14日夜，解放军南集团以中野李德生旅“襄阳登城第一营”和华野第3纵队“洛阳营”一举攻占了金庄以南的敌野战集团工事，歼灭黄维最精锐的主力“威武团”大部。与此同时，华野第7纵队与中野尤太忠旅第47团协同作战，在付出了重大代价后，占领了尖谷堆高地和双堆集外围野战阵地李店子，歼灭国民党军第33团残部、第118师两个连。黄维的兵团指挥部、双堆集核心阵地、炮兵阵地、快速纵队的车辆和临时机场完全暴露在解放军的攻击之下。与此同时，东集团攻占了杨老五、杨子全等村庄，彻底剥开了黄维兵团团部的外壳。解放军攻占尖古堆时，黄维、胡琏、吴绍周等人匆匆撤到了平古堆。
早在五天前，胡琏在南京向蒋介石当面请示突围计划时，蒋介石就决定以燃烧弹、毒气弹炸开缺口，配合黄维兵团突围。可是，由于通讯联络总出故障，飞机投弹了，部队没准备；部队攻击了，飞机又不投弹。反反复复，屡不得手。
杨老王庄、杨子全庄、尖古堆……全部失守，汽车防线也已崩溃。黄维电告蒋介石，决定这夜（15日）全线突围。这回的电报算是发出去了。可蒋介石认为，夜间突围飞机无法轰炸支援，命令他坚持到明天。蒋介石担心电报又收不到，特命王叔铭飞抵双堆集上空传达口谕。
但是，四面解放军已可东西对答南北呼应，哪还等得到明天！
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15日下午，黄维兵团一切反抗都归于失败了。黄维哭丧着脸，对参谋长萧锐道：“向南京发报，直接向总统发报：****攻击甚急，我仅存双堆集阵地，坚决要求连夜突围！”
不久，萧锐手拿电报回来道：“总统不允许我们夜间突围，要求我们坚持到明日白天，必须在空军掩护下突围！”
黄维搓着手道：“空军不能专注于我们这个战场，李延年被****所阻，不能前进半步。现在，只有依靠我们自己的力量作最后突围的打算了！”
情况紧急，双堆集里的每个人都十分清楚！吴绍周、杨伯涛、覃道善相继来到兵团部，要求做最后打算。
心直口快的杨伯涛道：“****最后总攻迫在眉睫。我们现在只有尽快突围，脱离险境，才有生路！”
胡琏担心地道：“总统不同意我们夜间突围啊！”
吴绍周板着脸道：“我们现在只有不受君命了，否则将做楚囚！”
覃道善揉着红肿的眼睛道：“事不宜迟，最好连夜突围！”
胡琏看了一眼不停踱步的黄维道：“既然大家都主张迅速突围，我也没什么意见。如果能为党国保存一批中坚干部，就是不幸中之大幸了！至于突围的方向嘛，合肥是白崇禧的地盘，不能去。我们只有向西南突围，到凤台会合后，再与李延年取得联系。”
胡琏提了个“四面开弓，全线出击，觅缝钻隙，冲击重围”的策略。“将在外，君命有所不受。”黄维在他的军人生涯中，第一次也是最后一次决定违背蒋介石命令。他走到地图前，命令道：“这是我们最后一条出路了。我同意伯玉兄的意见。12月15日下午，黄维和胡琏召开了还在的军、师长会议，宣布了立即突围的命令。其具体要求是：“四面开弓，全线出击，觅缝钻隙，冲出重围。”行动时间定在当天黄昏。至于突向何方，黄维和胡琏心中无底，根本就不可能给下属说清楚，只是告诫大家不要去安徽合肥，因为那里现在驻的是李品仙的部队，而李品仙是属于桂系的，桂系和土木系矛盾本来就深，说不定逃到那里就会被桂系缴械。按理说，突围出去的最近安全地带是蚌埠，但解放军肯定会估计到这一点，会在通往蚌埠的方向设置重兵，所以通往蚌埠的南方和东南方最好别去硬碰。这样就只有东、北、西这三个方向可能突得出去。而西边和北边是解放军的后方，除了直接参与围攻的部队之外，第二线部队可能不多，只要能突破包围圈，安全系数会更大一些。
