1969年，芭芭拉·霍沃的晚会是华盛顿名流荟萃之地。当亨利·基辛格到达时，他手里拿着一个棕色信封。霍沃问是不是秘密文件，“不是”，基辛格回答道，“是《花花公子》的新样本。”
“你真不愧是登徒子之流的人物。”《华盛顿邮报》记者莎莉·魁恩说。
“因为我的工作性质，你不能称我为登徒子”，他说，“为什么不把我看成是秘密登徒子？”
这位矮胖、沉闷的教授开始踏上成为社会名流和性感象征之路。
在他任职的头两年，他的声望仅限在圈内人中间。把他变成世界名流的是秘密中国之行和6个月后披露出来的与北越的秘密和谈，《新闻周刊》为此称他是“超级老K”。
基辛格，这位带着厚厚眼镜片，有着浓重口音的人很难给人留下一种超级明星的印象。与其说他是性感象征还不如说他是有钱的熟食店老板。他对大块肉的爱好令他忍不住说话的时候还大嚼土豆片。他强度最高的运动是按摩，他的按摩师说：“他身上没有一块肌肉。”
然而，他身上有70年代成为政治名人的一切要素。权力、眼光、善于出风头、善于突出自己。“他上哪儿都是大家注意的中心。”基辛格曾这样评论毛泽东。他在戴高乐、约翰·肯尼迪、林顿·约翰逊身上也发现了这种气质，这正是他在自己身上着力培养的。在尼克松的会议上，基辛格一出现，所有的目光都投向他，他什么也没做就已把整个会场掌握在手中。他精力充沛、好出风头，这使得他无论作为政治家还是作为社会名流，都能超越自己生活中的形象。
乔治敦区是华盛顿上流社会社交界的核心，这里以每晚10点结束的晚会和殖民地时代的砖瓦结构的豪宅而著称。华盛顿居民能忍受各种社会过失，除了权力上的失势。因而，当尼克松当选时，这里的女东道主们迫不及待地搜寻白宫新班子中的有趣人物。基辛格以他的头脑，他的魅力，他的逢迎讨好的脾气，很快被乔治敦区社交界所接纳，并被冠以白宫新家庭中最有趣的人。
基辛格从不在家招待人。事实上，他从没有为自己烧过饭。“他宁愿饿着也不烧饭。”南希·马金尼斯告诉朋友。他的公寓房间除了堆积如山的书之外，惟一有点装饰味道的是基辛格与各类外交官的照片。
尽管基辛格绯闻不断，他的卧室却毫无浪漫色彩。房间里摆着两张床，一张床堆着换洗衣服。有一位女人曾偷偷看过那地方，短裤、袜子扔得到处都是，像是个没人住的地方。
1969年前，基辛格从未到过好莱坞附近。随着他名流地位的擢升，影视明星的世界突然向他敞开了大门。
或许因为他成长过程中从未放纵过少年的冲动，或许因为他始终对美国通俗文化感到有趣和好奇，基辛格投入好莱坞社交生活的那股子劲头，绝不亚于他搞幕后途径谈判的热情。
女影星吉尔·圣约翰是他猎取的第一个对象。他俩在科克·道格拉斯的晚宴上相遇。深夜，基辛格给吉尔·圣约翰打电话，仅仅是为了聊聊天。“对他来说，聊天能让他放松紧张情绪。”吉尔回忆道。
双方都觉得这办法管用。“我们长时间地聊天。我不管什么时候有了麻烦或情绪低落，都可以给他打电话，他总是忠心耿耿地跟我谈上数小时，即使是凌晨3点也没关系。”
基辛格与吉尔·圣约翰的约会次数大大超过了他与其他女演员约会的次数。当他们公开露面，众人的目光和照相机镜头都投向他们的时候，他总是睨视着她，脸上堆满了孩子气的幸福微笑。他喜欢炫耀地把她的红色卷发绕在自己的手指上，让其他就餐的人侧目而视。他虽然对与女演员们发展真正亲密的关系不感冒，但他更喜欢其外在形式。他告诉吉尔，他与他们的好莱坞朋友在一起的时候，感到更轻松自在、无拘无束，因为他们更开朗、外向，感情流露更自然。基辛格晚上把她送到她家门口时，从不进去，朋友们说她起初为此感到疑惑，但她得出结论，他爱她主要是喜欢和她谈话。
正如基辛格的许多社会朋友，吉尔·圣约翰是激烈的反战斗士，但她一直是公开支持基辛格的最佳女演员。她甚至为1972年尼克松再次当选拉选票。关于这一点，基辛格申明道：“你们这些人总以为我在好莱坞浪费时间。”可见，基辛格做任何事都带有目的性。
除了吉尔·圣约翰，基辛格还有一长串与他约会的女演员名单。他倾向于喜欢年轻、漂亮、不太出名的这一类，从抽象意义上看，这给他一种偷吃禁果的情趣。
好莱坞女特技演员拉达·爱蒙德一天下午拜访吉尔·圣约翰，恰好基辛格也在那儿。令她吃惊的是基辛格提出跟她约会。“我觉得吉尔正坐在旁边，这事有点不可思议。但他和吉尔的关系很奇特，他们好像为对方的桃花运而感到兴奋。”
于是在吉尔·圣约翰的怂恿下，她接受了基辛格的约会。但事情并不完全像她所想象的那样。他们去看了一场明星荟萃的义演，然后基辛格和他的保安人员把她送到家。他告诉她，他不能进屋造访，因为他的保安人员认为她住的街道太窄，容易被围堵。
基辛格为什么喜欢和影星们混在一起？当问及这个问题时，基辛格回答说：“我跟女演员约会是因为我不想跟她们中的任何一位结婚。”
尼克松和他的手下起初对基辛格的风流韵事感到十分有趣。尼克松也知道“登徒子”的形象是刻意塑造的，“在那个年代没有多少值得微笑的事。”尼克松过后说。基辛格的艳史正好成为尼克松同他的朋友促进亲密关系的谈话资料。
然而尼克松对基辛格还是有几分羡妒。这从他用一种居高临下的口气评论基辛格社交生活中可以看出。“他喜欢晚会”，尼克松曾说，“我受不了晚会是因为我参加得太多，我过去也喜欢晚会，亨利参加过几次后，肯定也会吃不消的。”
但最终尼克松的嫉妒和气恼战胜了他。他指示霍尔德曼，在国宴上不要老把基辛格安排在漂亮女人身边。
基辛格曾与白宫礼仪官路茜·温切斯特有过约定，在正式场合中把基辛格安排在最漂亮的女人身边。当她这一次没有按约定的那样做时，基辛格找到她抱怨道：“路茜，你竟安排我坐在一个95岁的干瘪老太身边。”