1850年夏天，萨缪尔的哥哥奥利安接受母亲的建议，从圣路易斯回到了汉尼巴尔。他借了500美元，盘下了《汉尼巴尔新闻报》，自己开始办《西部联合报》。
弟弟亨利给奥利安当学徒工，打打杂。萨缪尔则继续留在艾门特那里，并指望着学徒期一结束，老板会付他工资。可是，一直到离开那里为止，艾门特也没有付给他一分钱。
奥利安见萨缪尔在艾门特那里实在干不下去了，于是就让他到自己那里去，讲定每周工资3.5美元。
贫困的生活，过早地夺去了萨缪尔的童年。萨缪尔14岁时就自食其力了。但是，他毕竟还是个孩子，在许多方面还是那样的天真烂漫。
这年秋天，姐姐帕梅拉主办了一次晚会，邀请镇上婚龄男女青年参加，萨缪尔自然不够资格。不过，在这个晚会上，萨缪尔荣幸地参加一出小型话剧的演出。在剧中，他扮演一只可爱的小熊。
临近演出时，天已经黑了下来。萨缪尔抱着“熊服”，与小伙伴桑迪来到了暂时用作更衣室的房间里。萨缪尔和桑迪一面讲话，一面走进去，这就使得两位还没完全换好衣服的姑娘有时间躲到帷幕后边去，不至于被他们发现。但是她们的长上衣和一些物品挂在了门后的钩子上，不过萨缪尔没有看见。门是桑迪关上的，可是他一门心思在演戏上，所以根本就没有看到这些东西。
房间的这块帷幕歪歪斜斜的，上面有不少的洞眼。萨缪尔的表演也就得以被帷幕后面的人看到。但是，此时的萨缪尔并不知晓这些。因此，他把衣服脱个精光，未等换上“熊服”就练起来了。他先是满地乱爬，接着左蹦右跳，嘴里还不时地发出咆哮声。桑迪在一旁还不住地狂呼喝彩。
得到桑迪喝彩声的鼓励，萨缪尔就更加卖力气了，凡是熊能做的动作，他都作了。即便熊做不了的动作，他也创新了不少，让人叹为观止。
最后，萨缪尔头顶着地，并以这个姿势休息了片刻。这时，便有片刻的沉默。于是，桑迪问道：“萨缪尔少爷，你有没有见过鲱鱼干？”
“没有，什么样子的？”萨缪尔问。
“是一条鱼。”桑迪说。
“哦，怎么？有什么特别的吗？”萨缪尔不解地问。
“是的，先生，就是特别，人家连肚肠一口吞下去的。”桑迪说。
这时，突然从帷幕后边传来女性捂住嘴巴，“嗤嗤”的笑声！萨缪尔意外地听着笑声后，立刻像泄了气的皮球，摇摇晃晃地倒下去了。同时还把帷幕弄掉下来了，把姑娘们压在了下面。只听得她们惊慌得尖叫起来。
萨缪尔赶紧拿了衣服就往外跑，逃到了楼下黑黑的大厅里，急忙把衣服穿好后，往后边跑了出去。在僻静处，萨缪尔要求桑迪赌咒，决不把刚才发生的事情声张出去。然后，萨缪尔和桑迪就躲了起来，直到晚会结束。他想一举成名的愿望也就随之破灭了。由于他没能上场，他的“小熊”角色就只能让另一个小伙子扮演了。
一直等到人们都睡着了，萨缪尔才悻悻地溜进家里。在卧室的枕头上，他看见了一张小纸条，只见上面写着：
你演熊未必成功，但你演光屁股可真是精彩至极，哦，别提有多精彩了！
这件让人如此尴尬的事，一直留在萨缪尔的记忆中。
再说哥哥奥利安，他从来就不是一个擅长做生意的人，他木讷的头脑里缺乏经济学的符号。为了提高报纸的销量，他把报纸定价降得离了谱，订数虽然明显上升了，可是由于报纸定价很低，他们这么做几乎就无钱可赚。后来可赚钱的目标没有达到，他的哥哥也很焦急。萨缪尔不忍心看着哥哥为钱的事情发愁，他也不好意思朝哥哥要本已答应要付给他的工资。
