12月21日，宋子文第一次赴西安后回到南京，与宋美龄商定，22日宋子文再次偕宋美龄飞赴西安，与张、杨谈判。戴笠听到消息后，决定冒死赴西安一行，又感到此行风险太大，无异于自动上门送死。但是转念一想：这次西安事变，以酿出这等大祸主要是自己的责任，事变之后，校长无论是生是死，自己终逃脱不了渎职误国之罪。与其坐等，伸头是一刀，缩头也是一刀，不如随宋氏兄妹冒死赴西安一搏，尚有可为。再仔细分析，此去西安，虽然有如赴泉台见鬼，死多活少。但是也有安全因素：一是张、杨既然同意宋氏兄妹同赴西安，表示事变就有和平解决的希望，张、杨既已不斩“阎王”，何必又杀一“小鬼”呢？二是张学良与宋子文有姻亲关系，张学良夫人于风至又是宋美龄母亲倪桂珍的干女儿，张氏父子与宋氏兄妹关系非比寻常，由此两层关系，张必不至于加害宋氏兄妹。有宋氏兄妹保驾，此行当是有惊无险。三是自己与张学良是私交玩友，感情甚笃。张学良素重友情，颇讲义气，有古侠之风，想来不会将我置于死地。想是这样想了，可是临到真正下决心的时候，戴笠又犹豫起来，凡事不怕一万，就怕万一。自已是个特务头子，早已是恶名昭彰、臭名远播。自己本来在南京，尚无生命之虞，如果一念之误，一念之错，误入险地，被张、杨手起刀落，人头落地，我戴雨农岂不是机关算尽，反误了卿卿性命，被天下英雄耻笑？如此思前想后，戴笠一时顾虑重重，犹豫莫决，总是下不了决心。值此危及生命的生死存亡关头，戴笠忽然想起挚友胡宗南，胡久在西北驻节，对张、杨所部情况比较熟悉，对天下大势常有惊人之语。何不请其决断。于是戴笠当即去一电，请其决疑。胡很快回电，告诉戴笠，根据胡从各方面掌握的情报分析判断：西安事变能否和平解决的底牌是握于校长之手，而非张、杨。张、杨发动兵变的目的，无非是逼蒋抗日，洗雪亡国亡家之耻。蒋亡国必乱，张、杨初衷必不能实现，反成千古罪人。以张、杨的聪明，断不会出此下策。因此校长绝无生命危险。校长不亡，岂有学生先亡之理。戴此去西安，不但没有生命危险，相反却有勤王保驾之功，此是千古难逢的建功机会，得之终身受用，失之却难逃杀身之祸。胡宗南的这一番话，使戴笠茅塞顿开，去意遂坚。于是戴笠正式向宋美龄提出同行赴西安营救校长，决心与校长同生死共存亡。宋美龄见戴笠如此激昂慷慨，心里亦很感动，但嘴上却坚决反对戴笠同去，认为戴是西安方面最恨的特务头子，不去好些，去会更坏。但戴笠暗中已与宋子文取得默契。宋子文站出来帮戴笠说话，认为戴、张关系很好，张的左右有不少戴的人。戴去了后，可以发动这些人包围张学良进行说服，等等。宋美龄至此才勉强同意戴笠的要求，但规定戴到西安后不得乱来，以免自取其辱，招杀身之祸，影响大事。
12月21日晚，戴笠在南京特务处大礼堂，召集科、股长以上骨干特务讲话。戴笠涕泪交流地说：“校长一身系天下安危。今竟为张、杨叛变所扣押，生命垂危，前途堪虑。我们失职，未能事先明察，致校长蒙难，真是罪该万死。现在唯有尽最大努力，进行挽救。我现在决心随蒋夫人、宋部长飞赴西安，去营救校长。此行凶多吉少，我到西安后愿和校长共生死。同时，你们在家。也要把日常工作做好。”当即，戴笠交代，他走后特务处所属内勤机关和各省站组织要继续加强侦查戒备，并与当地军警宪机关配合，防止坏人乘机造谣，扰乱治安；指示所属密电研译室对桂系、阎锡山、龙云、刘湘、韩复榘等各派系加强监视侦查，以严密掌握他们对西安事变的态度和行动。戴笠还反复交代郑介民，一定要随时与胡宗南保持联系，并防止复兴社内部的主战派惹是生非，轻举妄动，一切要等蒋夫人和宋部长从西安回来后再作定夺等。
戴笠交代完毕，毅然决然奔赴西安，大有壮士一去兮不复返的悲怆。