按照上述分析，黄维和胡琏对突围的具体部署是：第十军还有三个师的残余力量，七十五师和一一四师向东突围，如果能突出包围圈，就再折向南方，向蚌埠逃跑；第十八师则向东北方向突围，如果能突出包围圈，也是向南逃往蚌埠。十八军现在只有两个师（其中的四十九师在南坪集打败后就已逃往蚌埠，未在包围圈之内），由其主力十一师保护黄维和胡琏向西边突围，将坦克集中在这里打头阵，黄维、胡琏，还有兵团副总司令兼八十五军军长吴绍周（八十五军已经不存在，他现在已经是光杆司令）三人各乘一辆坦克向外冲（当到了突围时间时，吴绍周已完全绝望，故而没有乘坐分给他的那辆坦克，而是在兵团司令部附近坐以待俘）。一一八师则由军长杨伯涛率领残余部队向西北方向突围。
十八军如果能突出包围圈，则先去蒙城方向，再往蚌埠。所有十二兵团各部，只要能突得出去，如果实在不能去蚌埠，就去安徽的凤台，把凤台作为十二兵团的最后集中地。
黄维和胡琏的上述突围方案当然得向蒋介石报告。蒋介石得知后，认为这样的突围方案过于冒险，在晚上又无法得到空军支持，成功的可能太小。蒋介石立即派空军副司令王叔铭乘飞机去双堆集同黄维联络，制止这种冒险。但是，黄维和胡琏不可能接受蒋介石对他们的这种“关怀”。道理很简单：在解放军的重重包围之下，部队的战斗力已经很差，只有在夜晚还有一点浑水摸鱼、侥幸出逃的可能。如果在白天，肯定逃不出去。据黄维说，他一生领兵作战都是从不违反上级命令的，他也从不允许他的下级违反他的命令。这一次，是他平生第一次，当然也是最后一次违反军令。
虽然作了尽可能细致的部署，但是，黄维和胡琏心中很明白，此次行动是凶多吉少，所以他们各自都在口袋里装上了一大包安眠药，做好了在必要时自杀的准备。他们还相互承诺，谁出去了谁就负责照顾对方的家属。为了在逃命时能多一线成功的希望，他们两人并未按照在会议上所宣布的全兵团行动时间行动，而是把行动时间提前到下午4时，想在全军突围之前趁解放军还未发觉时就先行一步。下午4时，黄维和胡琏竟然连吴绍周都没有管，就命令十八军的十一师开始向西突破。不过，由于在20多天时间中作战的损失，这时能够为他们开路打冲锋的坦克只有6辆了。
为了逃命，黄维和胡琏命令把所有不能携带的重武器一律破坏，或炸炮膛，或毁炮闩。通信用的各种电台大多砸烂。至于那躺在风雪中不能行动的一万多伤员，当然更是完全放弃不顾了。
由于黄维和胡琏提前行动，整个黄维兵团的突围行动乱成了一锅粥。当我军发现了敌人的突围企图后，立即报告了总前委。总前委立即下令，要全体包围黄维兵团的部队尽快将准备进攻的行动转为坚决死守，粉碎敌人突围的阴谋。
保护黄维和胡琏突围的坦克刚冲出阵地，就被我军利用纵横交错的堑壕将为首的一辆逼进了小河之中。其余的坦克只好掉转方向，但是不久又有一辆陷入了战壕。在这种情况下，坦克的主要功能就成了不是向外逃跑，而是四处寻找可以走的道路。天一黑，就更无法找到既无战壕又无河流的道路。就这样一直在夜色中打转，到天明也未能走出包围圈，还有两辆坦克被我军用成捆的手榴弹将其炸瘫。不过天明之后，蒋介石派来了20多架飞机，飞机的轰炸给黄维和胡琏的坦克创造了一些方便，趁我军战士躲避轰炸的机会，这两辆坦克终于冲出了包围圈，可是后边一个步兵也没有了。黄维和胡琏下坦克做了一番研究，觉得就是这孤零零的两辆坦克，还得一边找路一边前进，危险太大。为了能有一个跑出去，还是分成两个方向跑为好，一个完了，也还能有一个活着。于是，两辆坦克在一个岔道口分了手，一个向南，一个向西南夺路而逃。