尽管如此，萨缪尔对哥哥依然关怀备至。他为奥利安出主意、想办法，希望能够帮助他渡过难关。在印刷所里，萨缪尔认真地工作着。由于他排版认真，报纸上几乎没有出过什么大的差错。
萨缪尔早在给艾门特工作的时候，就不时地在报上写些街坊邻里发生的各种闲杂琐事的报道，到哥哥办的《西部联合报》后，他就大胆地写点轻松愉快的讽刺小品文，登在报上。
萨缪尔的第一篇公开发表的文章，刊登在1851年1月16日的《西部联合报》上。文章写的是印刷所邻居失火时，一个学徒的伟大举动。这篇小品文是这样写的：
我们那位勇猛的学徒看到我们有点儿焦急，断定他该采取一个崇高的行动，于是马上收集了一把笤帚、一个旧木模、一个洗手盆和一条旧毛巾，胸中洋溢着爱国主义的激情，从印刷所冲出来，把这些宝贝放到差不多有十排房子以外，使之免于危险。
一个小时以后他才回来，跑得上气不接下气，一心以为他已经成了一位不朽的英雄；他那魁梧的身子摆出一副悲壮的姿态，以一种演说家的风度大喊大叫：“要是火灾没有这么快被扑灭的话，那就会要给我举行当代最盛大的一次庆功大会呀！”
这篇幽默小品文格调明快，文章内容简洁，几笔就勾勒出一个迂腐的印刷工人的形象。在火灾时把救火的工具当成企业财产搬走保护的“愚蠢”行为让人可气又可笑。大家很容易能体会到马克·吐温的这种另类的幽默风格。从这以后，萨缪尔还写过不少这类小品文，登在《西部联合报》上。
其中有一篇说道，许多人都怕夏天的狗发疯。年轻的编辑兼作者萨缪尔替大伙出主意说：“如何防止8月里的狗发疯？请在7月里把它们的头砍掉！”这种黑色幽默的主意让人忍俊不禁。这样的“馊主意”也只有萨缪尔才能想得到。
萨缪尔还在报上出过一道“算术题”：如果8个人挖地12天一无所获的话，那22个人要挖几天，才能使工作成效提高一倍？
萨缪尔不仅只写这种诙谐的文章，此时他已经有了关心世界的意识。在1852年9月的一期《新闻报》上，登载了他的一篇短文，署名冗长，而且十分可笑：伏·伊帕来农达斯·阿德拉斯叶斯·勃拉勃。文章说，作者根据密苏里州议会决议，把姓名改了，而且“这使州里花了数千美元”。这种对于州会议决议的嘲笑和讽刺态度非常明确。文章意在表达，这样的州决议只会给老百姓添麻烦，是属于浪费金钱又浪费时间的垃圾。
马克·吐温的第一篇短篇小说，也是在此时发表的。题目叫《花花公子吓唬穷光蛋》，1852年发表在波士顿的一家滑稽周刊《手提包》上。
小说写的是发生在汉尼巴尔镇的一件事。一个爱吹牛的花花公子在一条船上为向年轻的女士们献殷勤，企图欺压一位伐木工人。那工人朝花花公子看了看，抡起手臂就将他推进了河里，弄得那家伙无地自容。
当时，报刊上像这种的作品有很多，萨缪尔此时的作品还没有什么独具的特色，要发表这样的文章也不需要太多的才气。因为，自1842年英国著名的小说家狄更斯来到美国进行访问后，随即在美国掀起了幽默作品的高潮，各种报刊都急需这类稿件。
萨缪尔在上学和稍后的一段时间内，就已经读完了塞万提斯的《堂吉诃德》、斯威夫特的《格列佛游记》，以及狄更斯的许多作品，这些优秀的作品让他大开眼界。
然而，最受萨缪尔喜欢的还是当时美国的各种杂志上登载的本土的幽默讽刺作品。当时，各家报纸都互相赠送。萨缪尔借机阅读了大量的此类文章。在此氛围中，萨缪尔受到了良好的本土文化的熏陶。