戴笠环视众人，见都没话可说，手在空中一挥，宣布散会。恰在这时，一路凄厉的哭叫声自外面进来，来人直奔戴笠身边，屈腿跪下，央求道：“雨农，你千万千万去不得！”
戴笠定眼看时，却是毛人凤。原来戴笠开会，没让毛人凤参加，他担心的也是毛人凤劝阻。毛人凤从卫兵口里偶尔听到这消息，登时，他心里一惊，立即想到一旦戴笠出事他失去了靠山这辈子也就完了。因此，一路哭来劝阻，没想到这回戴笠是铁了心了。谁劝阻也听不进去。
毛人凤哭干了泪，言明了利害，还是没有效果。
同时，对毛人凤的忠心戴笠从心里感激，道：“我何尝不知道危险？可是我这回不能不去，我的一切都是在冒险中得来的，因此，这一回我还得赌一把。赢了就赢了，输了都是校长给我的，等于还了他。”
毛人凤道：“我在这里的一切也都是你给的。你要去，我也和你同去！”
戴笠搭着毛人凤的肩，摇摇头说：“没这必要，你好好留在家里，替我稳住，万一我回不来——你，你……”
戴笠本来想说：“万一我回不来，你要接管我所创下的家业，不要让它落在外人手里。”可他话一到嘴边，又咽了回去。原因是现在说这话没一点作用，因为毛人凤才来没多久，羽毛未丰，才刚刚适应了，在他的上头莫说还有郑介民、唐纵，甚至连王孔安、余乐醒、赵理君等人的资历都要比他老……想到这里，戴笠悔恨不已，心想，若早几年把毛人凤叫出来就好了……戴笠咬咬牙，心想这次若能保住性命回来，一定得尽快把毛人凤往上提！
四、营救蒋介石，戴笠勇闯“虎穴”
1936年12月22日，宋美龄、宋子文、端纳、蒋鼎文、戴笠，另有宋美龄的侍女、尉帅，一行共七人，从南京机场登上福克式三引擎飞机直飞西安。
临行前，戴笠经过再三犹豫，还是随身暗藏了两支手枪。虽然行前有胡宗南对西安形势详细的分析，有宋氏兄妹的“保驾”，但是等到一上飞机，已经绝无退步余地的时候，一种莫名其妙的恐惧感再次袭上戴笠的心头。戴笠尽管一生中屡次深入虎穴，最后总是化险为夷，安然无恙；但此次毕竟不同于以往。东北军都是亡家亡土之人，是一群早就被仇恨和屈辱逼急了的疯子，他们连委员长都敢扣押，世界上还有什么事他们不敢做？再说那个杨虎城，早已对我恨之入骨，恨不能把我生吞活剥，以泄其愤。如果再有不共戴大之仇的中共分子掺杂在内，还会有我戴笠的好果了吃吗？到那时，人为刀俎，我为鱼肉，戴雨农就是能飞檐走壁，也只有任人宰割了。如此一想，戴笠只觉得一阵阵寒气从脚底板下升起，直透心里，脸色时而苍白，时而蜡黄。
宋美龄是位很细心的女人，她早已观察到戴笠内心的变化，于是用她那充满女性温柔和母爱的语调娓娓地对戴笠说：“我虽然至今没有儿女。但蒋先生告诉我，他的学生、他的部下，就是我们的儿女。”戴笠望着宋美龄爱抚关怀的神情，心中一阵感动，稍稍缓解了恐惧和紧张的情绪。
飞机降落在西安机场后，张学良首先登机来迎。宋美龄与张学良寒暄数语后，第一个走下飞机，接着张学良、宋子文、端纳、蒋鼎文和戴笠鱼贯而出。戴笠看到机场四周荷枪实弹的士兵，神情仍然显得紧张而义疑惑。机场上，宋美龄与同来迎接的杨虎城坦然握手，然后对张学良说：“汉卿，我们的行李希请你不要检查。”张学良答说：“夫人请便，我不敢检查。”说罢即请他们连人带行李一齐上汽车。只是戴笠带在身上的两支手枪被没收。
车队一行先至西安市东门里金家巷张学良的公馆，小憩片刻，然后张学良亲送宋美龄、宋子文、端纳三人到仪隔一箭之遥的高桂滋公馆去见蒋介石，蒋鼎文、戴笠仍被留在张公馆晚餐，张学良特请原“西北剿总”政训处长、黄埔系著名的“扩大哥”曾扩情陪同。当夜，戴笠被软禁在张公馆的地下室内。戴笠看到这个情形，自知生死殊难逆料，遂留遗书日：“自昨日下午到此，即被监视，默察情形，离死不远，来此殉难，固忠所愿也，唯未见领袖，死不甘心也。戴笠。”