选。
丘吉尔再一次回到政治舞台上。不过，这时他已经清楚地意识到：自由党已成为一条正在下沉的大船，唯有登上保守党这条正在乘风破浪的新船，他才有施展自己才华的机会。因此，他决心在竞选演说中发表支持保守党的言论。
在竞选中，丘吉尔一手高举自由贸易的大旗，一手高举反对社会主义的大旗，向工党发起了攻击。这一次，丘吉尔上错船了，因为工党已经成长为可以和保守党对抗的第二大政治力量。因此，他反苏反社会主义的言论遭到了工党的强烈反对。丘吉尔再一次落选了。
丘吉尔生怕自由党支持工党上台，在英国实行社会主义政策，因此急忙劝说自由党领袖阿斯奎斯同保守党合作，结成反社会主义联盟。然而阿斯奎斯却认为：可以让工党试一试。如果工党政府违反资产阶级根本利益，那时撤回自由党的支持，它就会因议席不够而垮台。在自由党的支持下，工党领袖拉姆齐·麦克唐纳于1924年1月组织了英国历史上第一个工党政府。
1924年3月，伦敦威斯敏斯特教堂选区有个刚当选不久的保守党议员去世，需要进行补缺选举，丘吉尔决心在无任何党派组织支持的情况下参加的这次补缺选举。
消息传出去之后，丘吉尔一下子又成为新闻界讨论的焦点。在英国政治史上，以个人身份参加竞选的例子并不是很多。人们都想看一看，丘吉尔的个人魅力到底有多大。
丘吉尔在竞选演说中尖锐地指出：
“社会主义者的政府做得多么好啊！他们是何等稳健和全面……可是我要说，我们知道这平静的表面，与我们所知道的在下面流动的急流，是完全不相吻合的。”
结果，他的这种反社会主义言论遭到了工党的抨击，他也再一次落选。消息传来，丘吉尔伤心极了，“他拖着沉重的脚步在大厅里走来走去，耷拉着脑袋，身体东摇西晃，活像一只陷于绝望状态中的困兽”。
不过，丘吉尔很快就调整好自己的情绪，继续小步慢移地转向保守党。通过一些老朋友的帮忙，丘吉尔应邀出席了保守党在利物浦和爱丁堡等地的集会，发表了令保守党人听来很舒畅的演说。这标志着：时隔多年之后，丘吉尔又悄悄返回了他曾经“背叛”的保守党中来了。
（三）
1924年10月，自由党撤回了对工党政府的争持，麦克唐纳内阁倒台，丘吉尔再一次迎来了参加竞选的机会。这一次，他抓住工党内阁在执政中出现诸如失业率上升等问题，对其进行猛烈的抨击。他在伍德福特发表的演讲中说：
“让英国丢弃社会主义者想方设法披在她身上的那件德国制造和俄国制造的可笑而不体面的破烂伪装和外衣吧；让英国在自己的宝座上再次显示那庄重的神态吧。她决心要牢牢抓住海神三叉戟，在她的盾牌上悬挂的不是可恶的共产主义红旗，而是英国国旗。”
丘吉尔充满感情色彩的演讲抓住了听众的心，人群中不时爆发出热烈的掌声和欢呼声。保守党领袖鲍德温也在这次演说之后给丘吉尔寄去了一封“求爱”信。鲍德温在信中说：
“你对各党派的温和主义者能起到杰出的引导作用……我们热烈欢迎你能在下议院给予帮助，下议院已很久没有领略你从事议会政治的巨大才能了。”