胡琏乘坐的坦克走了不多久，就在路上碰到一队民兵。这些民兵根本未想到大路上会有国民党军队的坦克，还以为是自己军队的坦克，纷纷给坦克让道，让坦克顺利地开了过去。以后又碰上了我军的部队，曾用步枪手榴弹打过，只因没有反坦克的武器，只好让它跑掉了。到中午时，坦克没油了，胡琏下了坦克，在坦克兵的陪同下，终于逃出了包围圈。但是，胡琏在从坦克炮塔中伸出身子指挥坦克在田野中找路时，挨了我军的手榴弹，后来医生从他的背上取出了32块弹片，不过总算保住了一条命。
黄维则没有胡琏那样交好运，他选择的是西南方向，但他已辨不清方向。
披着落霞，坦克在田野上急驰。
前面出现了一个三岔路口，驾驶员有些犹豫，缓慢下来，似乎想让黄维选择。
历史曾把机会给黄维。25年前，满腔救国救民之心的黄维与同乡方志敏在南昌旅舍巧会，两人结伴而行。同考黄埔，两人都同榜高中，然而方志敏却送走黄维，留在了上海。后来黄维率部血洗江西红区，得知方志敏被捕就刑，心中也曾一阵浩叹，认为方志敏的选择错误，误了自己不世之才。在黄维的黄埔一期同学中，还有一个他素来佩服的，叫陈赓，想不到昔日同窗，今日敌手。他的兵团竟毁在陈赓手下。也许陈赓也在浩叹黄维的选择错误。可惜了青春时的一腔抱负和一生所学。
轰隆隆加足马力，坦克冲上了往西南方向去的道路。
黄维乘坐的坦克刚开过黄沟河，就陷进泥沼里熄了火，四面一团漆黑。开不动了，爬出坦克，只好下来步行。四面一团漆黑。还没走上几步，就被我军战士发现，黄维连忙逃进一块麦地里隐藏起来。我华野三纵特务营战士傻小六和范介明两人在搜索时发现了趴在地里的黄维，当然就和抓其他俘虏一样将他迅速抓获，连他想掏出身上所带的安眠药也未来得及。这以后，他当然也就被送进了俘虏收容所。在收容所里，黄维说自己是十四军部的上尉司书，并在俘虏登记簿上写着：“方正馨，江西弋阳人，十四军军部上尉司书。”但是，这位兵团司令的尊容毕竟还是有很多国民党官兵认识的，不一会，就有一位叫李永志的解放战士把他认了出来。黄维在李永志面前无法再撒谎，因为李永志过去当过黄维的马夫。
就这样，国民党军队的中坚部队、土木系的大本营十二兵团司令官黄维当了人民解放军的俘虏，时间是1948年12月16日。黄维被俘后态度强硬，只求一死。后被送至战犯管理所接受改造，以“对着干”出名，拒绝改造。他被整整关了26年，是最后一批被特赦的战犯。因听说1959年黄维会被释放，他的妻子蔡若曙携子女从台湾辗转回到大陆，翘首以待，结果黄维没有出现在第一批被特赦的战犯名单之中，大受刺激，从此精神受损。但蔡若曙大户人家出身，极有自制，从不在外人面前稍显异状，辛苦抚养儿女等待黄维出狱，直至1975年黄维被释放。2年后，蔡若曙无法忍受精神疾病的折磨，走进了护城河。
在黄维和胡琏率先出逃的同时，十八军和十军的残余部队在突围过程中则与我围歼部队发生了激烈的战斗。当我军发现了敌人的突围企图之后，就从四面八方向包围圈中的敌人猛扑过去，把反突围的阻击战变成最后消灭敌人的围歼战。由于敌人的建制本来已经打烂，主官又只顾逃命，所以敌人虽有一些负隅顽抗的点片，但已经完全不成章法，成了各自为战的局面。在这种情况下，我军在这一夜也打得有些乱，基本上是哪里有敌人就往哪里打，哪里有物资就在哪里接收。但是，结局却是十分简明的：国民党军队主力十二兵团被我全歼。在十二兵团所有的高级军官中，侥幸逃脱的只有胡琏和十四军副军长谷炳奎。被我军俘虏的除了黄维之外，还有兵团副司令兼八十五军军长吴绍周、十八军军长杨伯涛、十军军长覃道善。四个军长中只有十四军军长熊绶春未当俘虏，而是被击毙。作为国民党军队五大王牌之首的十八军除了军长杨伯涛被俘之外，副军长王岳和两个师长王元直、尹钟岳也都当了俘虏。再说18军军长杨伯涛退到河畔时，深恐被俘受辱，投河自尽，因水浅不能没顶，又值隆冬，奇寒彻骨，忍耐不住爬上岸奔逃，遂被生俘。行进间再次投河，被捞上来架至村庄引火烘烤。杨伯涛身着少将军服，自知无法隐瞒，于是自报家门，受到优待
值得一提的是，当陈赓司令员在俘虏的队伍中见到十四军参谋长梁岱时，向梁岱问过熊绶春的下落。当陈赓得知熊绶春已被击毙时，特地关照说，一定要把熊绶春的尸体找到，并且埋葬，然后在坟前立一个牌子，以便他的家人今后前来查找。为什么要这样做？因为陈赓认为熊绶春虽然是在为蒋家王朝殉葬，但是他在抗日战争中也打过几次硬仗，特别是在打通滇缅路时，他率一○三师血战松山一仗，打出了中国人的威风，算是一条汉子。
在我军打扫战场时，还有一则佳话必须交代。参加围攻黄维兵团的除了中原野战军的全部主力之外，华东野战军还相继派出了七纵、三纵、十三纵、鲁中南纵队和特种兵纵队的两个炮团参战。身兼华野司令员和中野副司令员两职的陈毅是华野的创建人、老首长，他处处表现了想大处、顾大局的崇高风格。在进攻开始之前，他特地告诫华野特种兵纵队司令员陈锐霆：“中野为了跃进大别山，把重武器丢了。这次打黄维，一定要把华野主要的炮兵全部拉上去，保证战斗胜利。”陈锐霆认真执行了陈毅的命令。当战斗快要结束之时，陈毅又给在前线指挥作战的华野参谋长陈士榘两次打招呼：消灭黄维之后，黄维兵团的全部装备都给中野，华野的部队一律不准拿，各纵队即时归建。华野各部队这一次仍然忠实地执行了陈毅的命令。
黄维兵团共4个军11个师11万余人大部被我全歼，标志着淮海战役第二阶段的结束。为了消灭黄维兵团，我军也付出了伤亡3万余人的代价。
黄维兵团被全歼之后两天，12月28日，******和中央军委给两大野战军发来了《贺淮海战役第二阶段大捷电》，电报中说：
庆贺你们继淮海战役第一阶段的伟大胜利后，又取得了第二阶段的伟大胜利。自11月23日至12月17日止，你们解放了战略要地徐州，全部歼灭了国民党最精锐兵团之一的黄维匪部第十二兵团四个军十个师及一个快速纵队；生俘该兵团正副司令黄维、吴绍周，争取了黄维兵团之一一○师廖运周部起义；包围了由徐州向永城方向逃窜的杜聿明匪部邱清泉、李弥、孙元良诸兵团，并歼灭该敌三分之一以上；给予从蚌埠向西北增援的李延年、刘汝明诸兵团以沉重打击，迫使其向淮河以南回窜，从而使杜聿明匪部完全孤立于永城东北地区，粮尽援绝，坐以待毙；同时，又解放了淮阴、淮安，攻克灵壁，使淮河以北全境除杜聿明匪部所据永城东北地区这小块据点以外，均获解放，对于今后作战极为有利。凡此伟大成绩，皆我英勇战士努力奋战，前后方党政军民一致协作的结果。特向你们致以热烈的庆贺与慰问之忱。尚望团结全体军民，继续努力，为全部歼灭当面匪军而战！
在重大的胜利面前，淮海战役总前委的几位领导却十分清醒，因为他们时刻关注着部队在作战中存在的各种问题。例如，在15日晚上和16日夜间围歼敌人的战斗中，就出现了若干问题，特别是不少人被胜利冲昏了头脑，反映出来的不良现象特别值得注意。为此，在由中野政委邓小平和副政委张际春所做的《关于歼灭黄维兵团作战初步总结报告》